TheaterEdit
Diggs esiintyi kokeellisessa teatterissa uransa alkuvaiheessa, erityisesti ollessaan mukana kansallisella kiertueella Marc Bamuthi Josephin koreopoemissa Word Becomes Flesh, joka kertoo yhdeksän kuukauden raskaudesta nuoren, yksinhuoltajaisän silmin. Hän esiintyi usein myös alueellisissa Shakespeare-tuotannoissa.
Diggs tapasi näytelmäkirjailijan, säveltäjän, näyttelijän ja räppärin Lin-Manuel Mirandan Thomas Kailin välityksellä, kun hän esiintyi freestyle-räppiryhmässä Freestyle Love Supreme eli FLS. Vuonna 2012 Miranda kutsui Diggsin lukemaan ja kuulemaan Hamiltonin varhaisia versioita. Diggs oli vaikuttunut Mirandan demoista ja intohimosta hanketta kohtaan ja näki, että konsepti oli räppimusiikkivälineen tulevaisuudennäkymätön käyttötapa. Hän esitti Thomas Jeffersonin ja markiisi de Lafayetten rooleja off Broadwaylla vuonna 2015 ja jatkoi rooleissa, kun show siirrettiin Broadwaylle myöhemmin tänä vuonna. Diggs voitti esityksestään vuoden 2016 Tony-palkinnon parhaasta musikaalin miespääosasta sekä vuoden 2016 Grammy-palkinnon näyttelijäalbumista. Diggs esitti viimeisen esityksensä näytelmässä 15. heinäkuuta 2016.
MusicEdit
Diggs on kokeellisen hiphop- ja rap-ryhmä Clippingin laulaja ja kirjoittaja. Ryhmän perustivat William Hutson ja Jonathan Snipes vuonna 2009, ja Diggs liittyi siihen vuonna 2010. Kolmikko julkaisi itse ensimmäisen mixtape-albuminsa midcity vuonna 2013 melko positiivisten arvostelujen saattelemana. Allekirjoittamalla Sub Popin kanssa he julkaisivat albuminsa CLPPNG vuonna 2014, jota he mainostivat CLPPNG-kiertueellaan. Vuonna 2016 he julkaisivat EP:n nimeltä Wriggle ja sen jälkeen albumin Splendor & Misery. Vuonna 2017 he julkaisivat viiden ja puolen minuutin mittaisen The Deep -kappaleen, joka kertoo tarinan veden alla elävästä orjien jälkeläisten yhteiskunnasta. Vuonna 2018 kappale oli ehdolla Hugo-palkinnon saajaksi parhaasta draamallisesta esityksestä (lyhytmuotoinen). Vuonna 2019 he julkaisivat albumin nimeltä There Existed an Addiction to Blood; lisäksi vuonna 2020 yhtye julkaisi albumin Visions of Bodies Being Burned.
Diggs on True Neutral Crew -yhtyeen jäsen Brian Kinsmanin, Margot Padillan ja Signor Benedick the Moorin kanssa. Ryhmä on julkaissut kaksi EP:tä, #MONSANTO (2013) ja vuoden 2014 #POPPUNK, sekä 20-minuuttisen lyhytelokuvan Live-esityksestä, Live. He julkaisivat debyyttialbuminsa soft rules vuonna 2016.
Vuonna 2010 hän teki Rafael Casalin kanssa albumin nimeltä The BAY BOY Mixtape. Diggs perusti myös Chinaka Hodgen ja Casalin kanssa hiphop-kolmikon, joka tunnetaan nimellä The Getback. Myöhemmin The Getbackista tuli Diggsin, Hodgen, Casalin ja muiden taiteilijoiden muodostama yhteistyökokoonpano sekä rumpali Chukwudi Hodgen, turntablist Dion Decibelsin ja Max Miller-Loganin trumpetin ja Keysin muodostama bändi. Vaikka yhtye on monipuolistunut yhtyeen kanssa tekemästään työstä, se tunnetaan Facebookissa edelleen nimellä The GetBack (Get:Band). Kaksi vuotta myöhemmin, vuonna 2012, hän julkaisi ensimmäisen sooloräppilevynsä Small Things to a Giant, joka koostui hänen kirjoittamastaan alkuperäisestä musiikista. Sekä The BAY BOY Mixtape että Small Things to a Giant sisälsivät muita The Getback -kollektiivin artisteja.
Hän kuuluu myös Lin-Manuel Mirandan ja Thomas Kailin freestyle-räppiryhmään Freestyle Love Supreme eli FLS, joka esiintyy eri puolilla maata.
Hänen räppinsä on kuulunut myös Busdriverin, George Watskyn, Rafael Casalin ja Leslie Odom jr:n kappaleisiin, ja hän kirjoitti ja esitti rap-numeron vuoden 2016 animaatioelokuvaan Zootopia.
Joulukuussa 2020 Diggs yhdessä elinikäisten ystävien William Hutsonin ja Johnathan Snipesin kanssa teki Disney Channelin kanssa juhlallisen kappaleen hanukkaa varten. Julkaistua kappaletta, nimeltään ”Puppy for Hanukkah”, Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent kuvailee ”kekseliääksi, humoristiseksi ja merkitykselliseksi”.
TelevisioEdit
Diggsillä on ollut toistuvia rooleja sarjoissa The Get Down, Black-ish ja Unbreakable Kimmy Schmidt. Hän esiintyi myös jaksossa Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs toimi vuonna 2017 ABC:n The Mayor -sarjan vastaavana tuottajana. Lisäksi hän kirjoitti siihen alkuperäistä musiikkia sekä vierailee siinä vierailevana tähtenä. Vuoden 2017 alusta alkaen Diggs näytteli yhtä Mr Noodlen veljeksistä, Mr Noodlea, Sesame Streetin ”Elmon maailma” -jaksossa.
Vuoden 2018 alussa Diggs esiintyi useissa Zelle-digitaalisen maksupalvelun televisiomainoksissa.
Vuonna 2020 hän aloitti näyttelemisen TNT:n televisiosovituksessa Snowpierceristä. Hän näytteli myös Frederick Douglassia Showtimen minisarjassa The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs teki Hollywood-elokuvadebyyttinsä Disneyn animaatioelokuvassa Zootopia, johon hän kirjoitti ja esitti Parlez Vous -räpin.
Diggs esiintyi vuonna 2017 elokuvassa Wonder, jossa näyttelivät Julia Roberts ja Owen Wilson. Diggs näytteli päähenkilön, kasvojen epämuodostumasta kärsivän pojan, opettajaa. Diggsillä oli äänirooli vuoden 2017 animaatioelokuvassa Ferdinand, jossa hän esitti hahmoa Dos.
Diggs oli yhdessä elinikäisen ystävänsä Rafael Casalin kanssa mukana kirjoittamassa, tuottamassa ja näyttelemässä vuoden 2018 elokuvassa Blindspotting, joka sai ensi-iltansa Sundancessa tammikuussa 2018. Hän sai huhtikuussa Atlantan elokuvajuhlien ensimmäisen Innovator Award -palkinnon ennen elokuvan teatterilevitystä 27. heinäkuuta 2018. Diggs näyttelee Oaklandissa asuvaa rikollista Collinia, joka yrittää selvitä vuoden mittaisen koeaikansa kolmesta viimeisestä päivästä ilman välikohtauksia. Diggs ja Casal kirjoittivat elokuvan yhdeksän vuoden aikana kertoakseen tarinan nopeasti gentrifioituvasta kotikaupungistaan sellaisena kuin he sen tunsivat. Diggs sai kriitikoilta kiitosta suorituksestaan elokuvassa.
Diggs on parhaillaan antamassa äänensä Sebastianille Disneyn Pieni merenneito -elokuvan live-action-uudelleenfilmatisoinnissa. Elokuvassa Diggs tapaa jälleen Lin-Manuel Mirandan, joka kirjoitti elokuvaan uudet kappaleet.