Leland wurde an der Stelle eines der ältesten und größten Ottawa-Dörfer auf der Leelanau-Halbinsel errichtet. Dort, wo der Leland (Carp) River in den Lake Michigan mündet, befand sich eine natürliche Fischtreppe (ein traditioneller Fischfangplatz der Ureinwohner). Die Siedlung wurde Mishi-me-go-bing genannt, was so viel bedeutet wie „der Ort, an dem die Kanus in den Fluss laufen, um an Land zu gehen, weil sie keinen Hafen haben“, oder alternativ Che-ma-go-bing oder Chi-mak-a-ping.

Weiße Siedler, die in den 1830er Jahren ankamen, nutzten die Lage ebenfalls als Fischereisiedlung. Die weiße Besiedlung nahm zu, nachdem Antoine Manseau mit seinem Sohn Antoine Jr. und John Miller 1854 einen Damm und ein Sägewerk am Fluss gebaut hatten. Durch den Bau des Damms wurde der Wasserspiegel um 3,7 m angehoben, und aus den drei natürlichen Seen im Fluss wurde ein einziger See, der heute als Lake Leelanau bekannt ist (und bis zur Gemeinde Cedar, etwa 21 km landeinwärts, schiffbar ist). Die Siedler bauten hölzerne Anlegestellen, über die Dampfer und Schoner neue Siedler und Vorräte transportieren konnten.

Von 1870 bis 1884 betrieb die Leland Lake Superior Iron Co. nördlich der Flussmündung eine Eisenhütte, die mit Erz von der oberen Halbinsel und Holzkohle aus lokalem Ahorn- und Buchenholz versorgt wurde; die Holzkohle wurde in vierzehn Bienenkorböfen in der Nähe des Schmelzofens hergestellt, der bis zu 40 Tonnen Eisen pro Tag produzierte. Im Jahr 1884 wurde das Werk an die Leland Lumber Co. verkauft, die auf dem Gelände ein Sägewerk betrieb. Weitere Sägewerke und Schindelmühlen waren in den Jahren 1885-1900 in Leland in Betrieb.

Bereits um 1880 fuhren kommerzielle Fischer vom Hafen aus, um Forellen und Felchen zu fangen, und bauten Holzhütten, in denen sie ihren Fang verarbeiteten und ihre Flotte warteten. Von Fishtown“, wie die Gebäude genannt wurden, fuhren einst bis zu acht Motorschlepper aus. Heute befinden sich die historische Fischersiedlung und die beiden Fischschlepper Joy und Janice Sue im Besitz einer gemeinnützigen Organisation, der Fishtown Preservation Society. Fishtown beherbergt eine funktionierende Fischerei und ein florierendes Charter-Angelgeschäft. Das Flussufer wird von einer Promenade und urigen Hütten gesäumt, die in Touristenläden umgewandelt wurden.

Um 1900 begannen wohlhabende Bürger aus Chicago, Cincinnati, Indianapolis und anderen Industriezentren des Mittleren Westens, Leland zu besuchen und Sommerhäuser zu bauen. Sie kamen mit dem Passagierdampfer vom Lake Michigan oder mit dem Dampfer vom Lake Leelanau vom Eisenbahnknotenpunkt bei Traverse City. Dies führte zum Bau von Ferienhotels und zum Wachstum von Leland als Sommerurlaubsort

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