TeatroEditar
Diggs actuó en el teatro experimental al principio de su carrera, sobre todo cuando participó en la gira nacional del coreopoema de Marc Bamuthi Joseph, Word Becomes Flesh, sobre un embarazo de nueve meses a través de los ojos de un joven padre soltero. También actuó con frecuencia en producciones regionales de Shakespeare.
Diggs conoció al dramaturgo, compositor, actor y rapero Lin-Manuel Miranda a través de Thomas Kail mientras actuaba con el grupo de rap de estilo libre Freestyle Love Supreme, o FLS. En 2012, Miranda invitó a Diggs a leer y escuchar las primeras versiones de Hamilton. Diggs quedó impresionado por las maquetas de Miranda y su pasión por el proyecto y vio que el concepto era un uso prospectivo del medio musical del rap. Interpretó los papeles de Thomas Jefferson y el Marqués de Lafayette fuera de Broadway en 2015, y continuó con los papeles cuando el espectáculo se trasladó a Broadway más adelante en el año. Por su actuación, Diggs ganó el premio Tony 2016 al mejor actor principal en un musical, así como un premio Grammy 2016 por el álbum del reparto. Diggs realizó su última actuación en el espectáculo el 15 de julio de 2016.
MusicEdit
Diggs es el vocalista y escritor del grupo experimental de hip-hop y rap Clipping. El grupo fue fundado por William Hutson y Jonathan Snipes en 2009, con Diggs uniéndose en 2010. El trío autoeditó su primer álbum mixtape midcity en 2013 con críticas bastante positivas. Firmando con Sub Pop, lanzaron su álbum CLPPNG en 2014, que promocionaron con su CLPPNG Tour. En 2016, lanzaron un EP titulado Wriggle, y luego el álbum Splendor & Misery. En 2017, lanzaron The Deep, un tema de cinco minutos y medio que cuenta la historia de una sociedad de descendientes de esclavos que viven bajo el agua. En 2018, la canción fue nominada al premio Hugo a la mejor presentación dramática (forma corta). En 2019, publicaron un álbum titulado There Existed an Addiction to Blood; además, en 2020, el grupo publicó el álbum Visions of Bodies Being Burned.
Diggs es miembro de True Neutral Crew, con Brian Kinsman, Margot Padilla y Signor Benedick the Moor. El grupo ha publicado dos EP, #MONSANTO (2013) y #POPPUNK de 2014, así como Live, un cortometraje de 20 minutos de una actuación en directo. Lanzaron su álbum debut soft rules en 2016.
En 2010, realizó un álbum con Rafael Casal titulado The BAY BOY Mixtape. Diggs también fundó un triunvirato de hip hop con Chinaka Hodge y Casal conocido como The Getback. The Getback se convirtió más tarde en un conjunto de colaboración compuesto por Diggs, Hodge, Casal y otros artistas, junto con una banda formada por el batería Chukwudi Hodge, el tornero Dion Decibels y Max Miller-Logan a la trompeta y las teclas. Aunque la banda se ha diversificado a partir de su trabajo con el conjunto, sigue siendo conocida como The GetBack (Get:Band) en Facebook. Dos años después, en 2012, lanzó su primer álbum de rap en solitario, Small Things to a Giant, compuesto por música original de su autoría. Tanto The BAY BOY Mixtape como Small Things to a Giant incluían a otros artistas del colectivo The Getback.
También es miembro del grupo de rap freestyle Freestyle Love Supreme, o FLS, de Lin-Manuel Miranda y Thomas Kail, que actúa por todo el país.
Su forma de rapear también ha aparecido en temas de Busdriver, George Watsky, Rafael Casal y Leslie Odom, Jr, y escribió e interpretó un número de rap para la película de animación Zootopia de 2016.
En diciembre de 2020, Diggs, junto con sus amigos de toda la vida William Hutson y Johnathan Snipes, se asoció con Disney Channel para producir una canción festiva para Hanukkah. El tema lanzado, titulado «Puppy for Hanukkah», es descrito por el vicepresidente de Disney Music and Soundtracks, Steven Vincent, como «inventivo, humorístico y relevante».
TelevisiónEditar
Diggs ha tenido papeles recurrentes en las series The Get Down, Black-ish y Unbreakable Kimmy Schmidt. También apareció en un episodio de Law & Order: Unidad de Víctimas Especiales.
Diggs fue productor ejecutivo de la serie de ABC de 2017 The Mayor. Además, escribió la música original para la misma, además de actuar como invitado en ella. A partir de principios de 2017, Diggs interpretó a uno de los hermanos del Sr. Tallarín, el Sr. Noodle, en el segmento «El mundo de Elmo» de Barrio Sésamo.
A principios de 2018, Diggs apareció en varios anuncios de televisión para el servicio de pago digital Zelle.
En 2020, comenzó a protagonizar la adaptación televisiva de TNT de Snowpiercer. También protagonizó como Frederick Douglass en la miniserie de Showtime The Good Lord Bird.
FilmEdit
Diggs tuvo su debut en el cine de Hollywood en la película de animación de Disney Zootopia, para la que escribió e interpretó el «Parlez Vous Rap».
Diggs apareció en la película de 2017 Wonder, protagonizada por Julia Roberts y Owen Wilson. Diggs interpretó al maestro de escuela del protagonista, un niño con una deformidad facial. Diggs tuvo un papel de voz en la película de animación de 2017 Ferdinand, en la que interpretó al personaje Dos.
Al lado de su amigo de toda la vida Rafael Casal, Diggs coescribió, coprodujo y coprotagonizó la película de 2018 Blindspotting, que se estrenó en Sundance en enero de 2018. Recibió el Premio Innovador inaugural del Festival de Cine de Atlanta en abril, antes del estreno en cines de la película el 27 de julio de 2018. Diggs interpreta a Collin, un delincuente que vive en Oakland, mientras intenta superar los últimos tres días de su año de libertad condicional sin incidentes. Diggs y Casal escribieron la película a lo largo de nueve años para contar una historia sobre su ciudad natal, que se está aburguesando rápidamente, tal y como la conocían. Diggs recibió elogios de la crítica por su actuación en la película.
Diggs está preparado para dar voz a Sebastián en el remake de acción real de Disney de La Sirenita. La película reunirá a Diggs con Lin-Manuel Miranda, que coescribió nuevas canciones para la película.