AconitinePhytochemicals

Fabrizio Viberti, Elisa Raveggi 03/04/2014

ACONITINE: HOGYAN MÉRGEZŐ, HOGYAN KÁROS?

Aconitine az Aconitum növény által termelt toxin.
Aconitum (más néven “a mérgek királynője”, aconite, szerzetesfű, farkasbogáncs, leopárdbogáncs, női bogáncs, ördögsisak vagy kék rakéta) a Ranunculaceae családba tartozó, több mint 250 virágos növényfajból álló nemzetség. Ezek a lágyszárú évelő növények főként az északi félteke hegyvidéki részein őshonosak, a hegyi rétek nedvességigényes, de jól vízelvezető talajain nőnek. A legtöbb faj rendkívül mérgező, ezért óvatosan kell bánni velük.

AKONITIN

Az acetilbenzoylaconitán néven is ismert akonitin egy C19-es norditerpenoid alkaloid. Molekulaformulája C34H47NO112. Hidrogénkötés-donorai 3, hidrogénkötés-akceptorai 12, rugalmas kötései 7,7.
Akonitin az aconitum-alkaloidok családjába tartozik, vízben alig, de szerves oldószerekben, például kloroformban vagy dietil-éterben jól oldódik. Az akonitin alkohol és víz keverékében is oldódik, ha az alkohol koncentrációja elég magas.
Az akonitint az aconitum növény terpenoid bioszintézis útján szintetizálja metileritritol-foszfát útvonalon, amely foszforilációt követően polimerizálódik.

HATÁSMECHANIZMUS

Az akonitin kölcsönhatásba lép a feszültségkapcsolt nátriumioncsatornákkal.
A nátriumion-csatornák heteromer glikoproteinek, amelyek az ingerlékeny szövetekben, például az izmokban és az idegsejtekben lévő sejtek membránjában kötődnek. Rendkívül szelektívek a nátriumionok számára, gyorsan nyílnak a membrán depolarizációjához, és záródnak a membrán repolarizációjához. Konformációváltozásaik alapvető fontosságúak az akciós potenciál kialakulásához. Nyitott állapotban lehetővé teszik, hogy az ionok a pórusaikon keresztül átáramoljanak a plazmamembránon.

Az izmokban az akonitin potenciálja az összehúzódásokat. Növeli a simaizommembrán áteresztőképességét a nátriumionok számára, növelve a kalciumionok elérhetőségét és ezáltal az izomösszehúzódást.

A neuronokban az akonitin depolarizálja mind a preszinaptikus, mind a posztszinaptikus membránokat a feszültségkapcsolt nátriumion-csatornák megnyitásával. Ez a membránon keresztüli feszültségváltozás a feszültségkapcsolt kalciumion-csatornák megnyitásával a kalciumionok magasabb koncentrációjához vezet a preszinaptikus axonvégződésben. A kalciumionok beáramlása serkentheti vagy fokozhatja a neurotranszmitter felszabadulását. Mind gerjesztő, mind gátló neurotranszmitterek felszabadulhatnak és részt vehetnek az aconitin posztszinaptikus sejtre gyakorolt hatásában, a posztszinaptikus feszültségkapcsolt nátriumion-csatornákra gyakorolt közvetlen hatásán kívül.

Aconitin a citokróm p450 izoenzimek, elsősorban a CYP3A4, 3A5 és 2D6 által metabolizálódik. A CYP2C8 és 2C9 kisebb szerepet játszik az akonitin metabolizmusában.

TOXIKOLÓGIA

Az akonitin és a rokon alkaloidok kardiotoxicitása és neurotoxicitása a gerjeszthető szövetek, köztük a szívizom, az idegek és az izmok sejtmembránjainak feszültségérzékeny nátriumcsatornáira gyakorolt hatásuknak köszönhető. Mint korábban említettük, az akonitin nagy affinitással kötődik a feszültségérzékeny nátriumcsatornák nyitott állapotához a 2. helyen, ezáltal a nátriumcsatornák tartós aktiválódását okozza, amelyek a gerjesztéssel szemben refrakterré válnak. Az aritmia indukciójának elektrofiziológiai mechanizmusa a késleltetett after-depolarizáció és a korai after-depolarizáció miatt kiváltott aktivitás. Az aconitin aritmogén tulajdonságai részben a nervus vagus által közvetített kolinolitikus (antikolinerg) hatásainak köszönhetőek. Az akcionitin pozitív inotróp hatással rendelkezik azáltal, hogy meghosszabbítja a nátrium beáramlását az akciós potenciál alatt. A hipotalamusz ventromedialis magjának aktiválása miatt vérnyomáscsökkentő és bradikardikus hatású. Az axonokban lévő feszültségérzékeny nátriumcsatornákra gyakorolt hatása révén az aconitin gátolja a neuromuszkuláris transzmissziót azáltal, hogy csökkenti az acetilkolin kiváltott kvantális felszabadulását. Az akonitin, a posztganglionikus kolinerg idegekből történő acetilkolin felszabadulás révén az ileum erős összehúzódását idézheti elő.

Az akonitin mérgező dózisának beadását követő néhány percen belül megjelennek a tünetek. A kezdeti tünetek gyomor-bélrendszeri jellegűek. Égő, bizsergő és zsibbadó érzés jelentkezik a szájban, valamint égő érzés a hasban. Általában a halál bekövetkezik, mielőtt a bélben zsibbasztó hatás észlelhető lenne. Körülbelül egy óra elteltével súlyos hányás jelentkezik. Hamarosan kifejezett motoros gyengeség és a fent leírtakhoz hasonló bőrérzés következik. A pulzus és a légzés folyamatosan csökken, amíg a halál bekövetkezik fulladás következtében. A halál fő okai a refrakter kamrai aritmiák és az aszisztolé, és a kórházi halálozás összességében 5,5%.

A kezelés a gyomor kiürítése csővel vagy nem depresszív hánytatóval. A fiziológiai antidotumok az atropin és a digitalis vagy a strofantin, amelyeket maximális dózisban szubkután kell beadni. A történelmi antidotumok közül az alkoholt, a sztrichnint és a meleget alkalmazták, bár korlátozott vagy sikertelen sikerrel.
A mérgezés fenti leírása szájon át történő beadásra jellemző. Mérgezés azonban egyszerűen a levelek kesztyű viselése nélküli szedésével is bekövetkezhet; az akonitin toxin könnyen felszívódik a bőrön keresztül. A gyakorlati tapasztalatok szerint a tizenegy leszedett levélből szivárgó nedv néhány órán keresztül szívtüneteket okoz. Ebben az esetben nincs gyomor-bélrendszeri hatása. A bizsergés a felszívódás helyén kezdődik, és a karon felfelé a vállig terjed, majd a szívre kezd hatni.

ÚJABB KUTATÁSOK

Az akonitáz egy vastartalmú enzim, amely a trikarbonsavciklusban fontos reakciót katalizál: kulcsszerepet játszik az energiatermelés központi útvonalában, a citrátot izocitráttá alakítja.

A legújabb vizsgálatok a sertésszív aconitázának aconitin általi gátlásának egy nagyon sajátos formáját mutatták ki. Az akonitáz aktivitás akonitin általi gátlása teljesen nem kompetitív. A gátlási állandó adata az akonitin akonitáz nagy affinitására utal. A gátlás sebességi állandója és az akonitáz
gátlás felezési ideje az enzim magas specifikus gátlását mutatja az inhibitor által. Ezek az eredmények az akonitin kísérleti állatokon kifejtett toxikus és farmakológiai hatásainak lehetséges molekuláris okára utalnak.

FARMAKOTIKAI HASZNÁLAT

A homeopátia számos állati, növényi, ásványi és szintetikus anyagot használ gyógymódjaiban.
A homeopaták a “nosodes” (a görög nosos, betegség szóból) nevű, beteg, kóros vagy mérgező termékekből készült gyógymódokat is használják.
A homeopaták alkalmazzák az aconitumot is, de mivel az aconitin erősen mérgező, használata nem mindig ajánlott. Az aconitum alkaloidjai szűk terápiás indexszel rendelkeznek, és az alkaloidok típusa és mennyisége a fajoktól, a betakarítás helyétől és a feldolgozás megfelelőségétől függően változik. A feldolgozás csökkentheti az alkaloidtartalmat és/vagy megváltoztathatja az alkaloid-összetételt, ezáltal csökkentve a hatékonyságot; azonban a feldolgozott akonitgyökér fogyasztása után is előfordulhat mérgezés.

Állati modellekben az akonitin és a rokon vegyületek gyulladáscsökkentő és fájdalomcsillapító tulajdonságokkal rendelkeznek. Egerekben mechanikus és termikus ingereket alkalmazó, fájdalmat kiváltó vizsgálatok azt mutatták, hogy szubanalgetikus dózisokban, szájon át adagolt feldolgozott Aconitum gyökér mind részben, mind dózisfüggően gátolta a morfintolerancia kialakulását morfium-naiv egerekben, és visszafordította a már kialakult morfintoleranciát morfium-toleráns egerekben a placebóhoz képest.

Az Aconitum alkaloid következő farmakológiai hatásait írták le embereken:
* Fájdalomcsillapító
* Gyulladáscsökkentő és reumaellenes hatás
* Pozitív inotróp hatás
* Neurológiai rendellenességek szabályozása
Mindamellett, hogy csak kevés tanulmány áll rendelkezésre, és a legtöbbet Kínában és Japánban végezték.

KORÁBBAN

Aconitint vadászat, hadviselés vagy gyilkosság céljából nyílhegyek vagy nyilak mérgezésére használták, különösen Kínában és Japánban.

– “Nem, nem, ne menj a Lethe-hez, ne csavard a Farkasbogáncsot, szoros gyökerű, mérgező boráért, és ne engedd, hogy sápadt homlokodat megcsókolja az Éjfű, a Proserpine rubinszőlője…”
Még a híres költő, John Keats is ismerte a gyógynövények hatását és jelentőségét. Az “Óda a melankóliáról” című versében sokféle mérgező növényt említ, például az Aconitumot.

Az Aconitumot már az ókorból jól ismerik a földművesek, mert a legeltetés során több macskának is halálát okozta.

2004-ben Andre Noble kanadai színész aconitinmérgezésben halt meg. Véletlenül majomkenyérfát evett, miközben nagynénjével kirándult Új-Fundlandon.
2009-ben a nyugat-londoni Felthamban élő Lakhvir Singh aconitinnel mérgezte meg volt szeretője (aki a mérgezés következtében meghalt) és jelenlegi menyasszonya ételét. Singh életfogytiglani börtönbüntetést kapott a gyilkosságért)