Ha lavorato brevemente come assistente personale di Mary-Louise Parker in diversi progetti cinematografici e televisivi. Uno dei suoi primi crediti cinematografici è stato un ruolo in George Washington (2000) di David Gordon Green. Nel 2003, lui e il suo amico del college, Bill English, hanno recitato in The Pavement Series per Showtime, in cui interpretavano inventori di sport. Nel 2002, ha avuto un ruolo in Law & Order.

Anche nel 2002, Janowitz ha ottenuto un ruolo ricorrente in The Sopranos come fidanzato di Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler) Finn DeTrolio. Appare in una stagione dello show (quinta stagione), ritraendo la prospettiva di un novizio del giro del crimine organizzato. Il personaggio di Janowitz rivelò in particolare l’omosessualità di Vito Spatafore (Joe Gannascoli), uno dei capitani più ricchi di Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz è apparso in due episodi di Law & Order: Criminal Intent nel 2004 e nel 2008. È apparso anche in un episodio di Law & Order: Special Victims Unit nel 2013. È apparso in vari film indipendenti, tra cui Backseat (2005) e Bristol Boys (2006). Nel 2005, è apparso in Grand Theft Auto: Liberty City Stories come voce di Donald Love. Janowitz si è unito al cast del film Taking Woodstock di Ang Lee nel 2009 e ha indossato una parrucca bionda e i baffi per interpretare Chip Monck, il production designer del festival. La stessa estate, è andato a Marietta, Georgia, per interpretare il ruolo di Leo Frank in The People v. Leo Frank (2009). Il film esplora la vita e il processo di Leo Frank, un ebreo di origine americana che fu linciato a Marietta, Georgia, il 17 agosto 1915, dopo essere stato ingiustamente accusato dell’omicidio di una tredicenne che lavorava nella sua fabbrica di matite.