Il primo singolo di Jordan fu la hit numero 1 del 1995 “This Is How We Do It”, che campionava la precedente hit della Def Jam di Slick Rick “Children’s Story”. Secondo le interviste di Jordan, la canzone è un “riflesso di ciò che era la vita di strada per un ragazzo cresciuto nel quartiere”. Il singolo raggiunse il n. 1 della Billboard Hot 100 e vi rimase per sette settimane consecutive. Grazie all’enorme successo del singolo, il primo album di Jordan divenne platino, vendendo oltre un milione di copie.
Nel 1996, Jordan aprì per i Boyz II Men a Vancouver. Durante l’esibizione un bagliore inscenato lo disorientò, facendolo cadere dal palco di due metri e mezzo e battendo la testa. Nonostante sia stato portato in ospedale, Jordan non ha subito lesioni. Jordan avrebbe in seguito descritto l’evento come un “miracolo moderno” e che doveva la sua vita ai Boyz II Men.
Jordan seguì il suo successo con “Somethin’ 4 da Honeyz”, che raggiunse il numero 21. I successi successivi includono “Let’s Ride” con Master P e Silkk the Shocker e “I Like”. Ha co-scritto, prodotto e cantato come back-up nell’album Talk Show di Shae Jones del 1999. Il singolo di Jordan “Get It On Tonite” ha raggiunto il numero 4 nello stesso anno.
Oltre a creare il proprio materiale, Jordan ha scritto e prodotto per altri artisti, tra cui Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (“Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (“Ta Da”, 2000), e Sisqó (la hit numero uno “Incomplete”, 2000). Il cantante ha avuto un ruolo di supporto comico nel film The Fighting Temptations nel ruolo di Mr. Johnson, un detenuto aggressivo che è consapevole della sua voce acuta. Ha fatto un cameo in The Nutty Professor, e si è esibito nel documentario Standing in the Shadows of Motown. Nel 2000, la sua canzone “Unstoppable” è stata presentata esclusivamente nel videogioco NBA Live 2001. Ha eseguito la canzone “Careless Whisper” insieme al musicista Dave Koz durante il concorso in abito da sera di Miss Universo 2000, a Nicosia, Cipro.
Nel 2003 Jordan ha lasciato la Def Soul, citando differenze artistiche come motivo della partenza. In recenti interviste, Jordan ricorda i problemi che ha avuto con la sua immagine sotto la Def Soul. In particolare, Jordan desiderava lasciarsi alle spalle la sua immagine di sex symbol e maturare artisticamente. Jordan è stato commercializzato come un’icona sessuale fin dal suo inizio alla Def Soul, nonostante fosse stato sposato con Kristin Hudson prima ancora di firmare. Ogni volta che gli veniva chiesto del suo stato di relazione, Jordan rispondeva semplicemente che era “sposato con la musica”. Rendendosi conto che la Def Soul era impegnata a mantenere l’attuale immagine di Jordan come loro importante artista R&B, Jordan lasciò l’etichetta per firmare con la Koch Records. Quello stesso anno Jordan pubblicò l’album Life After Def sotto Koch. Ha contribuito all’album della cantante croata Nina Badrić nel duetto “Ne dam te nikom” (“Non ti darò a nessuno”). L’ultima uscita di Jordan è stata Let It Rain del 2008 su etichetta Fontana Records.
Per tutto il 2015 e il 2016, Jordan è apparso agli halftime show di varie partite sportive, così come al The Late Late Show con James Corden, eseguendo “This Is How We Do It”.
Nel 2019, durante un’apparizione al SoulBack R&B Podcast, Jordan ha confermato di aver registrato il suo primo album R&B in oltre un decennio e prevede di pubblicarlo quest’anno.
Il 19 maggio 2019, Jordan ha cantato “This Is How We Do It”, sulla finale di American Idol, con una porzione minore rappata dalla concorrente eliminata, Margie Mays, a causa di una performance della canzone di Jake Puliti da prima nella stagione, nel round di audizione, che ha portato a uno dei momenti memorabili della stagione con Katy Perry che fa il verme.
Il 19 novembre 2019, Jordan è stato ospite del talk show di Tamron Hall per la sua serie Throwback week in cui ha eseguito This Is How We Do It. Durante lo spettacolo, ha parlato del suo prossimo album intitolato, The Masterpiece, che sarebbe uscito ufficialmente il Black Friday, Nov.29,2019.