Während der Heian-Periode der japanischen Kultur (700-1100) war es ein gesellschaftliches Erfordernis, japanische und chinesische Poesie sofort erkennen, schätzen und rezitieren zu können. In dieser Zeit gewannen kurze Gedichte (Tanka) gegenüber langen Gedichten (Choka) an Beliebtheit. Die starre Lebensweise jener Zeit übertrug sich auf die Kunst; jedes Gedicht musste eine bestimmte Form haben. Die bewährte Form war die 5-7-5-Triole, gefolgt von einem Paar von sieben Silben (dies war das japanische Äquivalent zum jambischen Pentameter in Shakespeares England).
Aus dieser Form entwickelten sich die renga (verbundene Verse) und die kusari-no-renga (Ketten von verbundenen Versen). Diese Formen wurden fast als Gesellschaftsspiele für die Elite verwendet. In der Mitte des sechzehnten Jahrhunderts begann jedoch ein Aufschwung der „bäuerlichen“ Poesie. Zu dieser Zeit erlebte die japanische Poesie eine Wiedergeburt, bei der die starren Formen der Vergangenheit durch einen leichteren, luftigeren Ton ersetzt wurden. Diese neue Form wurde Haikai genannt und später in Renku umbenannt.
Das Haikai bestand aus einer Anfangstriplette, die Hokku genannt wurde. Das Hokku wurde als der wichtigste Teil des Gedichts angesehen. Es hatte zwei Hauptanforderungen: ein saisonales Wort (kireji) und ein „schneidendes Wort“ oder einen Ausruf.
Der Dichter Basho verlieh dieser Form im späten siebzehnten Jahrhundert eine neue Sensibilität und Empfindlichkeit. Er veränderte die Poetik und machte das Hokku zu einem eigenständigen Gedicht, das später als Haiku bekannt wurde. Bashos Arbeit konzentrierte sich auf das Konzept des karumi (ein Gefühl der Leichtigkeit) – so sehr, dass er die traditionellen Silbenbeschränkungen aufgab, um dies zu erreichen.
In „On Love and Barley: Haiku of Basho“ schrieb Lucien Stryk:
„Bashos reifer Haiku-Stil, Shofu, ist nicht nur für karumi bekannt, sondern auch für zwei andere vom Zen inspirierte ästhetische Ideale: sabi und wabi. Sabi impliziert zufriedene Einsamkeit und wird im Zen mit der frühen klösterlichen Erfahrung in Verbindung gebracht, wenn ein hohes Maß an Losgelöstheit kultiviert wird. Wabi kann als Geist der Armut beschrieben werden, als Wertschätzung des Alltäglichen, und wird vielleicht am besten in der Teezeremonie verwirklicht, die, von den einfachen Utensilien, die bei der Zubereitung des Tees verwendet werden, bis hin zur Struktur der Teehütte, das Bescheidene ehrt.“
Basho war auch einer der frühesten Befürworter der spontanen Prosa. Er glaubte und predigte das Konzept des Shasei (das Verfassen an Ort und Stelle und das Zurückverfolgen des Themas zu seinem Ursprung). Um eine Vorstellung von seinem Einfluss zu vermitteln, ist eine zeitgenössische Haiku-Schule, Tenro, in ganz Japan beliebt. Sie umfasst etwa zweitausend Mitglieder im ganzen Land, die sich in bestimmten Tempeln treffen, um täglich bis zu hundert Haiku zu schreiben. Ziel ist es, in die Objekte einzudringen und das „zarte Leben und die Gefühle“ zu teilen.
Seit der Zeit von Basho spiegelt die Geschichte des Haiku das Zen-Ideal wider, von dem es oft erzählt. Obwohl es viele Veränderungen, Entwicklungen und Überarbeitungen durchlaufen hat, ist ein gutes Haiku heute erstaunlich ähnlich wie zu der Zeit, als Basho die Form im siebzehnten Jahrhundert entwickelte.
Was sollte das Haiku also leisten? Was soll es dem Leser bieten? Nach den klassischen Haiku-Dichtern Japans sollte das Haiku dem Leser eine Beobachtung eines natürlichen, alltäglichen Ereignisses in den einfachsten Worten und ohne verbale Trickserei präsentieren. Die Wirkung des Haiku ist die einer „Sparsamkeit“. Es ist eine momentane Momentaufnahme aus dem Fluss der Zeit, kristallisiert und destilliert. Mehr nicht.
Von allen Formen der Poesie ist das Haiku vielleicht die anspruchsvollste für den Leser. Es verlangt die Teilnahme des Lesers, weil das Haiku lediglich etwas vorschlägt, in der Hoffnung, dass der Leser „einen Einblick in bisher unerkannte Tiefen des Selbst“ findet. Ohne ein sensibles Publikum ist das Haiku nichts.
Zwei weitere bedeutende Haiku-Dichter, die beide in der Tradition von Basho standen, waren Buson und Issa.
Es gibt eine wachsende Tradition des westlichen Haiku, und Beat-Autoren wie Jack Kerouac haben ein neues Bewusstsein für die Möglichkeiten des modernen Haiku geschaffen.