Rövid ideig Mary-Louise Parker személyes asszisztenseként dolgozott több filmes és televíziós projektben. Egyik legkorábbi filmes szerepe David Gordon Green George Washington című filmjében (2000) volt. 2003-ban főiskolai barátjával, Bill English-lel együtt szerepelt a The Pavement című sorozatban a Showtime számára, amelyben sportos feltalálókat játszottak. 2002-ben szerepet kapott a Law & Order című sorozatban.

Szintén 2002-ben Janowitz egy visszatérő szerepet kapott a The Sopranosban, mint Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler) barátja, Finn DeTrolio. A sorozat egy évadában (ötödik évad) tűnt fel, a szervezett bűnözői kör kezdő szemszögéből ábrázolva. Janowitz karaktere nevezetesen felfedte Vito Spatafore (Joe Gannascoli), Tony Soprano (James Gandolfini) egyik legjobban kereső kapitányának homoszexualitását.

Janowitz szerepelt a Law & Order című sorozat két epizódjában: Criminal Intent című sorozatban 2004-ben és 2008-ban. Szintén szerepelt egy epizódban a Law & Order: Special Victims Unit című filmben 2013-ban. Több független játékfilmben is szerepelt, többek között a Backseat (2005) és a Bristol Boys (2006) című filmekben. 2005-ben a Grand Theft Auto: Liberty City Stories című filmben Donald Love hangjaként tűnt fel. Janowitz 2009-ben csatlakozott Ang Lee Taking Woodstock című filmjének szereplőgárdájához, és szőke parókát és bajuszt viselve alakította Chip Monckot, a fesztivál produkciós tervezőjét. Ugyanezen a nyáron a georgiai Marietta városába utazott, hogy eljátssza Leo Frank szerepét a The People v. Leo Frank (2009) című filmben. A film Leo Frank életét és perét mutatja be, egy amerikai születésű zsidóét, akit 1915. augusztus 17-én a Georgia állambeli Marietta városában meglincseltek, miután tévesen megvádolták egy 13 éves lány meggyilkolásával, aki a ceruzagyárában dolgozott.