Byen Chester blev grundlagt i 1845. Den første fuldtidsansatte uniformerede politibetjent blev ansat i efteråret 1947. I mange år før dette var Harold “Slivers” Ringen politichef med en løn på 100 dollars om året. Politimester Ringen var på vagt 24 timer i døgnet og tog sig generelt af husspektakler og barkonflikter. Statspolitiet tog sig af trafik, forbrydelser osv.
I 1940’erne var Joseph Scandura og William Van Etten også bybetjente.
Den første fuldtidsbetjent var i uniform otte timer om dagen/fem dage om ugen med fri onsdag og søndag og rådighedsvagt 24 timer i døgnet/syv dage om ugen. Oprindeligt blev der ikke stillet nogen patruljevogn til rådighed. Betjenten brugte sin egen bil og fik refunderet benzin.
Efter flere år med denne ordning købte landsbyen en patruljevogn. Paul Kreher var den første fuldtidsansatte politibetjent efterfulgt af Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler Jr., Vic Roggia og Roger Phillips.
Og selv om mange hændelser illustrerer deres engagement, blev der brugt en hel del timer på at betjene offentligheden, lige fra at gå over for skolebørn til at hjælpe en dame, der forsøgte at parkere sin bil. Beboerne var altid kendt ved deres fornavn og blev behandlet mere som en yndlingsonkel end som en politibetjent, og de stolede på politiet for at få den hjælpende hånd, når der var behov for det.
Fik af og til alvorlige sammenstød. En arbejdsrelateret hændelse på Chester Cable, hvor en ikke-fagforeningsansat arbejdstager krydsede strejkelinjen og blev truet med tjære og fjer, fik politiet i Chester til at gribe ind og genoprette ro og orden, hvilket forhindrede alvorlige lovovertrædelser.
New York State Division of Criminal Justice Services/Office of Public Safety certificerer den moderne politistyrke. Deres engagement er et eksempel på politiet i små byer i vores land.