TheaterEdit
Diggs si è esibito in teatro sperimentale all’inizio della sua carriera, in particolare quando ha fatto parte del tour nazionale per la coreopoema di Marc Bamuthi Joseph, Word Becomes Flesh, su una gravidanza di nove mesi attraverso gli occhi di un giovane padre single. Si è anche spesso esibito in produzioni regionali di Shakespeare.
Diggs ha incontrato il drammaturgo, compositore, attore e rapper Lin-Manuel Miranda attraverso Thomas Kail mentre si esibiva con il gruppo rap freestyle Freestyle Love Supreme, o FLS. Nel 2012, Miranda ha invitato Diggs a leggere e ascoltare le prime versioni di Hamilton. Diggs è stato colpito dalle demo di Miranda e dalla passione per il progetto e ha visto che il concetto era un uso prospettico del mezzo rap-musicale. Ha interpretato i ruoli di Thomas Jefferson e del Marchese de Lafayette fuori Broadway nel 2015, continuando con i ruoli quando lo spettacolo è stato spostato a Broadway più tardi nell’anno. Per la sua performance, Diggs ha vinto il Tony Award 2016 come miglior attore protagonista in un musical, così come un Grammy Award 2016 per l’album del cast. Diggs ha recitato la sua ultima performance nello spettacolo il 15 luglio 2016.
MusicEdit
Diggs è il cantante e scrittore del gruppo sperimentale hip-hop e rap Clipping. Il gruppo è stato fondato da William Hutson e Jonathan Snipes nel 2009, e Diggs si è unito nel 2010. Il trio ha auto-pubblicato il suo primo album mixtape midcity nel 2013 con recensioni abbastanza positive. Firmando con Sub Pop, hanno pubblicato il loro album CLPPNG nel 2014, che hanno promosso con il loro CLPPNG Tour. Nel 2016, hanno pubblicato un EP intitolato Wriggle, poi l’album Splendor & Misery. Nel 2017, hanno pubblicato The Deep, un brano di cinque minuti e mezzo che racconta la storia di una società di discendenti di schiavi che vivono sott’acqua. Nel 2018, il brano è stato nominato per un premio Hugo per la migliore presentazione drammatica (forma breve). Nel 2019, hanno pubblicato un album intitolato There Existed an Addiction to Blood; inoltre, nel 2020, il gruppo ha pubblicato l’album Visions of Bodies Being Burned.
Diggs è un membro della True Neutral Crew, con Brian Kinsman, Margot Padilla, e Signor Benedick the Moor. Il gruppo ha pubblicato due EP, #MONSANTO (2013) e #POPPUNK del 2014, così come Live, un cortometraggio di 20 minuti di una performance dal vivo. Hanno pubblicato il loro album di debutto Soft Rules nel 2016.
Nel 2010, ha realizzato un album con Rafael Casal intitolato The BAY BOY Mixtape. Diggs ha anche fondato un triumvirato hip hop con Chinaka Hodge e Casal noto come The Getback. The Getback divenne in seguito un ensemble collaborativo composto da Diggs, Hodge, Casal e altri artisti insieme a una band formata dal batterista Chukwudi Hodge, il turnista Dion Decibels e Max Miller-Logan alla tromba e Keys. Anche se la band si è diversificata dal lavoro con l’ensemble, sono ancora conosciuti come The GetBack (Get:Band) su Facebook. Due anni dopo, nel 2012, ha pubblicato il suo primo album rap da solista, Small Things to a Giant, composto da musica originale scritta da lui. Sia The BAY BOY Mixtape che Small Things to a Giant includevano altri artisti del collettivo The Getback.
È anche un membro del gruppo freestyle rap Freestyle Love Supreme di Lin-Manuel Miranda e Thomas Kail, o FLS, che si esibisce in tutto il paese.
Il suo rapping è stato inserito anche in brani di Busdriver, George Watsky, Rafael Casal e Leslie Odom, Jr, e ha scritto ed eseguito un numero rap per il film d’animazione Zootopia del 2016.
Nel dicembre 2020, Diggs, insieme agli amici di sempre William Hutson e Johnathan Snipes, ha collaborato con Disney Channel per produrre una canzone festiva per Hanukkah. Il brano rilasciato, intitolato “Puppy for Hanukkah”, è descritto da Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent come “inventivo, umoristico e rilevante”.
TelevisionEdit
Diggs ha avuto ruoli ricorrenti nelle serie The Get Down, Black-ish, e Unbreakable Kimmy Schmidt. È apparso anche in un episodio di Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs ha servito come produttore esecutivo della serie ABC 2017 The Mayor. Inoltre, ha scritto la musica originale per essa, oltre a fare da guest star in essa. A partire dall’inizio del 2017, Diggs ha interpretato uno dei fratelli di Mr. Noodle, Mr. Noodle, nel segmento “Elmo’s World” di Sesame Street.
All’inizio del 2018, Diggs è apparso in diversi spot televisivi per il servizio di pagamento digitale Zelle.
Nel 2020, ha iniziato a recitare nell’adattamento televisivo TNT di Snowpiercer. Ha anche interpretato Frederick Douglass nella miniserie Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs ha avuto il suo debutto cinematografico a Hollywood nel film d’animazione Disney Zootopia, per il quale ha scritto ed eseguito il “Parlez Vous Rap”.
Diggs è apparso nel film del 2017 Wonder, con Julia Roberts e Owen Wilson. Diggs ha interpretato l’insegnante del protagonista, un ragazzo con una deformità facciale. Diggs ha avuto un ruolo di voce nel film d’animazione del 2017 Ferdinand, in cui ha interpretato il personaggio Dos.
A fianco del suo amico di sempre Rafael Casal, Diggs ha co-scritto, co-prodotto, e co-prodotto il film del 2018 Blindspotting, che ha debuttato al Sundance nel gennaio 2018. Ha ricevuto l’Innovator Award inaugurale dell’Atlanta Film Festival in aprile, prima dell’uscita nelle sale del film il 27 luglio 2018. Diggs interpreta Collin, un criminale che vive a Oakland, mentre cerca di superare gli ultimi tre giorni del suo anno di libertà vigilata senza incidenti. Diggs e Casal hanno scritto il film nel corso di nove anni per raccontare una storia sulla loro città natale che si sta rapidamente imborghesendo come la conoscevano. Diggs ha ricevuto elogi dalla critica per la sua performance nel film.
Diggs è attualmente impostato per dare la voce a Sebastian nel remake live-action della Disney de La Sirenetta. Il film riunirà Diggs con Lin-Manuel Miranda, che ha scritto nuove canzoni per il film.