リーランドは、リーラノー半島で最も古くて大きなオタワ村の跡地に建てられています。 リーランド（鯉）川がミシガン湖に流れ込むところには、天然の魚道（ネイティブアメリカンの伝統的な漁場であった）があった。 集落は、「港がないので、カヌーが川に駆け上がって上陸する場所」という意味のミシメゴビン、またはチェマゴビン、チマカピンと呼ばれた。

1830年代に到着し始めた白人入植者も、漁業集落としてこの場所を利用した。 1854年にAntoine Manseauが息子のAntoine Jr.とJohn Millerと共に川にダムと製材所を建設してから、白人入植者が増えた。 ダムの建設により水位が12フィート（3.7m）上がり、それまで川にあった3つの自然湖はすべて1つの湖になり、現在はリーラノー湖として知られています（約13マイル（21km）内陸のシーダーのコミュニティまで航行可能です）。 入植者たちは木製の埠頭を建設し、蒸気船やスクーナー船が新しい入植者や物資を輸送できるようにした。

1870年から1884年まで、Leland Lake Superior Iron Co.は河口の北で製鉄所を運営し、アッパー半島からの鉱石と地元のメープルやブナ材から作った木炭を供給した。木炭は製鉄炉の近くの14の蜂巣窯で生産し、1日に最大40トンの鉄分を生産していた。 1884年、工場はリーランド製材に売却され、リーランド製材はこの地で製材所を営んでいた。

1880年頃には、商業漁師が港からマスや白身魚を獲りに出航し、木造の小屋を建てて漁獲物を処理したり船団にサービスを提供したりしていた。 かつて、最大8隻の動力付きタグボートが「フィッシュタウン」から出航し、この建物が知られるようになりました。 現在、この歴史的な漁村と2隻のタグボート「ジョイ」と「ジャニススー」は、非営利団体「フィッシュタウン保存会」が所有している。 フィッシュタウンには現役の漁師がおり、チャーターフィッシングビジネスも盛んです。

1900年頃、シカゴ、シンシナティ、インディアナポリスなど中西部の工業地帯から富裕層がリーランドを訪れ、夏のコテージを建てるようになった。 その結果、リゾートホテルが建設され、リーランドは避暑地として発展していった

。