Jordan első kislemeze az 1995-ös első helyezett sláger, a “This Is How We Do It” volt, amely Slick Rick korábbi Def Jam slágerét, a “Children’s Story”-t sampolta. A Jordannel készült interjúk szerint a dal “tükrözi, milyen volt az utcai élet egy olyan gyerek számára, aki a környéken nőtt fel”. A kislemez a Billboard Hot 100-as listájának első helyére került, és hét egymást követő héten keresztül ott is maradt. A kislemez hatalmas sikerének köszönhetően Jordan első albuma platinalemez lett, több mint egymillió példányban kelt el.
1996-ban Jordan a Boyz II Men előzenekara volt Vancouverben. A fellépés közben egy megrendezett fáklya megzavarta, aminek következtében leesett a kétméteres színpadról és beverte a fejét. Annak ellenére, hogy kórházba szállították, Jordan nem szenvedett sérüléseket. Jordan később “modernkori csodaként” jellemezte az eseményt, és hogy életét a Boyz II Men-nek köszönheti.
Jordan ezt a sikert a “Somethin’ 4 da Honeyz” című számmal követte, amely a 21. helyig jutott. Későbbi slágerei közé tartozott a “Let’s Ride” Master P-vel és Silkk the Shockerrel és az “I Like”. Társszerzője, producere és háttérénekese volt Shae Jones 1999-es Talk Show című albumának. Jordan “Get It On Tonite” című kislemeze ugyanebben az évben a 4. helyen végzett.
Amellett, hogy saját anyagokat készített, Jordan írt és producerkedett más előadóknak is, többek között Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (“Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (“Ta Da”, 2000) és Sisqó (az “Incomplete” című sláger, 2000) számára. Az énekesnőnek volt egy komikus mellékszerepe a The Fighting Temptations című filmben, mint Mr. Johnson, egy agresszív elítélt, aki öntudatos a magas hangja miatt. Volt egy cameo-szerepe a The Nutty Professor című filmben, és szerepelt a Standing in the Shadows of Motown című dokumentumfilmben. 2000-ben az “Unstoppable” című dala kizárólag az NBA Live 2001 videojátékban szerepelt. A “Careless Whisper” című dalt Dave Koz zenésszel közösen adta elő a 2000-es Miss Universe estélyi ruha versenyen, a ciprusi Nicosiában.
2003-ban Jordan elhagyta a Def Soul-t, művészi nézeteltérésekre hivatkozva a távozás okaként. A közelmúltban adott interjúkban Jordan felidézi a Def Soul alatti imidzsével kapcsolatos problémáit. Különösen, hogy Jordan szerette volna maga mögött hagyni a szexszimbólumként kialakult imidzsét, és művészileg érettebbé válni. Jordant a Def Soulnál való indulása óta szexszimbólumként reklámozták, annak ellenére, hogy még a szerződtetése előtt összeházasodott Kristin Hudsonnal. Amikor a kapcsolati státuszáról kérdezték, Jordan egyszerűen azt válaszolta, hogy “a zene felesége”. Rájött, hogy a Def Soul elkötelezett Jordan jelenlegi imázsának fenntartása mellett, mint kiemelkedő R&B előadójuk, Jordan elhagyta a kiadót, hogy a Koch Recordshoz szerződjön. Ugyanebben az évben Jordan kiadta a Life After Def című albumát a Koch alatt. Közreműködött Nina Badrić horvát énekesnő albumán a “Ne dam te nikom” (“I’m Not Giving You to Anyone”) című duettben. Jordan utolsó kiadványa a 2008-as Let It Rain volt a Fontana Records kiadónál.
2015 és 2016 folyamán Jordan fellépett különböző sportmérkőzések félidei showműsoraiban, valamint a The Late Late Show with James Corden című műsorban, ahol a “This Is How We Do It”-t adta elő.
2019-ben, a SoulBack R&B Podcastban való megjelenése során Jordan megerősítette, hogy több mint egy évtized után először vett fel R&B albumot, és azt tervezi, hogy még idén kiadja.
2019. május 19-én Jordan elénekelte a “This Is How We Do It” című dalt az American Idol döntőjében, amelynek egy kisebb részét a kiesett versenyző, Margie Mays rappelte el, mivel Jake Puliti az évad korábbi részében, a meghallgatási körben előadta a dalt, ami az évad egyik emlékezetes pillanatához vezetett, amikor Katy Perry a kukacoskodott.
2019. november 19-én Jordan Tamron Hall talkshow-jának vendége volt a Throwback week című sorozatban, amelyben a This Is How We Do It című dalt adta elő. A műsor alatt beszélt a közelgő, The Masterpiece című albumáról, amely hivatalosan 2019. november 29-én, fekete pénteken jelenik meg.