El pueblo de Chester fue fundado en 1845. El primer oficial de policía uniformado a tiempo completo fue contratado en el otoño de 1947. Durante muchos años antes de esto, Harold «Slivers» Ringen fue el Jefe de Policía con un salario de 100 dólares al año. El jefe Ringen estaba de guardia las 24 horas del día y generalmente se encargaba de las disputas domésticas y de los bares. La policia estatal se encargaba del trafico, los delitos, etc.

En la decada de 1940 Joseph Scandura y William Van Etten eran tambien alguaciles del pueblo.

El primer oficial a tiempo completo estaba en uniforme ocho horas al dia/cinco dias a la semana con los miercoles y domingos libres y de guardia 24 horas al dia/siete dias a la semana. Al principio, no se proporcionaba ningún coche patrulla. El oficial utilizaba su propio coche y se le reembolsaba la gasolina.

Después de varios años de este acuerdo, el pueblo compró un coche patrulla. Paul Kreher fue el primer oficial de policia a tiempo completo, seguido por Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr, Vic Roggia y Roger Phillips.

Aunque muchos incidentes ilustran su dedicacion, una buena cantidad de horas se dedicaron a servir al publico en general, desde cruzar a los ninos de la escuela hasta ayudar a una senora tratando de aparcar su coche. Siempre conocidos por su nombre de pila y tratados más como un tío favorito que como un agente de la ley, los residentes confiaban en la Policía para que les echara una mano cuando lo necesitaban.

Ocasionalmente, se produjeron encuentros graves. Un incidente laboral en Chester Cable en el que un trabajador no sindicalizado cruzó la línea de piquete y fue amenazado con alquitrán y plumas hizo que la Policía de Chester entrara en acción y restableciera el orden impidiendo ofensas graves.

La División de Servicios de Justicia Penal del Estado de Nueva York/Oficina de Seguridad Pública certifica el moderno cuerpo de Policía. Su dedicación es un ejemplo de la Policía de las pequeñas ciudades de nuestro país.