Jordanin ensimmäinen single oli vuoden 1995 ykköshitti ”This Is How We Do It”, joka otti näytteen Slick Rickin aiemmasta Def Jam -hitistä ”Children’s Story”. Jordanin haastattelujen mukaan kappale on ”heijastus siitä, mitä katuelämä oli naapurustossa kasvaneelle lapselle”. Single nousi Billboard Hot 100 -listan ykköseksi ja pysyi siellä seitsemän peräkkäistä viikkoa. Singlen valtavan menestyksen ansiosta Jordanin ensimmäinen albumi sai platinaa myyden yli miljoona kappaletta.
Vuonna 1996 Jordan avasi Boyz II Menin keikan Vancouverissa. Esiintymisen aikana lavastettu soihtu sai hänet hämmentymään, jolloin hän putosi seitsenmetriseltä lavalta ja löi päänsä. Vaikka Jordan vietiin sairaalaan, hän ei saanut vammoja. Myöhemmin Jordan kuvaili tapahtumaa ”nykyajan ihmeeksi” ja että hän oli elämänsä velkaa Boyz II Menille.
Jordan seurasi menestystään kappaleella ”Somethin’ 4 da Honeyz”, joka oli korkeimmillaan sijalla 21. Myöhempiä hittejä olivat ”Let’s Ride” Master P:n ja Silkk the Shockerin kanssa sekä ”I Like”. Hän oli mukana kirjoittamassa, tuottamassa ja laulamassa taustalaulua Shae Jonesin vuoden 1999 Talk Show -albumilla. Jordanin single ”Get It On Tonite” nousi samana vuonna neljänneksi.
Oman materiaalinsa lisäksi Jordan on kirjoittanut ja tuottanut muille artisteille, kuten Christina Milianille, 98 Degreesille, Shae Jonesille, Deborah Coxille (”Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo:lle (”Ta Da”, 2000) ja Sisqolle (ykköshitti ”Incomplete”, 2000). Laulajalla oli komediallinen sivurooli elokuvassa The Fighting Temptations herra Johnsonina, aggressiivisena vankina, joka on itsetietoinen korkeasta äänestään. Hän teki cameo-esiintymisen elokuvassa The Nutty Professor, ja hän esiintyi dokumenttielokuvassa Standing in the Shadows of Motown. Vuonna 2000 hänen kappaleensa ”Unstoppable” esitettiin yksinoikeudella videopelissä NBA Live 2001. Hän esitti kappaleen ”Careless Whisper” yhdessä muusikko Dave Kozin kanssa Miss Universum 2000 -kilpailun iltapukukilpailussa Nikosiassa Kyproksella.
Jordan jätti Def Soulin vuonna 2003 vedoten taiteellisiin erimielisyyksiin lähdön syyksi. Viimeaikaisissa haastatteluissa Jordan muistelee ongelmia, joita hänellä oli imagonsa kanssa Def Soulin aikana. Jordan halusi erityisesti jättää seksisymbolin imagonsa taakseen ja kypsyä taiteellisesti. Jordania markkinoitiin seksisymbolina siitä lähtien, kun hän aloitti Def Soulissa, vaikka hän oli ollut naimisissa Kristin Hudsonin kanssa jo ennen sopimuksen tekemistä. Aina kun häneltä kysyttiin hänen parisuhdetilanteestaan, Jordan vastasi vain, että hän oli ”naimisissa musiikin kanssa”. Tajutessaan, että Def Soul oli sitoutunut ylläpitämään Jordanin nykyistä imagoa merkittävänä R&B-artistina, Jordan jätti levy-yhtiön ja allekirjoitti sopimuksen Koch Recordsin kanssa. Samana vuonna Jordan julkaisi Kochin alaisuudessa albumin Life After Def. Hän osallistui kroatialaisen laulajan Nina Badrićin albumille duetolla ”Ne dam te nikom” (”En anna sinua kenellekään”). Jordanin viimeinen julkaisu oli vuoden 2008 Let It Rain Fontana Records -levymerkillä.
Vuosina 2015 ja 2016 Jordan esiintyi erilaisten urheilukisojen puoliaikashow’ssa sekä The Late Late Show with James Corden -ohjelmassa esittäen kappaleen ”This Is How We Do It”.
Vuonna 2019 esiintyessään SoulBack R&B -podcastissa Jordan vahvisti, että hän on äänittänyt ensimmäisen kerran yli vuosikymmeneen albuminsa R&B:llä ja että hän suunnittelee julkaistavansa albuminsa tänä vuonna.
19. toukokuuta 2019 Jordan lauloi American Idolin finaalissa kappaleen ”This Is How We Do It”, jonka pienen osan räppäsi pudonnut kilpailija Margie Mays, koska Jake Puliti esitti kappaleen aiemmin kaudella koe-esiintymiskierroksella, mikä johti yhteen kauden ikimuistoisista hetkistä Katy Perryn tehdessä maton.
19. marraskuuta 2019 Jordan oli Tamron Hallin talk show’n Throwback week -sarjan vieraana, jossa hän esitti kappaleen This Is How We Do It. Show’n aikana hän puhui tulevasta albumistaan nimeltä Mestariteos, joka julkaistaisiin virallisesti Mustana perjantaina 29.11.2019.