Anelli aromatici

Un anello che ha un ciclo di elettroni \pi è detto aromatico. Così, gli anelli in 2, 4, 5 e 7 sono aromatici. Un composto la cui molecola contiene uno o più anelli aromatici è chiamato un composto aromatico. Così, 2, 4, 5 e 7 sono composti aromatici. Ci sono metodi chimici e spettroscopici che possono essere usati per determinare sperimentalmente se un anello è aromatico o no. Tutti gli anelli aromatici condividono due caratteristiche strutturali:

1. L’anello è planare.
2. L’anello obbedisce alla regola di Hückel, che afferma che il numero di elettroni nel ciclo di elettroni \pi è uguale a 4n + 2, dove n è zero o un numero intero positivo.

Come è evidente dagli esempi precedenti, determinare se un anello obbedisce o meno alla regola di Hückel usando il diagramma di Lewis è semplice. Tuttavia, determinare se un anello è planare o meno richiede un’attenta considerazione di molti fattori. Un esempio è l’annulene (10).

Se l’anello in 10, che obbedisce alla regola di Hückel, fosse planare, gli atomi di idrogeno su C-2 e C-7, che sono dentro l’anello, dovrebbero occupare lo stesso spazio, il che sarebbe fisicamente impossibile. Per ospitare gli atomi di idrogeno su C-2 e C-7 all’interno dell’anello, l’anello è costretto a deviare dalla planarità. Pertanto, 10 non è aromatico. Se l’annulene assumesse una configurazione in cui tutti i doppi legami fossero doppi legami cis (11), l’anello sarebbe planare e, quindi, sarebbe aromatico.

Sperimentalmente, tuttavia, l’annulene esiste esclusivamente come 10, indicando che la stabilità guadagnata avendo un anello di elettroni \pi in 11 è controbilanciata da una notevole deformazione angolare.