See also: Leland a Leelanau-félsziget egyik legrégebbi és legnagyobb ottawai falujának helyén épült. Ahol a Leland (Carp) folyó a Michigan-tóba ömlik, ott volt egy természetes hólétra (amely az indiánok hagyományos halászterülete volt). A települést Mishi-me-go-bingnek hívták, ami azt jelenti, hogy “az a hely, ahol a kenuk felszaladnak a folyóba, hogy partra szálljanak, mert nincs kikötőjük”, vagy alternatívaként Che-ma-go-bing vagy Chi-mak-a-ping.

A fehér telepesek, akik az 1830-as években kezdtek érkezni, szintén kihasználták a helyet, mint halász települést. A fehérek megtelepedése azt követően nőtt meg, hogy Antoine Manseau, fiával, ifjabb Antoine-nal és John Millerrel 1854-ben gátat és fűrészmalmot építettek a folyón. A gát megépítése 12 láb (3,7 m) magasra emelte a vízszintet, és a folyó három természetes tavából egyetlen tó lett, amelyet ma Leelanau-tónak neveznek (és amely egészen Cedar településig hajózható, mintegy 13 mérföldre (21 km) belföldön). A telepesek fából készült dokkokat építettek, amelyek lehetővé tették, hogy gőzhajók és szkúnárok szállítsák az új telepeseket és az ellátmányt.

1870 és 1884 között a Leland Lake Superior Iron Co. a folyó torkolatától északra vasolvasztót működtetett, amelyet a Felső-félszigetről származó érccel és a helyi juhar- és bükkfából készült faszénnel láttak el; a szenet tizennégy méhkasos kemencében állították elő az olvasztókemencéhez közel, amely naponta akár 40 tonna vasat is termelt. Az üzemet 1884-ben eladták a Leland Lumber Co. vállalatnak, amely fűrészüzemet működtetett a telephelyen. Más fűrészmalmok és zsindelygyárak is működtek Lelandben az 1885-1900-as években.

A kereskedelmi halászok már 1880-ban kihajóztak a kikötőből, hogy pisztrángot és fehérhalat fogjanak, és faházakat építettek, ahol feldolgozták a fogást és kiszolgálták a flottát. Egykor akár nyolc motoros vontatóhajó is kihajózott a “Fishtown”-ból, ahogy az épületeket nevezték. Ma a történelmi halász-telep és a két halászhajó, a Joy és a Janice Sue egy nonprofit szervezet, a Fishtown Preservation Society tulajdonában van. Fishtown otthont ad egy működő halászatnak és egy virágzó charterhalászati vállalkozásnak. A folyópartot sétány és turistaboltokká átalakított, festői kunyhók szegélyezik.

1900 körül a Chicagóból, Cincinnati-ból, Indianapolisból és más középnyugati ipari központokból érkező gazdagok kezdték meglátogatni Lelandet és nyaralókat építeni, akik a Michigan-tó személyszállító gőzhajóján vagy a Leelanau-tó gőzhajóján érkeztek a Traverse City melletti vasútállomásról. Ez vezetett az üdülőszállodák építéséhez, és Leland nyári üdülővárosként való növekedéséhez.