Le premier single de Jordan fut le tube n°1 de 1995 « This Is How We Do It », qui samplait le tube précédent de Slick Rick sur Def Jam « Children’s Story ». Selon des interviews de Jordan, la chanson est un « reflet de ce qu’était la vie de la rue pour un enfant qui a grandi dans le quartier ». Le single atteint la première place du Billboard Hot 100 et y reste pendant sept semaines consécutives. Grâce à l’énorme succès du single, le premier album de Jordan devient platine, se vendant à plus d’un million d’exemplaires.
En 1996, Jordan fait la première partie de Boyz II Men à Vancouver. Pendant le spectacle, une fusée de détresse mise en scène le désoriente, le faisant tomber de la scène de sept pieds et se cogner la tête. Bien qu’il ait été emmené à l’hôpital, Jordan n’a subi aucune blessure. Jordan décrira plus tard l’événement comme un » miracle des temps modernes » et qu’il devait sa vie à Boyz II Men.
Jordan a suivi son succès avec » Somethin’ 4 da Honeyz « , qui a culminé au numéro 21. Parmi les succès ultérieurs, citons « Let’s Ride » avec Master P et Silkk the Shocker et « I Like ». Il a coécrit, produit et chanté en tant que choriste sur l’album Talk Show de Shae Jones en 1999. Le single de Jordan « Get It On Tonite » a atteint un pic à la quatrième place la même année.
En plus de créer ses propres morceaux, Jordan a écrit et produit pour d’autres artistes, notamment Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (« Nobody’s Supposed to Be Here », 1998), Lil’ Mo (« Ta Da », 2000), et Sisqó (le tube numéro un « Incomplete », 2000). Le chanteur a tenu un second rôle comique dans le film The Fighting Temptations, dans le rôle de M. Johnson, un détenu agressif qui est gêné par sa voix aiguë. Il a fait une apparition dans The Nutty Professor et a joué dans le documentaire Standing in the Shadows of Motown. En 2000, sa chanson « Unstoppable » a été diffusée en exclusivité dans le jeu vidéo NBA Live 2001. Il a interprété la chanson « Careless Whisper » avec le musicien Dave Koz lors de la compétition de robe de soirée de Miss Univers 2000, à Nicosie, à Chypre.
En 2003, Jordan a quitté Def Soul, citant des différences artistiques comme raison de ce départ. Dans des interviews récentes, Jordan rappelle les problèmes qu’il avait avec son image sous Def Soul. En particulier, Jordan souhaitait laisser derrière lui son image de sex-symbol et mûrir artistiquement. Jordan était présenté comme un sex-symbol depuis ses débuts chez Def Soul, bien qu’il ait été marié à Kristin Hudson avant même de signer. Chaque fois qu’on l’interrogeait sur son statut relationnel, Jordan répondait simplement qu’il était « marié à la musique ». Réalisant que Def Soul s’était engagé à maintenir l’image actuelle de Jordan en tant qu’artiste R&B de premier plan, Jordan a quitté le label pour signer avec Koch Records. La même année, Jordan sort l’album Life After Def sous Koch. Il a contribué à l’album de la chanteuse croate Nina Badrić dans le duo « Ne dam te nikom » (« Je ne te donne à personne »). La dernière sortie de Jordan a été Let It Rain en 2008 sur le label Fontana Records.
En 2015 et 2016, Jordan est apparu lors des spectacles de mi-temps de divers jeux sportifs, ainsi que sur The Late Late Show avec James Corden, en interprétant « This Is How We Do It ».
En 2019, lors d’une apparition sur le SoulBack R&B Podcast, Jordan a confirmé qu’il a enregistré son premier album R&B en plus d’une décennie et prévoit de le sortir cette année.
Le 19 mai 2019, Jordan a chanté « This Is How We Do It », lors de la finale d’American Idol, avec une partie mineure rappée par la concurrente éliminée, Margie Mays, en raison d’une performance de la chanson par Jake Puliti de plus tôt dans la saison, lors de l’audition, ce qui a conduit à l’un des moments mémorables de la saison avec Katy Perry faisant le ver.
Le 19 novembre 2019, Jordan était l’invité du talk-show de Tamron Hall pour sa série Throwback week dans laquelle il a interprété This Is How We Do It. Au cours de l’émission, il a parlé de son prochain album intitulé, The Masterpiece, qui sortirait officiellement le vendredi noir, le 29 novembre 2019.