Leland on rakennettu yhden Leelanaun niemimaan vanhimman ja suurimman Ottawan kylän paikalle. Siellä, missä Leland (Carp) -joki laskee Michigan-järveen, oli luonnollinen kalaporras (joka oli intiaanien perinteinen kalastuspaikka). Asutusta kutsuttiin nimellä Mishi-me-go-bing, joka tarkoittaa ”paikkaa, jossa kanootit juoksevat jokeen laskeutumaan, koska heillä ei ole satamaa”, tai vaihtoehtoisesti Che-ma-go-bing tai Chi-mak-a-ping.
Valkoiset uudisasukkaat, jotka alkoivat saapua paikalle 1830-luvulla, hyödynsivät myös sijaintia kalastusasutuksena. Valkoisten asutus lisääntyi sen jälkeen, kun Antoine Manseau poikansa Antoine Jr:n ja John Millerin kanssa rakensi joelle padon ja sahan vuonna 1854. Padon rakentaminen nosti vedenpintaa 12 jalkaa (3,7 m), ja joen kolmesta luonnollisesta järvestä tuli yksi järvi, joka tunnetaan nykyään nimellä Lake Leelanau (ja se on purjehduskelpoinen aina Cedarin kuntaan asti, noin 21 km sisämaahan). Uudisasukkaat rakensivat puisia laitureita, joiden avulla höyrylaivat ja kuunarit pystyivät kuljettamaan uusia uudisasukkaita ja tarvikkeita.
Vuosina 1870-1884 Leland Lake Superior Iron Co. käytti joen suuaukon pohjoispuolella sijaitsevaa rautasulattoa, johon toimitettiin malmia Ylä-Peninsulasta ja paikallisesta vaahtera- ja pyökkipuusta valmistettua puuhiiltä; puuhiiltä tuotettiin neljässätoista mehiläispesä-uunissa, jotka sijaitsivat lähellä sulattouunia ja jotka tuottivat jopa 40 tonnia rautaa vuorokaudessa. Vuonna 1884 tehdas myytiin Leland Lumber Co. -yhtiölle, joka pyöritti paikalla sahaa. Vuosina 1885-1900 Lelandissa toimi muitakin sahoja ja paanutehtaita.
Jo vuonna 1880 kaupalliset kalastajat purjehtivat satamasta pyytääkseen taimenta ja siikaa ja rakensivat puisia hökkeleitä, joissa he käsittelivät saaliinsa ja huolsivat laivastoaan. ”Fishtownista”, kuten rakennuksia alettiin kutsua, purjehti aikoinaan jopa kahdeksan moottorikäyttöistä hinaajaa. Nykyään historiallisen kalastusasutuksen ja kaksi kalahinajaa, Joy ja Janice Sue, omistaa voittoa tavoittelematon järjestö, Fishtown Preservation Society. Fishtownissa on toimiva kalastusalue ja kukoistava tilauskalastusyritys. Jokirantaa reunustaa rantakatu ja viehättäviä hökkeleitä, jotka on muutettu turistikaupoiksi.
Vuoden 1900 tienoilla Chicagosta, Cincinnatista, Indianapolisista ja muista Keskilännen teollisuuskeskuksista tulleet varakkaat ihmiset alkoivat vierailla Lelandissa ja rakentaa sinne kesämökkejä, ja he saapuivat sinne Michigan-järven matkustajahöyrylaivalla tai Leelanau-järven höyrylaivalla, joka saapui rautatien päätepysäkiltä Traverse Cityn lähellä. Tämä johti lomahotellien rakentamiseen ja Lelandin kasvuun kesälomakaupunkina.