MCC Organic Chemistry

Aromatic rings

ループ状のπ電子を持っている環は芳香族と言われます。 したがって、2、4、5、7の環は芳香族である。 また、分子が1つ以上の芳香環を持つ化合物を芳香族化合物という。 従って、2、4、5、7は芳香族化合物である。 芳香環かどうかを実験的に決定する方法として、化学的な方法と分光学的な方法がある。 すべての芳香環には、次の2つの構造的特徴がある。 環が平面的であること。
2. 環がヒュッケル則に従うこと。ヒュッケル則とは、環状電子のループ内の電子数は4n + 2に等しく、nはゼロまたは正の整数であることを示す。

以上の例から明らかなように、ルイス図を使って環がヒュッケルの規則に従うかどうか決めることは簡単である。 しかし、ある環が平面的かどうかを判断するには、多くの要素を注意深く考慮する必要がある。 ヒュッケル則に従う10の環が平面であった場合、環の内側にあるC-2とC-7の水素原子は同じ空間を占めなければならず、物理的に不可能である。 環の内側にあるC-2上とC-7上の水素原子を収容するために、環は平面性からずらさざるを得ない。 従って、10は芳香族ではない。 しかし、実験的には、アヌレンは10としてのみ存在し、11に環状電子のループを持つことによって得られる安定性は、かなりの角度ひずみによって相殺されることが示されている。