Aromatikus gyűrűk

A gyűrűt, amely rendelkezik \pi elektronok hurkával, aromásnak nevezzük. Így a 2, 4, 5 és 7 gyűrűk aromásak. Azt a vegyületet, amelynek molekulája egy vagy több aromás gyűrűt tartalmaz, aromás vegyületnek nevezzük. Így a 2, 4, 5 és 7 aromás vegyületek. Vannak kémiai és spektroszkópiai módszerek, amelyekkel kísérletileg meghatározható, hogy egy gyűrű aromás-e vagy sem. Minden aromás gyűrűnek két közös szerkezeti jellemzője van:

1. A gyűrű planáris.
2. A gyűrű engedelmeskedik a Hückel-szabálynak, amely kimondja, hogy az \pi elektronok hurkában lévő elektronok száma egyenlő 4n + 2, ahol n nulla vagy pozitív egész szám.

Amint az a fenti példákból kitűnik, a Lewis-diagram segítségével egyszerűen meghatározható, hogy egy gyűrű engedelmeskedik-e a Hückel-szabálynak vagy sem. Annak meghatározása azonban, hogy egy gyűrű sík-e vagy sem, számos tényező gondos mérlegelését igényli. Ilyen eset például az annulén (10).

Ha a Hückel-szabálynak engedelmeskedő 10-es gyűrű sík lenne, akkor a gyűrű belsejében lévő C-2 és C-7 hidrogénatomoknak ugyanazt a helyet kellene elfoglalniuk, ami fizikailag lehetetlen lenne. Ahhoz, hogy a C-2 és C-7 hidrogénatomok a gyűrű belsejében helyezkedjenek el, a gyűrű kénytelen eltérni a síkidomtól. Így a 10 nem aromás. Ha az annulén olyan konfigurációt venne fel, amelyben minden kettős kötés cisz kettős kötés (11), a gyűrű síkbeli lenne, és ezért aromás lenne.

Kísérletileg azonban az annulén kizárólag 10-ként létezik, ami azt jelzi, hogy a 11-ben lévő \pi elektronok hurkával elért stabilitást a jelentős szögfeszültség ellensúlyozza.