Belbiztonsági miniszterhelyettes Szerkesztés
Jacksont 2005. március 10-én az Egyesült Államok szenátusa megerősítette a Belbiztonsági Minisztérium helyettes államtitkári posztján. Ebben a tisztségében a minisztérium operatív vezetőjeként tevékenykedett, és a napi működés irányításáért volt felelős. Jackson 2007. október 26-i hatállyal lemondott erről a posztról, “olyan pénzügyi okokból, amelyeket már nem tudok figyelmen kívül hagyni.”
Az Egyesült Államok Közlekedési Minisztériumának miniszterhelyetteseSzerkesztés
Jackson 2001 májusától 2003 augusztusáig az Egyesült Államok Közlekedési Minisztériumának (DOT) miniszterhelyettese volt. Miniszterhelyettesként Jackson volt a minisztérium operatív vezetője, aki a 2001. szeptember 11-i terrortámadásokat követően 68 milliárd dolláros éves költségvetéssel rendelkező, több mint 179 000 alkalmazottat támogató szervezet napi működéséért volt felelős.
Hivatali ideje alatt különösen a minisztériumnak a terrortámadásokra adott válaszlépéseire összpontosított, beleértve az új Közlekedésbiztonsági Hivatal felállítását és a nemzeti légiközlekedési ágazat helyreállítási erőfeszítéseinek irányítását. Tagja volt az Amtrak igazgatótanácsának, és elnöke volt az ellenőrző bizottságnak.
2004-ben Jacksont kinevezték az Egyesült Államok űrkutatási politikájának végrehajtásával foglalkozó elnöki bizottságba, amely a NASA-val és annak jövőbeli küldetésirányításával kapcsolatos vezetői ajánlásokat adott az elnöknek.
Amellett, hogy George W. Bush hivatali ideje alatt három pozíciót töltött be, Jackson két korábbi elnöknél is betöltött tisztségeket. George H. W. Bush elnök kormányában a Fehér Házban az elnök kabinetkapcsolatokért felelős különleges asszisztenseként, majd a közlekedési miniszter kabinetfőnökeként szolgált. Ronald Reagan elnök kormányában több pozíciót is betöltött az oktatási miniszternek jelentett.