Die als „Jim Crow“ bekannten Gesetze zur Rassentrennung und Entrechtung stellten ein formelles, kodifiziertes System der Rassenapartheid dar, das den amerikanischen Süden ab den 1890er Jahren ein Dreivierteljahrhundert lang beherrschte. Die Gesetze betrafen fast jeden Aspekt des täglichen Lebens und schrieben die Rassentrennung in Schulen, Parks, Bibliotheken, Trinkbrunnen, Toiletten, Bussen, Zügen und Restaurants vor. „Whites Only“- und „Colored“-Schilder erinnerten ständig an die erzwungene Rassenordnung.

In der juristischen Theorie wurden Schwarze vor dem Gesetz „getrennt, aber gleich“ behandelt – in der Praxis waren die öffentlichen Einrichtungen für Schwarze fast immer schlechter als die für Weiße, wenn sie überhaupt existierten. Darüber hinaus wurde Schwarzen in den meisten ländlichen Gebieten des Südens durch die selektive Anwendung von Alphabetisierungstests und anderen rassistisch motivierten Kriterien systematisch das Wahlrecht verweigert.

Das Jim-Crow-System wurde von lokalen Regierungsbeamten aufrechterhalten und durch Terrorakte von Bürgerwehren verstärkt. 1896 stellte der Oberste Gerichtshof in der Rechtssache Plessy gegen Ferguson die Doktrin „getrennt, aber gleich“ auf, nachdem ein Schwarzer in New Orleans versucht hatte, in einem Eisenbahnwaggon zu sitzen, der nur für Weiße bestimmt war.

Im Jahr 1908 stellte der Journalist Ray Stannard Baker fest, dass „kein anderer Punkt des Rassenkontakts unter Negern so viel und so erbittert diskutiert wird wie der Jim-Crow-Wagen“. Als sich das Busfahren in der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts im Süden ausbreitete, folgte es demselben Muster.

„Das Reisen im segregierten Süden war für Schwarze demütigend“, erinnerte sich Diane Nash in ihrem Interview für Freedom Riders. „Allein die Tatsache, dass es getrennte Einrichtungen gab, bedeutete für Schwarze und Weiße, dass Schwarze so untermenschlich und minderwertig waren, dass wir nicht einmal die öffentlichen Einrichtungen benutzen durften, die Weiße benutzten.“

Transit war ein zentraler Bestandteil der Rassentrennung im Süden, wie das Pamphlet des Congress of Racial Equality (CORE) von 1947 und das Lied von Bayard Rustin, „You Don’t Have to Ride Jim Crow“, belegen. Es mag unbedeutend erscheinen, Weiße und Schwarze davon abzuhalten, gemeinsam in einem Bus, einem Zug oder einer Straßenbahn zu sitzen, aber es war ein weiteres Glied in einem System der Rassentrennung, das jederzeit verteidigt werden musste, damit es nicht zusammenbrach. Somit war der Nahverkehr ein logischer Angriffspunkt für die Gegner der Rassentrennung, sowohl im Gerichtssaal als auch in den Bussen selbst.

Es sollte mehrere Jahrzehnte gerichtlicher Verfahren und Monate gewaltfreier direkter Aktionen dauern, bis diese Bemühungen das gewünschte Ergebnis erzielten.