Browns-bérlet és újra Parcells
A Giants második Super Bowl-győzelme után 1991-ben a Cleveland Browns tulajdonosa, Art Modell felvette Belichicket új vezetőedzőnek. Belichick clevelandi időszaka rázósnak bizonyult. A játékosokkal szemben igényes és a médiával aligha barátkozó Belichick nehezen nyerte meg a csapat szurkolóit és a szeszélyes tulajdonost. Az 1995-ös szezont és Modell bejelentését követően, hogy a franchise-t Baltimore-ba költözteti, Belichicket kirúgták.
Gyorsan munkát talált régi mentoránál, Bill Parcellsnél, aki akkoriban a New England Patriots vezetőedzője volt. A páros az 1996-os szezonban New Englandben dolgozott – ugyanebben az évben a Patriots bejutott a Super Bowlba, de kikapott a Green Bay Packerstől. A következő évben Belichick követte Parcellst a New York Jetshez, ahová Parcells vezetőedzőnek szerződött.
Patriots vezetőedző
2000 elején Belichick újabb lehetőséget kapott egy franchise irányítására, amikor a New England Patriots tulajdonosa, Robert Kraft kinevezte őt vezetőedzőnek. Míg a régi Browns szurkolók kuncogtak a New England döntésén, hogy őt szerződtette, Belichick gyorsan bebizonyította, hogy Kraft miért is akarta őt. A nehéz 2000-es szezont követően az edző az év elején a sérült Drew Bledsoe helyére beugró irányító, Tom Brady fiatal karját lovagolta meg, és 2001-ben Super Bowl XXXVI győzelemre vezette a Patriotsot az erősen esélyes St. Louis Rams ellen.
Belichick és a Patriots két évvel később megismételte a sikert, és megnyerte a Super Bowl XXXVIII-at. A csapat a következő szezonban sikeresen megvédte címét, és megnyerte a Super Bowl XXXIX-et Terrell Owens és a Philadelphia Eagles ellen.
Belichick háromszor lett az “Év edzője”, 2003-ban, 2007-ben és 2010-ben. 2007-ben és 2011-ben ismét ő irányította a New England Patriotsot a Super Bowlba, ahol mindkétszer kikaptak Eli Manningtől és a New York Giants-től. A 2007-es szezonban ő lett az első vezetőedző, aki valaha 16-0-s alapszakasz-csapatot irányított.
A 2014-es szezon még több lenyűgöző eredményt hozott Belichick számára, aki NFL edzői rekordot döntött azzal, hogy a franchise-t a hatodik Super Bowl szereplésig és a negyedik bajnoki címig vezette.
“Spygate” és “Deflategate”
Belichick edzői karrierjében nem minden csillogott. 2007-ben kiderült, hogy a Patriots több éven keresztül titokban videóra vette az ellenfél edzőit, hogy megtanulja a játékjelzéseiket. A “Spygate” néven ismertté vált incidens miatt Belichicket 500 000 dolláros pénzbüntetéssel sújtotta a liga. A Patriots további 250 000 dolláros büntetést kapott, és elvesztette a 2008-as NFL-draft első körös választási jogát.
Még több vád érte a szabálytalanságokat, amikor kiderült, hogy a New England alulfújt labdákat használt a 2014-es AFC bajnoki mérkőzésen, ez az epizód a “Deflategate” becenevet kapta, bár Belichick tagadta a vétkeket.
Rekordok megdöntése
2016-ban Belichick az AFC bajnokságig vezette a Patriotsot, de a csapat kikapott a Denver Broncos-tól. A Patriots 2017-ben visszatért a Super Bowl LI-be, ahol az Atlanta Falcons ellen lépett pályára. Egy izgalmas mérkőzésen, amely az NFL történetének első hosszabbításába torkollott, Brady 34-28-as győzelemre vezette a Patriotsot, és ezzel Belichick lett az első vezetőedző, aki öt Super Bowl-gyűrűt nyert és hét bajnokin játszott.
A következő évben a Philadelphia Eagles elleni nagy meccsen elszenvedett vereség után a New England ismét az AFC-t képviselte a Super Bowl LIII-ban. A légmentes védekezésnek köszönhetően a Patriots 13-3-as diadalt aratott a sok pontot szerző Los Angeles Rams ellen, ezzel Belichick vezetőedzőként a figyelemre méltó hatodik Super Bowl-győzelmét aratta.
A Patriots ezt követően 2019-ben lenyűgöző, 8-0-s rajtot vett, majd a hajrában elszállt, és a rájátszás első körében a Tennessee Titans vereséget szenvedett.
Post-Brady-korszak
A Belichick-Brady partnerség közel két évtizede után a vezetőedző új irányítót keresett, amikor Brady bejelentette, hogy 2020 márciusában aláírt a Tampa Bay Buccaneershez.
Személyes élet
Belichick 2006-os válásuk előtt közel 30 évig volt házas Debby Clarke-kal. A párnak három gyermeke van: Amanda, Stephen és Brian.