Jordans erste Single war der 1995er Nr. 1-Hit „This Is How We Do It“, der Slick Ricks früheren Def Jam-Hit „Children’s Story“ nachempfand. Laut Interviews mit Jordan spiegelt der Song „das Leben auf der Straße für ein Kind wider, das in der Nachbarschaft aufgewachsen ist“. Die Single erreichte Platz 1 der Billboard Hot 100 und hielt sich dort sieben Wochen in Folge. Dank des enormen Erfolgs der Single erhielt Jordans erstes Album Platin und verkaufte sich über eine Million Mal.
Im Jahr 1996 trat Jordan als Vorgruppe von Boyz II Men in Vancouver auf. Während des Auftritts verwirrte ihn eine inszenierte Fackel, so dass er von der zwei Meter hohen Bühne fiel und sich den Kopf stieß. Obwohl er ins Krankenhaus gebracht wurde, trug Jordan keine Verletzungen davon. Jordan beschrieb das Ereignis später als „modernes Wunder“ und sagte, dass er sein Leben den Boyz II Men verdanke.
Jordan knüpfte an seinen Erfolg mit „Somethin‘ 4 da Honeyz“ an, das auf Platz 21 landete. Spätere Hits waren „Let’s Ride“ mit Master P und Silkk the Shocker und „I Like“. Er war Co-Autor, Produzent und Backgroundsänger auf Shae Jones‘ 1999 erschienenem Album Talk Show. Die Jordan-Single „Get It On Tonite“ erreichte im selben Jahr Platz 4.
Neben der Erstellung seines eigenen Materials hat Jordan auch für andere Künstler geschrieben und produziert, darunter Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox („Nobody’s Supposed to Be Here“, 1998), Lil‘ Mo („Ta Da“, 2000) und Sisqó (der Nummer-eins-Hit „Incomplete“, 2000). Der Sänger hatte eine komödiantische Nebenrolle in dem Film The Fighting Temptations als Mr. Johnson, ein aggressiver Sträfling, der sich seiner hohen Stimme nicht bewusst ist. Er hatte einen Cameo-Auftritt in The Nutty Professor und trat in der Dokumentation Standing in the Shadows of Motown auf. Im Jahr 2000 war sein Song „Unstoppable“ exklusiv im Videospiel NBA Live 2001 zu hören. Zusammen mit dem Musiker Dave Koz performte er den Song „Careless Whisper“ während des Abendkleidwettbewerbs der Miss Universe 2000 in Nikosia, Zypern.
Im Jahr 2003 verließ Jordan Def Soul und gab künstlerische Differenzen als Grund für den Ausstieg an. In aktuellen Interviews erinnert sich Jordan an Probleme, die er mit seinem Image unter Def Soul hatte. Vor allem wollte Jordan sein Image als Sexsymbol hinter sich lassen und künstlerisch reifen. Jordan wurde seit seinen Anfängen bei Def Soul als Sexsymbol vermarktet, obwohl er bereits vor der Unterzeichnung des Vertrags mit Kristin Hudson verheiratet war. Wann immer er nach seinem Beziehungsstatus gefragt wurde, antwortete Jordan einfach, er sei mit der Musik verheiratet“. Als er erkannte, dass Def Soul Jordans aktuelles Image als prominenter R&B-Künstler aufrechterhalten wollte, verließ Jordan das Label und unterschrieb bei Koch Records. Im selben Jahr veröffentlichte Jordan das Album Life After Def unter Koch. Auf dem Album der kroatischen Sängerin Nina Badrić wirkte er im Duett „Ne dam te nikom“ („Ich gebe dich nicht her“) mit. Jordans letzte Veröffentlichung war Let It Rain aus dem Jahr 2008 auf dem Label Fontana Records.
In den Jahren 2015 und 2016 trat Jordan in den Halbzeitshows verschiedener Sportspiele sowie in der The Late Late Show mit James Corden auf und sang „This Is How We Do It“.
Im Jahr 2019 bestätigte Jordan während eines Auftritts im SoulBack R&B Podcast, dass er sein erstes R&B-Album seit über einem Jahrzehnt aufgenommen hat und plant, es noch in diesem Jahr zu veröffentlichen.
Am 19. Mai 2019 sang Jordan im Finale von American Idol „This Is How We Do It“, mit einem kleinen Teil, der von der ausgeschiedenen Kandidatin Margie Mays gerappt wurde, aufgrund einer Performance des Songs von Jake Puliti von früher in der Staffel, in der Casting-Runde, was zu einem der denkwürdigen Momente der Staffel führte, als Katy Perry den Wurm machte.
Am 19. November 2019 war Jordan zu Gast in Tamron Halls Talkshow für ihre Throwback-Woche, in der er This Is How We Do It performte. Während der Show sprach er über sein kommendes Album mit dem Titel „The Masterpiece“, das offiziell am Black Friday, dem 29. November 2019, erscheinen wird.