Brownsin kausi ja paluu Parcellsin seuraan
Giantsin toisen Super Bowl -voiton jälkeen vuonna 1991 Cleveland Brownsin omistaja Art Modell palkkasi Belichickin uudeksi päävalmentajakseen. Belichickin aika Clevelandissa osoittautui kiviseksi. Pelaajiltaan vaativa ja tiedotusvälineille tuskin ystävällinen Belichickillä oli vaikeuksia saada joukkueen fanit ja sen oikukas omistaja puolelleen. Kauden 1995 jälkeen, kun Modell oli ilmoittanut siirtävänsä joukkueen Baltimoreen, Belichick sai potkut.
Hän löysi nopeasti töitä vanhan mentorinsa Bill Parcellsin kanssa, joka oli tuolloin New England Patriotsin päävalmentaja. Kaksikko työskenteli New Englandissa kauden 1996 – samana vuonna Patriots pääsi Super Bowliin, mutta hävisi Green Bay Packersille. Seuraavana vuonna Belichick seurasi Parcellsia New York Jetsiin, jonne Parcells oli palkattu päävalmentajaksi.
Patriotsin päävalmentaja
Vuoden 2000 alussa Belichick sai uuden tilaisuuden ohjata franchisea, kun New England Patriotsin omistaja Robert Kraft nimitti hänet päävalmentajaksi. Vaikka vanhat Browns-fanit naureskelivat New Englandin päätökselle palkata hänet, Belichick osoitti nopeasti, miksi Kraft oli halunnut hänet. Vaikean kauden 2000 jälkeen valmentaja ratsasti pelinrakentaja Tom Bradyn nuorella kädellä, joka oli tullut alkuvuodesta loukkaantuneen Drew Bledsoen tilalle, ja ohjasi Patriotsin vuonna 2001 Super Bowl XXXVI:n voittoon vahvasti ennakkosuosikkina olleesta St. Louis Ramsista.
Belichick ja Patriots toistivat tämän kaksi vuotta myöhemmin voittamalla Super Bowlin XXXVIII. Seuraavalla kaudella joukkue puolusti menestyksekkäästi titteliään voittamalla Super Bowl XXXIX:n Terrell Owensia ja Philadelphia Eaglesia vastaan.
Belichick on nimetty ”Vuoden valmentajaksi” kolme kertaa, vuosina 2003, 2007 ja 2010. Vuosina 2007 ja 2011 hän ohjasi New England Patriotsin jälleen Super Bowliin, jossa se hävisi molemmilla kerroilla Eli Manningille ja New York Giantsille. Kaudella 2007 hänestä tuli ensimmäinen päävalmentaja, joka on koskaan johtanut 16-0 runkosarjajoukkuetta.
Kausi 2014 toi lisää vaikuttavia saavutuksia Belichickille, joka teki NFL:n valmennusennuksen ennätykset johtamalla sarjan kuudenteen Super Bowl -esiintymiseen ja neljänteen mestaruuteen.
”Spygate” ja ”Deflategate”
Kaikki Belichickin valmentajauralla ei ole ollut säihkettä. Vuonna 2007 tuli ilmi, että Patriots oli useiden vuosien ajan salaa videoinut vastustajien valmentajia oppiakseen heidän pelisignaalinsa. Tapaus, joka tuli tunnetuksi nimellä ”Spygate”, johti siihen, että liiga määräsi Belichickille 500 000 dollarin sakon. Patriotsille määrättiin lisäksi 250 000 dollarin sakko ja se menetti ensimmäisen kierroksen varausoikeuden vuoden 2008 NFL-draftissa.
Lisäksi syytöksiä vilpillisestä pelistä tuli, kun paljastui, että New England oli käyttänyt liian vähän ilmatäytteisiä jalkapalloja vuoden 2014 AFC:n mestaruusottelussa, episodi, joka keräsi lempinimen ”Deflategate”, vaikka Belichick kiisti kaikki väärinkäytökset.
Ennätysten rikkominen
Vuonna 2016 Belichick johdatti Patriotsin AFC:n mestaruusotteluun, mutta joukkue hävisi Denver Broncosille. Patriots palasi Super Bowl LI:hen vuonna 2017 ja kohtasi Atlanta Falconsin. Jännittävässä ottelussa, joka oli NFL:n historian ensimmäinen jatkoajalle mennyt ottelu, Brady johdatti Patriotsin 34-28 comeback-voittoon, mikä teki Belichickistä ensimmäisen päävalmentajan, joka on voittanut viisi Super Bowl -sormusta ja pelannut seitsemässä mestaruusottelussa.
Kärsittyään seuraavana vuonna tappion Philadelphia Eaglesille isossa ottelussa New England edusti jälleen AFC:tä Super Bowl LIII:ssa. Ilmatiiviin puolustuspelin ansiosta Patriots laittoi kovia pisteitä tekevän Los Angeles Ramsin ahtaalle 13-3-voittoon, mikä toi Belichickille huomattavan kuudennen Super Bowl -voiton päävalmentajana.
Patriots sai sen jälkeen vaikuttavan 8-0-alkulähdön vuonna 2019, ennen kuin se räpiköi alaspäin ja joutui pudotuspelien ensimmäisellä kierroksella pudotuspelien ensimmäiselle kierrokselle, jossa vastaan asettui Tennessee Titans.
Bradyn jälkeinen aikakausi
Lähes kaksi vuosikymmentä kestäneen Belichick-Brady-yhteistyön jälkeen päävalmentaja joutui etsimään uutta pelinrakentajaa, kun Brady ilmoitti tehneensä sopimuksen Tampa Bay Buccaneersin kanssa maaliskuussa 2020.
Henkilökohtainen elämä
Belichick oli naimisissa Debby Clarken kanssa lähes 30 vuotta ennen heidän avioeroaan vuonna 2006. Pariskunnalla on kolme lasta: Amanda, Stephen ja Brian.