Vers le calcul précis des valeurs de pKa dans l’eau et l’acétonitrile☆

Nous présentons une approche simple pour le calcul des valeurs précises de pKa dans l’eau et l’acétonitrile basée sur le calcul direct des énergies libres absolues en phase gazeuse de l’acide et de la base conjuguée avec l’utilisation seulement d’un modèle de solvatation continuum pour obtenir les énergies libres correspondantes en phase solution. La plus grande partie de l’erreur dans une telle approche provient de l’inexactitude des énergies libres de solvatation différentielle de l’acide et de la base conjuguée qui est éliminée dans notre approche en utilisant une correction basée sur la réalisation que les acidités en phase gazeuse n’ont qu’une petite erreur systématique par rapport à l’erreur systématique dominante dans la solvatation différentielle. La méthodologie est décrite dans le contexte du calcul d’un ensemble d’acides neutres avec de l’eau comme solvant pour un niveau de théorie de structure électronique (DFT), un ensemble de base et un modèle de solvatation implicite raisonnablement précis. Elle est ensuite appliquée à la comparaison des résultats pour trois fonctions de densité hybride différentes afin d’illustrer l’insensibilité à la fonction. Enfin, l’approche est appliquée à la comparaison des résultats pour des ensembles d’acides neutres et d’acides aminés cationiques protonés dans des solvants aqueux (eau) et non aqueux (acétonitrile). Il est démontré que la méthodologie prédit généralement les valeurs de pKa pour tous les cas étudiés à une unité de pH près, tant que l’erreur de solvatation différentielle est plus grande que l’erreur systématique dans les calculs d’acidité en phase gazeuse. Cette approche est plutôt générale et ne présente pas les complications supplémentaires qui surviendraient dans une méthode cluster-continuum, ce qui lui confère une force en tant que moyen simple à haut débit pour calculer les valeurs absolues de pKa. Cet article fait partie d’un numéro spécial intitulé : Les métaux dans les systèmes bioénergétiques et biomimétiques.