Nukleofil szubsztitúciós reakciókSzerkesztés

A nukleofil szubsztitúciós reakciók (SN1 és SN2) nagyon szoros kapcsolatban állnak a későbbiekben tárgyalt E1 és E2 eliminációs reakciókkal, és általában célszerű a reakciókat együtt tanulni, mivel a reakciómechanizmusban, a preferált szubsztrátokban vannak párhuzamok, és a reakciók néha versenyeznek egymással.

Nagyon fontos megérteni, hogy a szubsztitúciós és eliminációs reakciók nem annyira egy adott vegyülethez vagy keverékhez kapcsolódnak, mint inkább azt mutatják be, hogyan zajlanak le bizonyos reakciók. Időnként e mechanizmusok kombinációi együttesen fordulhatnak elő ugyanabban a reakcióban, vagy versenyezhetnek egymással, és olyan hatások, mint az oldószer vagy a nukleofil kiválasztása határozzák meg, hogy melyik reakció lesz a domináns.

Jegyzet

Az SN1 és SN2 jelölésekben

S a helyettesítést jelenti (valami átveszi valami másnak a helyét)
N: a nukleofilt jelenti (egy nukleofil kiszorít egy másik nukleofilt)
1: az egymolekulárisat jelenti (csak egyféle molekula koncentrációja határozza meg a reakció sebességét)
2 : jelentése: bimolekuláris (kétféle molekula koncentrációja határozza meg a reakció sebességét)

A nukleofil szubsztitúcióban egy nukleofil megtámad egy molekulát, és átveszi egy másik nukleofil helyét, amely aztán távozik. A távozó nukleofilt távozó csoportnak nevezzük.

A nukleofil szubsztitúcióhoz

1. egy nukleofil (pl. Lewis-bázis)
2. egy elektrofil távozó csoportra van szükség

A távozó csoport egy töltött vagy semleges rész (csoport), amely kiszabadul.

SN1 vs SN2Szerkesztés

Az SN1 és az SN2 közötti egyik fő különbség, hogy az SN1 reakció 2 lépéses reakció, amelyet a távozó csoport disszociációja indít el. Az SN2 reakció ezzel szemben egy 1 lépéses reakció, ahol a támadó nukleofil a szénhez való nagyobb affinitása és a szénnel való erősebb kötődése miatt a kilépő csoportot távozásra kényszeríti. Ez a két dolog egyetlen lépésben történik.

Ez a két különböző mechanizmus magyarázza az SN1 és SN2 reakciók közötti reakciósebességbeli különbséget. Az SN1 reakciók attól függnek, hogy a kilépő csoport leválik-e a szénről. Ez a sebességkorlátozó lépés, és így a reakciósebesség egy elsőrendű reakció, amelynek sebessége kizárólag ettől a lépéstől függ.

R a t e = k {\displaystyle Rate=k}

Alternatív módon az SN2-reakciókban a nukleofil és a kilépő csoport ellentétes oldaláról érkező reaktáns találkozásának egyetlen lépése a kulcs a sebességhez. Emiatt a sebesség függ mind a nukleofil, mind a reaktáns koncentrációjától. Minél nagyobb e két koncentráció, annál gyakoribbak az ütközések. Így a reakciósebesség másodrendű reakció:

R a t e = k {\displaystyle Rate=k} (ahol Nu: a támadó nukleofil)

SN2 reakciókSzerkesztés

Elsősorban 3 dolog befolyásolja, hogy egy SN2 reakció létrejön-e vagy sem. A legfontosabb a szerkezet. Vagyis az, hogy az alkilhalogenid metil, primer, szekunder vagy tercier szénen van-e. A másik két komponens, amely meghatározza, hogy egy SN2 reakció lezajlik-e vagy sem, a nukleofil nukleofilitása és a reakcióban használt oldószer.

Reaktivitás az SN2 szerkezete miatt

CH3X > RCH2X > R2CHX >> R3CX

Az alkil-halogenid szerkezete nagy hatással van a mechanizmusra. Az SN2 esetében a CH3X & RCH2X a preferált szerkezetek. Az R2CHX megfelelő körülmények között (lásd alább) áteshet az SN2-n, az R3CX pedig ritkán vagy egyáltalán nem vesz részt SN2-reakciókban.

A reakció úgy megy végbe, hogy a nukleofil a brómatom ellenkező oldaláról támad. Vegyük észre, hogy a másik 3 kötés mind a brómtól elfelé és a támadó nukleofil felé mutat. Ha ez a 3 kötés hidrogénkötés, akkor a közeledő nukleofilnak nagyon kevés sztérikus akadálya van. Az R-csoportok számának növekedésével azonban a sztérikus akadályok száma is nő, így a nukleofil nehezebben jut elég közel az α-szénhez ahhoz, hogy a brómatomot kiűzze. Valójában a tercier szénatomok (R3CX) sterikusan annyira akadályozottak, hogy az SN2-mechanizmus egyáltalán nem valósulhat meg.

Ez a példa, egy másodlagos α-szénatom esetében még mindig nagy a sterikus akadályozottság, és az, hogy az SN2-mechanizmus megvalósul-e, teljes mértékben a nukleofil és az oldószer állapotától függ. Az SN2-reakciókat metil-halogenidek és primer halogenidek esetében részesítik előnyben.

Egy másik fontos dolog, amit szem előtt kell tartani, és ez jól látható a fenti példában, hogy az SN2-reakció során a molekula inverzión megy keresztül. Az α-szénhez kötött kötések a nukleofil közeledtével eltolódnak. Az átmeneti állapot során ezek a kötések síkba kerülnek a szénnel, és ahogy a bróm távozik, és a nukleofil az α-szénhez kötődik, a többi kötés visszahajlik a nukleofiltól. Ez különösen fontos a királis vagy prokirális molekuláknál, ahol az R konfiguráció S konfigurációvá alakul át és fordítva. Mint alább látni fogjuk, ez ellentétben áll az SN1-reakciók eredményével.

Példák:

OH- + CH3-Cl → HO-CH3 + Cl-

OH- a nukleofil, Cl az elektrofil, HOCH3 a termék, Cl- pedig a távozó csoport.

vagy,

Na+I- + CH3-Br → I-CH3 + Na+Br-

A fenti reakcióban, amely acetonban, mint oldószerben zajlik, a nátrium és a jodid az acetonban szinte teljesen disszociál, így a jodidionok szabadon támadhatják a CH-Br molekulákat. A negatív töltésű jodidion, amely nukleofil, megtámadja a metil-bromid molekulát, kiszorítva a negatív töltésű bromidiont és átvéve annak helyét. A bromidion a kilépő csoport.

NukleofilitásSzerkesztés

A nukleofilitás az a sebesség, amellyel egy nukleofil kiszorítja a kilépő csoportot egy reakcióban. Általában a nukleofilitás annál erősebb, minél nagyobb, polarizálhatóbb és/vagy minél kevésbé stabil a nukleofil. Nincs konkrét szám vagy mértékegység. Ha minden más dolog egyenlő, a nukleofilokat általában a relatív reakcióképesség szempontjából hasonlítják össze egymással. Például egy adott erős nukleofil relatív reaktivitása 10 000-rel nagyobb lehet, mint egy adott gyenge nukleofilé. Ezek az összefüggések általánosságok, mivel olyan dolgok, mint az oldószer és a szubsztrát befolyásolhatják a relatív sebességet, de általában jó iránymutatást adnak arra vonatkozóan, hogy mely fajok a legjobb nukleofilek.

Minden nukleofil Lewis-bázis. Az SN2-reakciókban a preferált nukleofil egy erős nukleofil, amely gyenge bázis. Ilyenek például az N3-, RS-, I-, Br- és CN-.

Alternatívaként egy erős nukleofil, amely egyben erős bázis is, szintén működhet. Azonban, ahogy a szövegben korábban említettük, néha a reakciómechanizmusok versenyeznek, és egy erős nukleofil, amely erős bázis, esetében az SN2 mechanizmus versenyez az E2 mechanizmussal. Példák erős nukleofilokra, amelyek egyben erős bázisok is, a RO- és OH-.

A csökkenő nukleofilitások listája

I- > Br- > Cl- >> F- > -SeH > – -OH > H2O

Leaving GroupEdit

Leaving group is the group on the substrate that leaves. Egy alkil-halogenid esetében ez az a halogenidion, amely a nukleofil támadásakor elhagyja a szénatomot. A nukleofil távozási hajlama

A távozó csoportok relatív reakcióképessége

I- > Br- > Cl- >> F-

A fluoridionok nagyon rossz távozó csoportok, mert nagyon erősen kötődnek, és nagyon ritkán használják őket alkil-halogenid szubsztitúciós reakciókban. A távozócsoportok reakcióképessége a bázicitásukkal függ össze, az erősebb bázisok rosszabb távozócsoportok.

OldószerSzerkesztés

Az oldószer fontos szerepet játszhat az SN2-reakciókban, különösen a másodlagos alkil-halogenid szubsztrátokat érintő SN2-ben, ahol meghatározó tényező lehet a mechanizmusban. Az oldószer az SN2-reakciók reakciósebességére is nagy hatással lehet.

Az SN2 mechanizmus akkor előnyös, ha az oldószer aprotikus, poláros oldószer. Vagyis olyan oldószer, amely poláris, de nincs benne poláris hidrogén. A poláros, protikus oldószerek közé tartozik a víz, az alkoholok és általában a poláros NH vagy OH kötéssel rendelkező oldószerek. Jó aprotikus, poláros oldószerek a HMPA, CH3CN, DMSO és DMF.

A poláros oldószer azért előnyös, mert jobban lehetővé teszi a halogenid disszociációját az alkilcsoporttól. A poláros hidrogénnel rendelkező protikus oldószer azonban a nukleofil körül hidrogénkötésű oldószer “ketrecet” képez, ami akadályozza a szubsztráthoz való közeledését.

Az oldószerek relatív reakcióképessége

HMPA > CH3CN > DMF > DMSO >> H2O

SN1 reakciókSzerkesztés

Az SN1 mechanizmus nagyon különbözik az SN2 mechanizmustól. Egyes preferenciáiban pontosan az ellenkezője, és egyes esetekben a reakció eredménye jelentősen eltérhet.

Az SN2 mechanizmushoz hasonlóan az SN1 mechanizmusban is fontos szerepet játszik a szerkezet. A szerkezet szerepe az SN1 mechanizmusban azonban egészen más, és emiatt a szerkezetek reakcióképessége többé-kevésbé fordított.

Szerkezet miatti reaktivitás az SN1

CH3X < RCH2X << R2CHX < R3CX

Az SN1 mechanizmus a tercier alkilhalogenideknél előnyös, és az oldószertől függően a szekunder alkilhalogenideknél is előnyös lehet. Az SN1 mechanizmus nem működik primer alkil-halogenideken vagy metil-halogenideken. Hogy megértsük, miért van ez így, nézzük meg, hogyan működik az SN1 mechanizmus.

A diagram tetején az első lépés a halogenid spontán disszociációja az alkil-halogenidről. Az SN2 mechanizmussal ellentétben, ahol a támadó nukleofil okozza a halogenid távozását, az SN1 mechanizmus a halogenid önálló távozási képességétől függ. Ehhez bizonyos feltételek szükségesek. Különösen a karbokation stabilitása döntő fontosságú a halogenid kilépési képessége szempontjából. Mivel tudjuk, hogy a tercier karbokationok a legstabilabbak, ezek a legjobb jelöltek az SN1 mechanizmusra. Megfelelő feltételek mellett pedig a szekunder karbokationok is az SN1 mechanizmus szerint működnek. Az elsődleges és metil-karbokationok azonban nem elég stabilak ahhoz, hogy ez a mechanizmus végbemehessen.

Amikor a halogenid disszociált, a víz nukleofilként viselkedik, hogy a karbokationhoz kapcsolódjon. AzSN2 reakciókban egy inverzió következik be, amelyet az okoz, hogy a nukleofil az ellenkező oldalról támad, miközben a halogenid még mindig a szénhez kötődik. Az SN1 mechanizmusban, mivel a halogenid távozott, és az α-szénről leváló kötések síkossá váltak, a vízmolekula szabadon támadhat bármelyik oldalról. Ez elsősorban racém keveréket eredményez. Az utolsó lépésben a kötött vízmolekula egyik hidrogénjét egy másik vízmolekula támadja meg, így egy alkohol marad.

Megjegyzés: A racém elegyek teljesen egyenlő mennyiségű elegyet jelentenek, ez azonban az SN1 esetében ritkán van így. Enyhe tendencia mutatkozik a halogenid ellentétes oldaláról történő támadásra. Ez a kilépő halogenid némi sztérikus akadályozottságának eredménye, amely néha elég közel van a kilépő oldalhoz ahhoz, hogy blokkolja a nukleofil közeledését erről az oldalról.

OldószerSzerkesztés

Az SN2 mechanizmushoz hasonlóan az SN1-et is befolyásolja az oldószer. A szerkezethez hasonlóan azonban az okok különböznek. Az SN1 mechanizmusban poláros, protikus oldószert használnak. Az oldószer polaritása az oldószer dielektromos állandójával függ össze, és a nagy dielektromos állandóval rendelkező oldatok jobban képesek az elválasztott ionokat az oldatban tartani. Az SN2 reakciókban a poláros hidrogénatomok miatt aggódtunk, hogy a nukleofilunkat “ketrecbe zárjuk”. Ez még mindig megtörténik egy poláros protikus oldószerrel az SN1 reakciókban, akkor miért nem aggódunk emiatt? Szem előtt kell tartanunk a reakció mechanizmusát. Az SN1-reakció első lépése, és ami még fontosabb, a sebességkorlátozó lépés az, hogy a halogenid-anion távozására késztetve stabil karbokationt hozunk létre. Egy poláros protikus oldószerrel, csakúgy, mint egy poláros aprotikus oldószerrel,egy stabil kationt hozunk létre, azonban a poláros hidrogének stabilizálják a halogenid aniont, és jobban képessé teszik a távozásra. A sebességkorlátozó lépés javítása mindig a cél. A nukleofil “ketrecesítése” nincs összefüggésben a sebességkorlátozó lépéssel, és még “ketrecesített” állapotában is a második lépés, a nukleofil támadása annyira gyorsabb, mint az első lépés, hogy a “ketrecesítést” egyszerűen figyelmen kívül lehet hagyni.

ÖsszefoglalásSzerkesztés

SN1, SN2, E1 és E2, mind reakciómechanizmusok, nem maguk a reakciók. Ezek számos különböző reakció által használt mechanizmusok. Általában a szerves kémiában a cél egy termék szintézise. Azokban az esetekben, amikor esetleg egymással versengő mechanizmusok vannak, és ez különösen igaz abban az esetben, amikor egy SN1 és egy E1 reakció verseng egymással, a domináns mechanizmus fogja eldönteni, hogy mi lesz a termék, tehát a mechanizmusok ismerete és az, hogy milyen körülmények kedveznek az egyiknek a másikkal szemben, fogja meghatározni a terméket.

Más esetekben a mechanizmus ismerete lehetővé teszi, hogy az adott mechanizmus számára kedvező környezetet hozzunk létre. Ez jelentheti a különbséget aközött, hogy néhány percen belül megvan-e a terméked, vagy valamikor a következő jégkorszak környékén.

Amikor tehát egy termék szintézisét tervezed, figyelembe kell venned, hogy Y terméket akarok kapni, tehát milyen lehetőségeim vannak Y eléréséhez? Ha már ismered a lehetőségeidet, és döntöttél a reakció mellett, akkor át kell gondolnod a reakció mechanizmusát, és meg kell kérdezned magadtól, hogyan teremtsek olyan feltételeket, hogy ez helyesen és gyorsan történjen meg?

Eliminációs reakciókSzerkesztés

A nukleofil szubsztitúciós reakcióknak és az eliminációs reakcióknak sok közös jellemzőjük van, ráadásul az E1 és SN1, valamint az E2 és SN2 reakciók néha versenyezhetnek, és mivel a termékeik különbözőek, fontos, hogy mindkettőt megértsük. Mindkét fajta mechanizmus megértése nélkül nehéz lenne a reakcióból a kívánt terméket kinyerni.

Az SN1 és SN2 reakciókra az összehasonlítás és a kontraszt kedvéért még sokszor hivatkozunk, ezért valószínűleg az a legjobb, ha először azt a részt olvassuk el, majd itt folytatjuk.

Az eliminációs reakciók azok a mechanizmusok, amelyekkel a haloalkán reaktánsokból alkéntermékek keletkeznek. Az E1 és E2 eliminációs mechanizmusok, ellentétben az SN1 és SN2 szubsztitúciós mechanizmusokkal, nem fordulnak elő metilhalogenidekkel, mivel a reakció kettős kötést hoz létre két szénatom között, a metilhalogenideknek pedig csak egy szénatomjuk van.

Jegyzet

Az E1 és E2 jelölésekben

E az eliminációt jelenti
1: az egymolekulárisat jelenti (csak egyféle molekula koncentrációja határozza meg a reakció sebességét)
2: jelentése bimolekuláris (kétféle molekula koncentrációja határozza meg a reakció sebességét)

E1 vs E2Szerkesztés

ReakciósebességekSzerkesztés

E1 és E2 két különböző útja az alkének haloalkánokból történő előállításának. Az SN1 és SN2 reakciókhoz hasonlóan az egyik legfontosabb különbség a reakciósebességben van, mivel ez nagyszerű betekintést nyújt a mechanizmusokba.

Az E1 reakciók, akárcsak az SN1 reakciók, kétlépéses reakciók. Az SN1-reakciókhoz hasonlóan a sebességkorlátozó lépés a halogenidnek az alkánról való disszociációja, így ez egy elsőrendű reakció, a haloalkán koncentrációjától függően, a reakciósebesség:

R a t e = k {\displaystyle Rate=k}

Az E2 reakciók viszont az SN2 reakciókhoz hasonlóan 1 lépcsős reakciók. És ismét, mint az SN2-reakciók esetében, a sebességkorlátozó lépés a nukleofil azon képessége, hogy az alkánhoz kapcsolódjon és kiszorítsa a halogenidet. Így ez egy másodrendű reakció, amely mind a nukleofil, mind a haloalkán koncentrációjától függ, a reakciósebesség pedig:

R a t e = k {\displaystyle Rate=k} (ahol Nu: a támadó nukleofil)

Zaitsev-szabálySzerkesztés

Zaitsev-szabály (néha “Saytzeff”-nek írják) azt mondja ki, hogy egy eliminációs reakcióban, amikor több termék is lehetséges, a legstabilabb alkén a fő termék. Ez azt jelenti, hogy a legjobban szubsztituált alkén (az az alkén, amelyik a legtöbb nem hidrogén-szubsztituenssel rendelkezik) a fő termék.

Az E1 és az E2 reakciókban is a termékek keveréke keletkezik, ha lehetséges, de általában a Zaitsev-szabályt követik. Az alábbiakban látni fogjuk, hogy az E1 reakciók miért követik megbízhatóbban a Zaitsev-szabályt, és miért keletkezik általában tisztább termék.

A fenti kép az (S)-2-brom-3-metil-bután dehidrohalogénezésének két lehetséges útját mutatja be. A két lehetséges termék a 2-metil-but-2-én és a 3-metil-but-1-én. A jobb oldali képek a középen lévő képeken látható molekuláris termék egyszerűsített rajzai.

Amint a bal oldalon látható, a bróm a második szénatomon van, és egy E1 vagy E2 reakcióban a hidrogén eltávolítható az 1. vagy a 3. szénatomról. A Zajcev-szabály szerint a hidrogén túlnyomórészt a 3. szénről fog eltávolodni. A valóságban keverék keletkezik, de a termék legnagyobb része 2-metil-but-2-én lesz az E1 mechanizmus szerint. Az E2 reakcióval, mint később látni fogjuk, ez nem feltétlenül lesz így.

E2Edit

Reaktivitás az E2 szerkezete miatt

RCH2X > R2CHX >> R3CX

Az E2 mechanizmus összehangolt és erősen sztereospecifikus, mert csak akkor következhet be, ha a H és a kilépő csoport X antikoplanáris helyzetben van. Vagyis a Newman-projekcióban a H-nak és az X-nek 180°-ban, azaz antikonfigurációban kell lennie. Ez a viselkedés a szomszédos szénatomok 2p orbitáljainak legjobb átfedéséből ered, amikor a pi-kötést kell kialakítani. Ha a H és a kilépő csoport a molekula szerkezete miatt nem kerülhet ebbe a helyzetbe, akkor az E2 mechanizmus nem jön létre.

Ezért csak az elérhető H-X antikoplanáris konformációjú molekulák reagálhatnak ezen az úton. Továbbá az E2 mechanizmus a Zaitsev-szabállyal ellentétesen fog működni, ha a kilépő csoport egyetlen anti-koplanáris hidrogénje a legkevésbé stabil alként eredményezi. Jó példa arra, hogy ez hogyan történhet, ha megnézzük, hogyan működhetnek a ciklohexán és a ciklohexén származékok E2 körülmények között.

Nézzük a fenti példát. A reaktáns, amit használunk, az 1-klór-2izopropil-ciklohexán. A bal felső rajz az egyik konformáció, a lenti rajz pedig egy gyűrűfordítás után készült. Középen a két konformáció Newman-vetületei, a jobb oldali rajzok pedig a termékek.

Ha feltételezzük, hogy az 1-klór-2izopropil-ciklohexánt erős bázissal, például CH3CH2O- (etanolát) kezeljük, akkor az E2 mechanizmus dominál. A klórozott szénatomunkkal szomszédos szénatomokról 3 hidrogén leválik. A piros és a zöld közülük kettő. A harmadikat nehéz lenne megmutatni, de ugyanahhoz a szénhez kapcsolódik, mint a piros hidrogén, a síkból kissé lefelé és a néző felé szögelve. A piros hidrogén az egyetlen hidrogén, amely 180°-ra van a klóratomtól, így ez az egyetlen, amelyik alkalmas az E2 mechanizmusra. Emiatt a termék csak 3-izopropil-cilkohex-1-én lesz. Vegyük észre, hogy ez ellentétes a Zaitsev-szabállyal, amely szerint a legszubsztituáltabb alkén előnyben részesül. Az ő szabálya szerint az 1-izopropil-ciklohexénnek kellene lennie az elsődleges termékünknek, mivel akkor maradna a legszubsztituáltabb alkén. Ez azonban egyszerűen nem állítható elő a sztérikus akadályok miatt.

A lenti képek a molekulát mutatják a gyűrűfordítás után. Ebben a konformációban nem lehetséges termék. Amint a Newman-projekcióból látható, a klóratomtól 180°-ra nincsenek hidrogenek.

Az E2 mechanizmus vizsgálatakor tehát fontos, hogy megértsük a molekula geometriáját. Néha a geometria előnyösen kihasználható, hogy előnyben részesítsünk egy terméket. Máskor viszont megakadályozza, hogy a kívánt terméket kapjuk, és más mechanizmust kell megfontolnunk, hogy a kívánt terméket kapjuk.

Megjegyzés: Gyakran a koplanáris helyett a periplanáris szót használják. A koplanáris pontosan 180 fokos elkülönülést jelent, a “peri-” pedig a görög “közel” szóból származik, és közel 180 fokot jelent. A periplanáris valójában pontosabb lehet. Az 1-klór-3-izopropil-ciklohexán példa esetében a molekuláris erők miatt a klóratom valójában valamivel kevesebb, mint 180 fokban van mind a hidrogéntől, mind az izopropilcsoporttól, így ebben az esetben a periplanáris kifejezés helyesebb lehet.

E1Szerkesztés

Az E1 mechanizmus a távozó csoportnak az alkilról történő disszociációjával kezdődik, melynek során az alkilcsoporton egy karbokation és egy távozó anion keletkezik. Ugyanígy kezdődik az SN1-reakció is, tehát ugyanaz, ami az SN1-reakciókban segít elindítani ezt a lépést, segít az E1-reakciókban is. Pontosabban, a másodlagos és harmadlagos karbokationok előnyben részesülnek, mert stabilabbak, mint az elsődleges karbokationok. Az oldószer megválasztása is ugyanaz, mint az SN1 esetében; a poláros protikus oldószert előnyben részesítik, mert a poláros aspektus stabilizálja a karbokációt, a protikus aspektus pedig az aniont.

Az, hogy a reakció SN1 vagy E1 úton megy végbe, a második lépéstől függ; a nukleofil hatásától. Az SN1 reakciókban az erős nukleofil, amely gyenge bázis, előnyben részesül. A nukleofil ekkor megtámadja a karbokationt és kötődik hozzá. Az E1 reakciókban még mindig egy erős nukleofil előnyben részesül. A különbség az, hogy egy erős nukleofil, amely egyben erős bázis is, arra készteti a nukleofilt, hogy az α-karbokation helyett a β-szénhidrogént támadja meg. A nukleofil/bázis ezután kivonja a hidrogént, aminek következtében a kötőelektronok beesnek, és pi-kötést hoznak létre a karbokationnal.

Mivel a hidrogén és a távozó csoport két külön lépésben veszik el, és mivel nincsenek geometriai követelmények, az E1 mechanizmus megbízhatóbban eredményezi a Zaitsev-szabályt követő termékeket.