Hän työskenteli lyhyen aikaa Mary-Louise Parkerin henkilökohtaisena avustajana useissa elokuva- ja televisioprojekteissa. Yksi hänen varhaisimmista elokuvarooleistaan oli rooli David Gordon Greenin elokuvassa George Washington (2000). Vuonna 2003 hän ja hänen opiskelukaverinsa Bill English näyttelivät Showtimen The Pavement -sarjassa, jossa he näyttelivät urheilukeksijöitä. Vuonna 2002 hänellä oli rooli sarjassa Law & Order.

Niin ikään vuonna 2002 Janowitz varasi sarjasta Sopranos toistuvan roolin Meadow Sopranon (Jamie-Lynn Sigler) poikaystävänä Finn DeTroliona. Hän esiintyisi sarjan yhdellä kaudella (viides kausi), kuvaamalla aloittelijan näkökulmaa järjestäytyneeseen rikollisuuteen. Janowitzin hahmo paljasti erityisesti Tony Sopranon (James Gandolfini) parhaiten tienaavan kapteenin Vito Spataforen (Joe Gannascoli) homoseksuaalisuuden.

Janowitz esiintyi kahdessa jaksossa Law & Order: Criminal Intent vuosina 2004 ja 2008. Hän esiintyi myös yhdessä jaksossa Law & Order: Special Victims Unit vuonna 2013. Hän on esiintynyt useissa itsenäisissä elokuvissa, kuten Backseat (2005) ja Bristol Boys (2006). Vuonna 2005 hän esiintyi Grand Theft Auto: Liberty City Storiesissa Donald Loven äänenä. Janowitz liittyi Ang Leen ohjaaman Taking Woodstock -elokuvan ensemble-rooliin vuonna 2009 ja esitti festivaalin tuotantosuunnittelijaa Chip Monckia vaalealla peruukilla ja viiksillä. Samana kesänä hän meni Georgian Mariettaan näyttelemään Leo Frankia elokuvassa The People v. Leo Frank (2009). Elokuva käsittelee Leo Frankin elämää ja oikeudenkäyntiä, amerikkalaissyntyisen juutalaisen, joka lynkattiin Georgian Marietassa 17. elokuuta 1915 sen jälkeen, kun häntä syytettiin väärin perustein hänen kynätehtaassaan työskennelleen 13-vuotiaan tytön murhasta.