ThéâtreEdit
Diggs s’est produit dans le théâtre expérimental au début de sa carrière, notamment lorsqu’il a participé à la tournée nationale du choreopoème de Marc Bamuthi Joseph, Word Becomes Flesh, sur une grossesse de neuf mois à travers les yeux d’un jeune père célibataire. Il a également fréquemment joué dans des productions régionales de Shakespeare.
Diggs a rencontré le dramaturge, compositeur, acteur et rappeur Lin-Manuel Miranda par l’intermédiaire de Thomas Kail alors qu’il se produisait avec le groupe de rap freestyle Freestyle Love Supreme, ou FLS. En 2012, Miranda a invité Diggs à lire et à écouter les premières versions de Hamilton. Diggs a été impressionné par les démos de Miranda et sa passion pour le projet et a vu que le concept était une utilisation prospective du médium rap-musical. Il a joué les rôles de Thomas Jefferson et du Marquis de Lafayette off Broadway en 2015, continuant avec les rôles lorsque le spectacle a été déplacé à Broadway plus tard dans l’année. Pour sa performance, Diggs a remporté le Tony Award 2016 du meilleur acteur dans une comédie musicale, ainsi qu’un Grammy Award 2016 pour l’album de la distribution. Diggs a joué sa dernière représentation dans le spectacle le 15 juillet 2016.
MusicEdit
Diggs est le vocaliste et l’auteur du groupe de hip-hop et de rap expérimental clipping. Le groupe a été fondé par William Hutson et Jonathan Snipes en 2009, Diggs l’ayant rejoint en 2010. Le trio a auto-édité son premier album mixtape midcity en 2013, avec des critiques plutôt positives. Signant avec Sub Pop, ils ont sorti leur album CLPPNG en 2014, dont ils ont fait la promotion avec leur CLPPNG Tour. En 2016, ils ont sorti un EP intitulé Wriggle, puis l’album Splendor & Misery. En 2017, ils ont sorti The Deep, un morceau de cinq minutes et demie qui raconte l’histoire d’une société de descendants d’esclaves vivant sous l’eau. En 2018, le morceau est nommé pour le prix Hugo de la meilleure présentation dramatique (forme courte). En 2019, ils ont publié un album intitulé There Existed an Addiction to Blood ; en outre, en 2020, le groupe a publié l’album Visions of Bodies Being Burned.
Diggs est membre de True Neutral Crew, avec Brian Kinsman, Margot Padilla et Signor Benedick the Moor. Le groupe a sorti deux EP, #MONSANTO (2013) et #POPPUNK de 2014, ainsi que Live, un court-métrage de 20 minutes sur une performance live. Ils ont sorti leur premier album soft rules en 2016.
En 2010, il a fait un album avec Rafael Casal intitulé The BAY BOY Mixtape. Diggs a également fondé un triumvirat de hip-hop avec Chinaka Hodge et Casal connu sous le nom de The Getback. The Getback est ensuite devenu un ensemble collaboratif composé de Diggs, Hodge, Casal et d’autres artistes ainsi qu’un groupe formé par le batteur Chukwudi Hodge, le turntablist Dion Decibels et Max Miller-Logan à la trompette et aux clés. Bien que le groupe se soit diversifié à partir de son travail avec l’ensemble, il est toujours connu sous le nom de The GetBack (Get:Band) sur Facebook. Deux ans plus tard, en 2012, il sort son premier album rap solo, Small Things to a Giant, composé de musiques originales qu’il a écrites. The BAY BOY Mixtape et Small Things to a Giant comprenaient tous deux d’autres artistes du collectif The Getback.
Il est également membre du groupe de rap freestyle Freestyle Love Supreme, ou FLS, de Lin-Manuel Miranda et Thomas Kail, qui se produit dans tout le pays.
Son rap a également figuré sur des morceaux de Busdriver, George Watsky, Rafael Casal et Leslie Odom, Jr, et il a écrit et interprété un numéro de rap pour le film d’animation Zootopia de 2016.
En décembre 2020, Diggs, ainsi que ses amis de toujours William Hutson et Johnathan Snipes, se sont associés à Disney Channel pour produire une chanson festive pour Hanoukka. Le titre publié, intitulé « Puppy for Hanukkah », est décrit par le vice-président de Disney Music and Soundtracks Steven Vincent comme « inventif, humoristique et pertinent ».
TélévisionEdit
Diggs a eu des rôles récurrents dans les séries The Get Down, Black-ish, et Unbreakable Kimmy Schmidt. Il est également apparu dans un épisode de Law & Order : Special Victims Unit.
Diggs a été producteur exécutif de la série ABC The Mayor de 2017. En outre, il a écrit la musique originale de cette série, tout en y étant invité en tant que vedette. À partir du début de 2017, Diggs a joué l’un des frères de M. Noodle, dans le segment « Elmo’s World » de Sesame Street.
Au début de 2018, Diggs a joué dans plusieurs publicités télévisées pour le service de paiement numérique Zelle.
En 2020, il a commencé à jouer dans l’adaptation télévisée de Snowpiercer sur TNT. Il a également joué le rôle de Frederick Douglass dans la mini-série de Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs a fait ses débuts au cinéma à Hollywood dans le film d’animation Disney Zootopia, pour lequel il a écrit et interprété le « Parlez Vous Rap ».
Diggs est apparu dans le film Wonder de 2017, avec Julia Roberts et Owen Wilson. Diggs a joué le rôle de l’instituteur du protagoniste, un garçon avec une déformation faciale. Diggs a eu un rôle vocal dans le film d’animation Ferdinand de 2017, dans lequel il jouait le personnage Dos.
Aux côtés de son ami de toujours Rafael Casal, Diggs a coécrit, coproduit et joué dans le film Blindspotting de 2018, dont la première a eu lieu à Sundance en janvier 2018. Il a reçu le prix inaugural de l’innovateur du Festival du film d’Atlanta en avril, avant la sortie du film en salles le 27 juillet 2018. Diggs joue le rôle de Collin, un criminel vivant à Oakland, alors qu’il tente de passer sans incident les trois derniers jours de sa probation d’un an. Diggs et Casal ont écrit le film pendant neuf ans pour raconter une histoire sur leur ville natale en voie de gentrification rapide, telle qu’ils la connaissaient. Diggs a reçu des éloges de la critique pour sa performance dans le film.
Diggs est actuellement prêt à incarner Sebastian dans le remake en live-action de Disney de La Petite Sirène. Le film réunira Diggs avec Lin-Manuel Miranda, qui a coécrit de nouvelles chansons pour le film.
Il s’agit d’un film de fiction.