Leland est construit sur le site de l’un des plus anciens et des plus grands villages Ottawa de la péninsule de Leelanau. À l’endroit où la rivière Leland (Carp) se jette dans le lac Michigan, il y avait une échelle à poissons naturelle (qui était un lieu de pêche traditionnel des Amérindiens). L’établissement était appelé Mishi-me-go-bing, ce qui signifie « l’endroit où les canoës remontent dans la rivière pour accoster, parce qu’ils n’ont pas de port », ou alternativement Che-ma-go-bing ou Chi-mak-a-ping.
Les colons blancs, qui ont commencé à arriver dans les années 1830, ont également profité de l’emplacement comme établissement de pêche. La colonisation blanche a augmenté après qu’Antoine Manseau, avec son fils Antoine Jr, et John Miller, ait construit un barrage et une scierie sur la rivière en 1854. La construction du barrage a fait monter le niveau de l’eau de 12 pieds (3,7 m), et ce qui avait été trois lacs naturels dans la rivière est devenu un seul lac connu aujourd’hui sous le nom de lac Leelanau (et est navigable jusqu’à la communauté de Cedar, à environ 13 miles (21 km) à l’intérieur des terres). Les colons ont construit des quais en bois, qui permettaient aux bateaux à vapeur et aux goélettes de transporter les nouveaux colons et les fournitures.
De 1870 à 1884, la Leland Lake Superior Iron Co. a exploité une fonderie de fer au nord de l’embouchure du fleuve, alimentée par du minerai provenant de la péninsule supérieure et du charbon de bois fabriqué à partir de bois d’érable et de hêtre local ; le charbon de bois était produit dans quatorze fours à ruche près du four de fusion, qui produisait jusqu’à 40 tonnes de fer par jour. En 1884, l’usine est vendue à la Leland Lumber Co. qui exploite une scierie sur le site. D’autres scieries et usines de bardeaux ont fonctionné à Leland dans les années 1885-1900.
Dès 1880, des pêcheurs commerciaux ont quitté le port pour pêcher la truite et le corégone, construisant des cabanes en bois où ils traitaient leurs prises et entretenaient leur flotte. Jusqu’à huit remorqueurs motorisés naviguaient autrefois à partir de « Fishtown », comme on a fini par appeler les bâtiments. Aujourd’hui, l’établissement de pêche historique et les deux remorqueurs de poisson, Joy et Janice Sue, sont la propriété d’une organisation à but non lucratif, la Fishtown Preservation Society. Fishtown abrite une pêcherie en activité et une entreprise de pêche charter florissante. Le front de mer est bordé d’une promenade de bois et de cabanes pittoresques qui ont été converties en boutiques pour touristes.
Vers 1900, de riches particuliers de Chicago, Cincinnati, Indianapolis et d’autres centres industriels du Midwest ont commencé à visiter Leland et à construire des chalets d’été, arrivant par bateau à vapeur pour passagers du lac Michigan ou par bateau à vapeur du lac Leelanau à partir de la gare ferroviaire près de Traverse City. Cela a conduit à la construction d’hôtels de villégiature, et à la croissance de Leland en tant que ville de villégiature estivale.