Leland è costruita sul sito di uno dei più antichi e grandi villaggi Ottawa della penisola di Leelanau. Dove il fiume Leland (Carp) sfocia nel lago Michigan, c’era una scala naturale per i pesci (che era una tradizionale zona di pesca dei nativi americani). L’insediamento era chiamato Mishi-me-go-bing, che significa “il luogo dove le canoe corrono su nel fiume per sbarcare, perché non hanno un porto”, o in alternativa Che-ma-go-bing o Chi-mak-a-ping.

I coloni bianchi, che iniziarono ad arrivare negli anni 1830, approfittarono anche della posizione come insediamento di pesca. L’insediamento bianco aumentò dopo che Antoine Manseau, con suo figlio Antoine Jr. e John Miller, costruì una diga e una segheria sul fiume nel 1854. La costruzione della diga alzò il livello dell’acqua di 12 piedi (3,7 m), e quelli che erano stati tre laghi naturali nel fiume divennero un unico lago ora conosciuto come Lago Leelanau (ed è navigabile fino alla comunità di Cedar, circa 13 miglia (21 km) nell’entroterra). I coloni costruirono pontili di legno, che permisero a piroscafi e golette di trasportare nuovi coloni e rifornimenti.

Dal 1870 al 1884, la Leland Lake Superior Iron Co. operò una fonderia di ferro a nord della foce del fiume, rifornita di minerale dall’Upper Peninsula e di carbone di legna ricavato dal legno di acero e faggio locale; il carbone di legna veniva prodotto in quattordici forni ad alveare vicino al forno di fusione, che produceva fino a 40 tonnellate di ferro al giorno. Nel 1884, l’impianto fu venduto alla Leland Lumber Co. che operò una segheria sul sito. Altre segherie e fabbriche di scandole operarono a Leland durante gli anni 1885-1900.

A partire dal 1880, i pescatori commerciali salparono dal porto per catturare trote e coregoni, costruendo baracche di legno dove lavoravano il loro pescato e servivano la loro flotta. Fino a otto rimorchiatori a motore una volta salpavano da “Fishtown”, come venivano chiamati gli edifici. Oggi, lo storico insediamento di pescatori e i due rimorchiatori, Joy e Janice Sue, sono di proprietà di un’organizzazione non-profit, la Fishtown Preservation Society. Fishtown è sede di una pesca attiva e di una fiorente attività di pesca charter. Il lungofiume è costeggiato da una passerella e da pittoresche baracche che sono state convertite in negozi per turisti.

Intorno al 1900, persone facoltose provenienti da Chicago, Cincinnati, Indianapolis e altri centri industriali del Midwest iniziarono a visitare Leland e a costruire cottage estivi, arrivando con la nave passeggeri del lago Michigan o con la nave a vapore del lago Leelanau dalla stazione ferroviaria vicino a Traverse City. Questo portò alla costruzione di alberghi e alla crescita di Leland come città di villeggiatura estiva.