Il a travaillé brièvement comme assistant personnel de Mary-Louise Parker sur plusieurs projets de cinéma et de télévision. L’un de ses premiers crédits cinématographiques est un rôle dans George Washington (2000) de David Gordon Green. En 2003, il a joué avec son ami de collège, Bill English, dans la série The Pavement pour Showtime, dans laquelle ils jouaient des inventeurs sportifs. En 2002, il a eu un rôle dans la série Law & Order.

En 2002 également, Janowitz a décroché un rôle récurrent dans The Sopranos, celui du petit ami de Meadow Soprano (Jamie-Lynn Sigler), Finn DeTrolio. Il apparaîtra dans une saison de la série (la cinquième), présentant le point de vue d’un novice sur le réseau du crime organisé. Le personnage de Janowitz a notamment révélé l’homosexualité de Vito Spatafore (Joe Gannascoli), l’un des capitaines les mieux payés de Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz est apparu dans deux épisodes de Law &Ordre : Criminal Intent en 2004 et 2008. Il est également apparu dans un épisode de Law &Ordre : Special Victims Unit en 2013. Il est apparu dans divers longs métrages indépendants, notamment Backseat (2005) et Bristol Boys (2006). En 2005, il est apparu dans Grand Theft Auto : Liberty City Stories en tant que voix de Donald Love. En 2009, Janowitz a rejoint l’ensemble de la distribution de Taking Woodstock d’Ang Lee et a porté une perruque blonde et une moustache pour jouer le rôle de Chip Monck, le concepteur de production du festival. Le même été, il s’est rendu à Marietta, en Géorgie, pour jouer le rôle de Leo Frank dans The People v. Leo Frank (2009). Le film explore la vie et le procès de Leo Frank, un juif d’origine américaine qui a été lynché à Marietta, en Géorgie, le 17 août 1915, après avoir été accusé à tort du meurtre d’une jeune fille de 13 ans qui travaillait dans son usine de crayons.