Aromaattiset renkaat

Rengasta, jolla on \pi-elektronien silmukka, sanotaan aromaattiseksi. Näin ollen renkaat 2, 4, 5 ja 7 ovat aromaattisia. Yhdistettä, jonka molekyyli sisältää yhden tai useamman aromaattisen renkaan, kutsutaan aromaattiseksi yhdisteeksi. Näin ollen 2, 4, 5 ja 7 ovat aromaattisia yhdisteitä. On olemassa kemiallisia ja spektroskooppisia menetelmiä, joilla voidaan kokeellisesti määrittää, onko rengas aromaattinen vai ei. Kaikilla aromaattisilla renkailla on kaksi yhteistä rakennepiirrettä:

1. Rengas on tasomainen.
2. Rengas noudattaa Hückelin sääntöä, jonka mukaan \pi-elektronien silmukan elektronien lukumäärä on yhtä suuri kuin 4n + 2, missä n on nolla tai positiivinen kokonaisluku.

Kuten edellä olevista esimerkeistä käy ilmi, sen määrittäminen Lewisin kaaviota käyttäen, noudattaako rengas Hückelin sääntöä vai ei, on yksinkertaista. Sen sijaan sen määrittäminen, onko rengas planaarinen vai ei, vaatii monien tekijöiden huolellista huomioon ottamista. Esimerkkitapaus on annuleeni (10).

Jos 10:n rengas, joka noudattaa Hückelin sääntöä, olisi planaarinen, renkaan sisäpuolella olevien C-2- ja C-7-atomien vetyatomien täytyisi olla samassa tilassa, mikä olisi fyysisesti mahdotonta. Jotta C-2:n ja C-7:n vetyatomit mahtuisivat renkaan sisälle, renkaan on pakko poiketa tasomaisuudesta. Näin ollen 10 ei ole aromaattinen. Jos annuleeni ottaisi konfiguraation, jossa kaikki kaksoissidokset olisivat cis-kaksoissidoksia (11), rengas olisi planaarinen ja siten aromaattinen.

Kokemuksellisesti annuleeni esiintyy kuitenkin yksinomaan 10:nä, mikä osoittaa, että 11:n \pi-elektronien silmukan avulla saavutettu stabiilisuus saa vastapainoa huomattavalle kulmajännitykselle.