Las leyes de segregación y privación de derechos conocidas como «Jim Crow» representaron un sistema formal y codificado de apartheid racial que dominó el Sur de Estados Unidos durante tres cuartos de siglo a partir de la década de 1890. Las leyes afectaron a casi todos los aspectos de la vida cotidiana, obligando a la segregación de escuelas, parques, bibliotecas, fuentes de agua potable, baños, autobuses, trenes y restaurantes. Los carteles de «Sólo blancos» y «De color» recordaban constantemente el orden racial impuesto.

En teoría legal, los negros recibían un trato «separado pero igual» según la ley; en realidad, las instalaciones públicas para los negros eran casi siempre inferiores a las de los blancos, cuando existían. Además, a los negros se les negaba sistemáticamente el derecho al voto en la mayor parte del Sur rural mediante la aplicación selectiva de pruebas de alfabetización y otros criterios de motivación racial.

El sistema Jim Crow fue mantenido por los funcionarios del gobierno local y reforzado por los actos de terror perpetrados por los vigilantes. En 1896, el Tribunal Supremo estableció la doctrina de separados pero iguales en el caso Plessy contra Ferguson, después de que un negro de Nueva Orleans intentara sentarse en un vagón de tren sólo para blancos.

En 1908, el periodista Ray Stannard Baker observó que «ningún otro punto de contacto racial se discute tanto y tan amargamente entre los negros como el vagón Jim Crow». Cuando los viajes en autobús se generalizaron en el Sur durante la primera mitad del siglo XX, siguieron el mismo patrón.

«Viajar en el Sur segregado para los negros era humillante», recordaba Diane Nash en su entrevista para Freedom Riders. «El mero hecho de que hubiera instalaciones separadas suponía decir a los negros y a los blancos que los negros éramos tan infrahumanos y tan inferiores que ni siquiera podíamos utilizar las instalaciones públicas que utilizaban los blancos».

El transporte era un componente fundamental de la segregación en el Sur, como atestigua el panfleto del Congreso de la Igualdad Racial (CORE) de 1947 y la canción de Bayard Rustin, «You Don’t Have to Ride Jim Crow». Impedir que blancos y negros se sentaran juntos en un autobús, un tren o un trolebús podía parecer insignificante, pero era un eslabón más de un sistema de segregación que había que defender en todo momento, para que no se derrumbara. Por lo tanto, el tránsito era un punto de ataque lógico para los enemigos de la segregación, tanto en los tribunales como en los propios autobuses.

Tardarían varias décadas de acciones legales y meses de acción directa no violenta antes de que estos esfuerzos lograran el resultado esperado.