ジョーダンの最初のシングルは、スリック・リックの以前のデフ・ジャムのヒット曲「チルドレンズ・ストーリー」をサンプリングした1995年のNo.1ヒット「ディス・イズ・ハウ・ウィ・ド・イット」である。 ジョーダンのインタビューによると、この曲は “近所で育った子供にとってのストリート・ライフを反映したもの “だそうです。 このシングルはBillboard Hot 100で1位を獲得し、7週連続でそこに留まった。 このシングルの大成功のおかげで、ジョーダンのファーストアルバムは100万枚以上の売り上げを記録し、プラチナ・ディスクとなった。
1996年、バンクーバーでボーイズIIメンのオープニングを務めた。 パフォーマンス中、演出された照明が彼を混乱させ、7フィートのステージから落ち、頭を打った。 病院に運ばれたものの、ジョーダンに怪我はなかった。 ジョーダンは後にこの出来事を「現代の奇跡」と表現し、自分の命はBoyz II Menのおかげだと語った。
ジョーダンは「Somethin’ 4 da Honeyz」で成功を収め、最高21位を記録した。 その後、マスターPとシルク・ザ・ショッカーとの「レッツ・ライド」、「アイ・ライク」などがヒット。 1999年、シェイ・ジョーンズのアルバム『Talk Show』で共同作曲、プロデュース、バック・ボーカルを担当。 同年、ジョーダンのシングル「Get It On Tonite」は4位を記録した。
自作の曲に加えて、クリスティーナ・ミリアン、98ディグリーズ、シェイ・ジョーンズ、デボラ・コックス（「Nobody’s Supposed to Be Here」1998）、リル・モー（「La Da」2000）、シスコ（ナンバーワンヒット「Incomplete」2000）など他のアーティストへの作曲とプロデュースを手がけている。 映画『ファイティング・テンプテーションズ』では、甲高い声を自認する攻撃的な囚人、ミスター・ジョンソンを演じ、コミカルな脇役を演じた。 ナッティ・プロフェッサー』ではカメオ出演し、ドキュメンタリー映画『Standing in the Shadows of Motown』に出演した。 2000年、彼の曲「Unstoppable」はビデオゲーム「NBA Live 2001」に独占的に収録されました。
2003年に芸術性の違いを理由にDef Soulから離れたジョーダンは、その理由である “Careless Whisper “を演奏しました。 最近のインタビューでジョーダンは、Def Soul での彼のイメージに問題があったことを回想している。 特に、ジョーダンはセックス・シンボルとしてのイメージを捨て、芸術的に成熟することを望んだ。 ジョーダンは、契約前にクリスティン・ハドソンと結婚していたにもかかわらず、Def Soulでのスタート時からセックス・アイコンとして売り出された。 交際状況を尋ねられると、ジョーダンはいつも “音楽と結婚している “と答えるだけだった。 Def Soulが著名なR&Bアーティストとしてジョーダンの現在のイメージを維持することに専念していることに気づいたジョーダンは、レーベルを離れ、Koch Recordsと契約した。 同年、ジョーダンはKochのもとでアルバム「Life After Def」をリリースした。 彼はクロアチアの歌手Nina Badrićのアルバムにデュエット曲「Ne dam te nikom」（「I’m Not Giving You to Anyone」）で参加している。 ジョーダンの最後のリリースは、Fontana Recordsレーベルからの2008年の『Let It Rain』だった。
2015年と2016年にかけて、ジョーダンは様々なスポーツの試合のハーフタイム・ショーに出演し、また、The Late Late Show with James Cordenにも出演して「This Is How We Do It」を演奏した。2019年にSoulBack R&B Podcastに出演した際、ジョーダンが10数年ぶりにR&Bアルバムを録音して今年中にリリース予定と確認された。
2019年5月19日、ジョーダンは『アメリカン・アイドル』のフィナーレで「This Is How We Do It」を歌ったが、シーズン序盤のオーディション・ラウンドでジェイク・プリティがこの曲を演奏したため、落選した出場者、マージー・マイズがラップでマイナー部分を歌い、ケイティ・ペリーがワームを行うというシーズン中の記念すべき瞬間となった。
2019年11月19日、ジョーダンはタムロン・ホールのトークショーでThrowback weekシリーズにゲスト出演し、This Is How We Do Itを披露した。 番組の中で、彼は2019年11月29日のブラックフライデーに正式にリリースされる予定の「The Masterpiece」というタイトルのアルバムについて話した
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