TheaterEdit
Diggs trat schon früh in seiner Karriere im experimentellen Theater auf, vor allem bei der nationalen Tournee von Marc Bamuthi Josephs Choreopoem Word Becomes Flesh über eine neunmonatige Schwangerschaft aus der Sicht eines jungen, alleinerziehenden Vaters. Er trat auch häufig in regionalen Shakespeare-Produktionen auf.
Diggs lernte den Dramatiker, Komponisten, Schauspieler und Rapper Lin-Manuel Miranda durch Thomas Kail kennen, als er mit der Freestyle-Rap-Gruppe Freestyle Love Supreme (FLS) auftrat. Im Jahr 2012 lud Miranda Diggs ein, frühe Versionen von Hamilton zu lesen und zu hören. Diggs war von Mirandas Demos und seiner Leidenschaft für das Projekt beeindruckt und erkannte, dass das Konzept eine vielversprechende Nutzung des Mediums Rap-Musik war. Er spielte 2015 die Rollen von Thomas Jefferson und Marquis de Lafayette am Broadway und setzte sie fort, als die Show später im Jahr an den Broadway verlegt wurde. Für seine Leistung wurde Diggs 2016 mit dem Tony Award für den besten Hauptdarsteller in einem Musical sowie mit einem Grammy Award 2016 für das Cast-Album ausgezeichnet. Diggs spielte seine letzte Vorstellung in der Show am 15. Juli 2016.
MusicEdit
Diggs ist der Sänger und Autor der experimentellen Hip-Hop- und Rap-Gruppe Clipping. Die Gruppe wurde 2009 von William Hutson und Jonathan Snipes gegründet, Diggs stieß 2010 dazu. Das Trio veröffentlichte 2013 ihr erstes Mixtape-Album midcity, das ziemlich positive Kritiken erhielt. Als sie bei Sub Pop unterschrieben, veröffentlichten sie 2014 ihr Album CLPPNG, das sie mit ihrer CLPPNG Tour promoteten. Im Jahr 2016 veröffentlichten sie eine EP mit dem Titel Wriggle, dann das Album Splendor & Misery. 2017 veröffentlichten sie The Deep, einen fünfeinhalbminütigen Track, der die Geschichte einer Gesellschaft von Sklavennachkommen erzählt, die unter Wasser leben. Im Jahr 2018 wurde der Song für einen Hugo Award für die beste dramatische Darstellung (Kurzform) nominiert. Im Jahr 2019 veröffentlichten sie ein Album mit dem Titel There Existed an Addiction to Blood; außerdem veröffentlichte die Gruppe 2020 das Album Visions of Bodies Being Burned.
Diggs ist Mitglied der True Neutral Crew, zusammen mit Brian Kinsman, Margot Padilla und Signor Benedick the Moor. Die Gruppe hat zwei EPs veröffentlicht, #MONSANTO (2013) und 2014 #POPPUNK, sowie Live, einen 20-minütigen Kurzfilm über eine Live-Performance. 2016 veröffentlichten sie ihr Debütalbum Soft Rules.
Im Jahr 2010 nahm er mit Rafael Casal ein Album mit dem Titel The BAY BOY Mixtape auf. Diggs gründete auch ein Hip-Hop-Triumvirat mit Chinaka Hodge und Casal, bekannt als The Getback. The Getback wurde später zu einem kollaborativen Ensemble, das sich aus Diggs, Hodge, Casal und anderen Künstlern zusammensetzt, sowie einer Band, die aus dem Schlagzeuger Chukwudi Hodge, dem Turntablist Dion Decibels und Max Miller-Logan (Trompete und Keys) besteht. Obwohl sich die Band nach ihrer Arbeit mit dem Ensemble diversifiziert hat, ist sie auf Facebook immer noch als The GetBack (Get:Band) bekannt. Zwei Jahre später, im Jahr 2012, veröffentlichte er sein erstes Solo-Rap-Album Small Things to a Giant, das aus von ihm selbst geschriebener Musik besteht. Sowohl auf dem BAY BOY Mixtape als auch auf Small Things to a Giant waren auch andere Künstler des GetBack-Kollektivs zu hören.
Er ist auch Mitglied der Freestyle-Rap-Gruppe Freestyle Love Supreme (FLS) von Lin-Manuel Miranda und Thomas Kail, die im ganzen Land auftritt.
Seine Raps waren auch auf Tracks von Busdriver, George Watsky, Rafael Casal und Leslie Odom, Jr. zu hören, und er schrieb und performte eine Rap-Nummer für den Animationsfilm Zootopia aus dem Jahr 2016.
Im Dezember 2020 arbeitete Diggs zusammen mit seinen lebenslangen Freunden William Hutson und Johnathan Snipes mit dem Disney Channel zusammen, um einen festlichen Song für Chanukka zu produzieren. Der veröffentlichte Track mit dem Titel „Puppy for Hanukkah“ wird von Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent als „originell, humorvoll und relevant“ beschrieben.
FernsehenEdit
Diggs hatte wiederkehrende Rollen in den Serien The Get Down, Black-ish und Unbreakable Kimmy Schmidt. Er erschien auch in einer Episode von Law & Order: Special Victims Unit.
Diggs war 2017 als ausführender Produzent der ABC-Serie The Mayor tätig. Außerdem schrieb er die Originalmusik für die Serie und hatte eine Gastrolle in ihr. Ab Anfang 2017 spielte Diggs einen der Brüder von Mr. Noodle in dem Segment „Elmo’s World“ der Sesamstraße.
Anfang 2018 war Diggs in mehreren Fernsehwerbespots für den digitalen Zahlungsdienst Zelle zu sehen.
Im Jahr 2020 übernahm er die Hauptrolle in der TNT-Fernsehadaption von Snowpiercer. Außerdem spielte er die Rolle des Frederick Douglass in der Showtime-Miniserie The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs hatte sein Hollywood-Filmdebüt in dem Disney-Zeichentrickfilm Zootopia, für den er den „Parlez Vous Rap“ schrieb und vortrug.
Diggs trat 2017 in dem Film Wonder mit Julia Roberts und Owen Wilson in den Hauptrollen auf. Diggs spielte den Lehrer des Protagonisten, eines Jungen mit einer Gesichtsverunstaltung. Diggs hatte eine Sprechrolle in dem 2017 erschienenen Animationsfilm Ferdinand, in dem er die Figur Dos spielte.
Neben seinem lebenslangen Freund Rafael Casal war Diggs Co-Autor, Co-Produzent und Co-Hauptdarsteller in dem 2018 erschienenen Film Blindspotting, der im Januar 2018 auf dem Sundance Filmfestival Premiere feierte. Im April wurde er mit dem ersten Innovator Award des Atlanta Film Festivals ausgezeichnet, bevor der Film am 27. Juli 2018 in die Kinos kam. Diggs spielt Collin, einen in Oakland lebenden Schwerverbrecher, der versucht, die letzten drei Tage seiner einjährigen Bewährungszeit ohne Zwischenfälle zu überstehen. Diggs und Casal schrieben den Film über neun Jahre hinweg, um eine Geschichte über ihre sich schnell gentrifizierende Heimatstadt zu erzählen, wie sie sie kannten. Diggs wurde von der Kritik für seine Leistung in dem Film gelobt.
Diggs wird derzeit die Rolle des Sebastian in Disneys Realverfilmung von Die kleine Meerjungfrau übernehmen. Der Film wird Diggs wieder mit Lin-Manuel Miranda zusammenbringen, der neue Songs für den Film geschrieben hat.