TheaterEdit
Diggs karrierje elején kísérleti színházban játszott, leginkább Marc Bamuthi Joseph koreopoémájának, a Word Becomes Flesh-nek országos turnéján, amely egy kilenc hónapos terhességről szól egy fiatal, egyedülálló apa szemével. Emellett gyakran szerepelt regionális Shakespeare-produkciókban is.
Diggs a drámaíró, zeneszerző, színész és rapper Lin-Manuel Mirandával Thomas Kail révén találkozott, amikor a Freestyle Love Supreme, azaz FLS nevű freestyle rap csoporttal lépett fel. Miranda 2012-ben meghívta Diggst, hogy olvassa fel és hallgassa meg a Hamilton korai változatait. Diggsre nagy hatással voltak Miranda demói és a projekt iránti szenvedélye, és látta, hogy a koncepció a rap-zenei közeg leendő felhasználása. Thomas Jefferson és Lafayette márki szerepét 2015-ben játszotta el a Broadwayn kívül, és folytatta a szerepeket, amikor a darabot később a Broadwayre költöztették. Az alakításáért Diggs 2016-ban elnyerte a legjobb musicalben játszott főszereplőnek járó Tony-díjat, valamint 2016-ban Grammy-díjat kapott a szereposztási albumért. Diggs 2016. július 15-én játszotta utolsó előadását a darabban.
MusicEdit
Diggs a Clipping nevű kísérleti hip-hop és rap együttes énekese és szerzője. Az együttest William Hutson és Jonathan Snipes alapította 2009-ben, Diggs 2010-ben csatlakozott hozzá. A trió saját maga adta ki első mixtape albumát, a midcity-t 2013-ban, meglehetősen pozitív kritikákat kapva. A Sub Pophoz szerződve 2014-ben kiadták CLPPNG című albumukat, amelyet CLPPNG turnéjukkal népszerűsítettek. 2016-ban kiadtak egy EP-t Wriggle címmel, majd a Splendor & Misery című albumot. 2017-ben kiadták a The Deep című öt és fél perces számot, amely a víz alatt élő rabszolgák leszármazottainak társadalmáról szól. A dalt 2018-ban Hugo-díjra jelölték a legjobb drámai előadás (rövid forma) kategóriában. 2019-ben kiadták a There Existed an Addiction to Blood című albumot; emellett 2020-ban a csapat kiadta a Visions of Bodies Being Burned című albumot.
Diggs a True Neutral Crew tagja, Brian Kinsman, Margot Padilla és Signor Benedick the Moor társaságában. A csapat két EP-t adott ki, a #MONSANTO (2013) és a 2014-es #POPPUNK címűt, valamint a Live című 20 perces rövidfilmet, amely egy élő előadásról készült. Debütáló albumukat soft rules címmel 2016-ban adták ki.
2010-ben Rafael Casallal készített egy albumot The BAY BOY Mixtape címmel. Diggs egy hiphop triumvirátust is alapított Chinaka Hodge-dzsal és Casallal, amely The Getback néven ismert. A Getback később Diggs, Hodge, Casal és más művészekből álló kollaboratív együttessé vált, valamint egy Chukwudi Hodge dobosból, Dion Decibels turntablistából és Max Miller-Logan trombitásból és billentyűsből álló zenekarrá. Bár a zenekar a zenekarral végzett munkájuktól diverzifikálódott, a Facebookon még mindig The GetBack (Get:Band) néven ismertek. Két évvel később, 2012-ben jelent meg első szóló rapalbuma, Small Things to a Giant címmel, amely eredeti, általa írt zenékből állt össze. Mind a The BAY BOY Mixtape, mind a Small Things to a Giant című albumon a The Getback kollektíva más előadói is közreműködtek.
Az országszerte fellépő Lin-Manuel Miranda és Thomas Kail Freestyle Love Supreme, azaz FLS nevű freestyle rap csapatának is tagja.
A rapje Busdriver, George Watsky, Rafael Casal és Leslie Odom, Jr. számaiban is szerepelt, valamint írt és előadott egy rap számot a 2016-os Zootopia című animációs filmhez.
2020 decemberében Diggs, életre szóló barátaival, William Hutsonnal és Johnathan Snipes-szel együtt, a Disney Channellel együttműködve készített egy ünnepi dalt a hanukára. A kiadott számot, melynek címe “Puppy for Hanukkah”, a Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent úgy jellemezte, hogy “ötletes, humoros és releváns”.
TelevízióSzerkesztés
Diggs visszatérő szerepet kapott a The Get Down, Black-ish és Unbreakable Kimmy Schmidt című sorozatokban. Emellett szerepelt a Law & Order című sorozat egyik epizódjában is: Special Victims Unit című sorozatban.
Diggs volt az ABC 2017-es The Mayor című sorozatának executive producere. Ezen kívül eredeti zenét írt hozzá, valamint vendégszerepelt benne. 2017 elejétől kezdve Diggs játszotta Mr. Noodle egyik testvérét, Mr. Noodle-t a Szezám utca “Elmo’s World” szegmensében.
2018 elején Diggs több televíziós reklámban is szerepelt a Zelle digitális fizetési szolgáltatás számára.
2020-ban kezdett szerepelni a TNT televíziós adaptációjában, a Snowpiercer-ben. Emellett Frederick Douglass szerepét játszotta a Showtime minisorozatában, a The Good Lord Birdben.
FilmEdit
Diggs hollywoodi filmes debütálása a Disney Zootopia című animációs filmjében volt, amelyhez ő írta és adta elő a “Parlez Vous Rap”-et.
Diggs szerepelt a 2017-es Wonder című filmben, Julia Roberts és Owen Wilson főszereplésével. Diggs játszotta a főszereplő, egy arcdeformitással küzdő fiú tanítóját. Diggs hangszerepet kapott a 2017-es Ferdinand című animációs filmben, amelyben Dos karakterét alakította.
Diggs életre szóló barátjával, Rafael Casallal együtt társíró, társproducer és társszereplő volt a 2018-as Blindspotting című filmben, amelyet 2018 januárjában mutattak be a Sundance-en. Áprilisban, a film 2018. július 27-i mozibemutatója előtt megkapta az atlantai filmfesztivál első Innovátor-díját. Diggs egy Oaklandben élő bűnözőt, Collint alakítja, aki egyéves próbaidejének utolsó három napját igyekszik incidensek nélkül átvészelni. Diggs és Casal kilenc éven át írták a filmet, hogy elmeséljék a gyorsan dzsentrifikálódó szülővárosuk történetét, ahogyan ők ismerték. Diggs a kritikusok elismerését kapta a filmben nyújtott alakításáért.
Diggs jelenleg Sebastian hangját adja a Disney A kis hableány élőszereplős remake-jében. A filmben Diggs újra együtt lesz Lin-Manuel Mirandával, aki új dalokat írt a filmhez.