Er arbeitete kurzzeitig als persönlicher Assistent von Mary-Louise Parker bei mehreren Film- und Fernsehprojekten. Einer seiner ersten Filmauftritte war eine Rolle in David Gordon Greens George Washington (2000). Im Jahr 2003 spielte er zusammen mit seinem Studienfreund Bill English die Hauptrolle in der Serie The Pavement für Showtime, in der sie Sporterfinder spielten. Im Jahr 2002 hatte er eine Rolle in Law & Order.

Ebenfalls 2002 erhielt Janowitz eine wiederkehrende Rolle in The Sopranos als Meadow Sopranos (Jamie-Lynn Sigler) Freund Finn DeTrolio. Er trat in einer Staffel der Serie (fünfte Staffel) auf und stellte die Perspektive eines Neulings in einem Ring des organisierten Verbrechens dar. Janowitz‘ Figur deckte vor allem die Homosexualität von Vito Spatafore (Joe Gannascoli) auf, einem der bestverdienenden Captains von Tony Soprano (James Gandolfini).

Janowitz erschien in zwei Episoden von Law & Order: Criminal Intent in den Jahren 2004 und 2008. Er erschien auch in einer Episode von Law & Order: Special Victims Unit im Jahr 2013. Er hat in verschiedenen unabhängigen Funktionen, einschließlich Backseat (2005) und Bristol Boys (2006) erschienen. Im Jahr 2005 erschien er in Grand Theft Auto: Liberty City Stories als Stimme von Donald Love. Janowitz gehörte 2009 zum Ensemble von Ang Lees Taking Woodstock und spielte mit blonder Perücke und Schnurrbart Chip Monck, den Produktionsdesigner des Festivals. Im selben Sommer ging er nach Marietta, Georgia, um die Rolle des Leo Frank in The People v. Leo Frank (2009) zu spielen. Der Film beleuchtet das Leben und den Prozess von Leo Frank, einem in den USA geborenen Juden, der am 17. August 1915 in Marietta, Georgia, gelyncht wurde, nachdem er fälschlicherweise des Mordes an einem 13-jährigen Mädchen beschuldigt wurde, das in seiner Bleistiftfabrik arbeitete.