Han arbejdede kortvarigt som Mary-Louise Parkers personlige assistent på flere film- og tv-projekter. En af hans tidligste filmkreditter var en rolle i David Gordon Green’s George Washington (2000). I 2003 spillede han og hans collegeven, Bill English, hovedrollerne i The Pavement Series for Showtime, hvor de spillede sportsopfindere. I 2002 havde han en rolle i Law & Order.

Også i 2002 bookede Janowitz en tilbagevendende rolle i The Sopranos som Meadow Sopranos (Jamie-Lynn Sigler) kæreste Finn DeTrolio. Han ville optræde i én sæson af serien (femte sæson), hvor han portrætterede en nybegynders perspektiv på den organiserede kriminalitetsring. Janowitz’ karakter afslørede bl.a. Vito Spatafore (Joe Gannascoli), en af Tony Sopranos (James Gandolfini) bedst tjente kaptajner, at han var homoseksuel.

Janowitz optrådte i to episoder af Law & Order: Criminal Intent i 2004 og 2008. Han optrådte også i et afsnit af Law & Order: Special Victims Unit i 2013. Han har medvirket i forskellige uafhængige spillefilm, herunder Backseat (2005) og Bristol Boys (2006). I 2005 medvirkede han i Grand Theft Auto: Liberty City Stories som stemmen til Donald Love. Janowitz blev en del af ensemblebesætningen i Ang Lees Taking Woodstock i 2009 og bar en blond paryk og overskæg for at spille Chip Monck, festivalens produktionsdesigner. Samme sommer tog han til Marietta, Georgia, for at spille rollen som Leo Frank i filmen The People v. Leo Frank (2009). Filmen udforsker livet og retssagen mod Leo Frank, en amerikanskfødt jøde, der blev lynchet i Marietta, Georgia, den 17. august 1915, efter at han fejlagtigt var blevet anklaget for mordet på en 13-årig pige, der arbejdede på hans blyantfabrik.