Aromatische Ringe

Ein Ring, der eine Schleife von \pi-Elektronen besitzt, wird als aromatisch bezeichnet. Die Ringe in 2, 4, 5 und 7 sind also aromatisch. Eine Verbindung, deren Molekül einen oder mehrere aromatische Ringe enthält, nennt man eine aromatische Verbindung. Somit sind 2, 4, 5 und 7 aromatische Verbindungen. Es gibt chemische und spektroskopische Methoden, mit denen man experimentell feststellen kann, ob ein Ring aromatisch ist oder nicht. Alle aromatischen Ringe haben zwei gemeinsame Strukturmerkmale:

1. Der Ring ist planar.
2. Der Ring gehorcht der Hückelschen Regel, die besagt, dass die Anzahl der Elektronen in der Schleife der \pi-Elektronen gleich 4n + 2 ist, wobei n Null oder eine positive ganze Zahl ist.

Wie aus den obigen Beispielen ersichtlich ist, ist die Bestimmung, ob ein Ring der Hückelschen Regel gehorcht oder nicht, mit Hilfe des Lewis-Diagramms einfach. Die Bestimmung, ob ein Ring planar ist oder nicht, erfordert jedoch die sorgfältige Berücksichtigung vieler Faktoren. Ein Beispiel hierfür ist Annulen (10).

Wäre der Ring in 10, der der Hückelschen Regel gehorcht, planar, müssten die Wasserstoffatome an C-2 und C-7, die sich im Inneren des Rings befinden, denselben Raum einnehmen, was physikalisch unmöglich wäre. Um die Wasserstoffatome an C-2 und C-7 im Inneren des Rings unterzubringen, ist der Ring gezwungen, von der Ebenheit abzuweichen. Daher ist 10 nicht aromatisch. Würde Annulen eine Konfiguration annehmen, in der alle Doppelbindungen cis-Doppelbindungen sind (11), wäre der Ring planar und damit aromatisch.

Experimentell existiert Annulen jedoch ausschließlich als 10, was darauf hindeutet, dass die durch eine Schleife von \pi-Elektronen in 11 gewonnene Stabilität durch eine beträchtliche Winkelbeanspruchung aufgewogen wird.