Das Village of Chester wurde 1845 gegründet. Der erste uniformierte Polizeibeamte in Vollzeit wurde im Herbst 1947 eingestellt. Davor war Harold „Slivers“ Ringen viele Jahre lang Polizeichef mit einem Gehalt von 100 Dollar pro Jahr. Chief Ringen hatte 24 Stunden am Tag Bereitschaftsdienst und kümmerte sich im Allgemeinen um häusliche Streitigkeiten und Streitigkeiten in Bars. Die Staatspolizei kümmerte sich um Verkehr, Straftaten usw.

In den 1940er Jahren waren Joseph Scandura und William Van Etten auch Village Constables.

Der erste Vollzeitbeamte trug acht Stunden am Tag/fünf Tage die Woche Uniform, hatte mittwochs und sonntags frei und war 24 Stunden am Tag/sieben Tage die Woche auf Abruf. Ursprünglich wurde kein Streifenwagen zur Verfügung gestellt. Der Beamte benutzte sein eigenes Auto und bekam die Benzinkosten erstattet.

Nach einigen Jahren dieser Regelung kaufte das Dorf einen Streifenwagen. Paul Kreher war der erste Vollzeit-Polizeibeamte, gefolgt von Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr., Vic Roggia und Roger Phillips.

Obgleich viele Vorfälle ihr Engagement verdeutlichen, verbrachten sie viele Stunden im Dienste der Allgemeinheit, vom Überqueren von Schulkindern bis hin zur Hilfe für eine Dame, die ihr Auto einparken wollte. Die Einwohner kannten sie immer beim Vornamen und wurden eher wie ein Lieblingsonkel als wie ein Polizeibeamter behandelt. Sie verließen sich auf die Polizei, wenn sie eine helfende Hand brauchten.

Gelegentlich kam es zu ernsten Begegnungen. Ein Arbeitszwischenfall bei Chester Cable, bei dem ein nicht gewerkschaftlich organisierter Arbeiter die Streikpostenkette überschritt und mit Teer und Federn bedroht wurde, veranlasste die Polizei von Chester, einzugreifen und die Ordnung wiederherzustellen, um schwere Straftaten zu verhindern.

Die New York State Division of Criminal Justice Services/Office of Public Safety zertifiziert die moderne Polizei. Ihr Engagement ist ein Beispiel für die Kleinstadtpolizei in unserem Land.