Shady Records (2000-2002)Edit

Trice skrev kontrakt med Shady Records i 2000. Han lavede en freestyle-skit på D12-albummet Devil’s Night, der blev fulgt op med et intro-snippet i Eminems The Eminem Show-forsangssingle “Without Me”, samt sangen “Drips”. Senere i 2002 rappede Trice på sange til 8 Mile-soundtracket, og havde også en cameooptræden i filmen som rapper på en parkeringsplads.

Cheers (2003-2004)Rediger

Trice’s debutalbum, Cheers, blev udgivet den 23. september 2003 med første single “Got Some Teeth”, der blev godt modtaget i radioen i en række lande. “Got some teeth” toppede som nummer 54 på Billboard Hot 100 og lå inden for top ti på hitlisterne i Storbritannien, hvor den kom ind og toppede som nummer otte på UK Singles Chart i oktober 2003. Han udgav også singlerne “The Set Up” og “Don’t Come Down”. Albummet består af 17 numre med produktion fra Eminem, Dr. Dre, Timbaland, Mike Elizondo, Emile, Fredwreck og Mr. Porter. Blandt de kunstnere, der er med på Cheers, kan nævnes Busta Rhymes, Eminem, 50 Cent, Lloyd Banks, Dr. Dre, Nate Dogg, D12, Tony Yayo og Timbaland. Albummet blev til sidst certificeret platin af RIAA.Trice medvirkede også på nummeret Hennessey på Tupac Shakurs posthume album Loyal To The Game.

Second Round’s on Me and shooting (2005-2007)Edit

I 2005 begyndte Trice arbejdet på sit andet album, der fik titlen Second Round’s on Me. Albummet blev udgivet den 15. august 2006. Efter udgivelsen af Second Round’s on Me udgav han et mixtape kaldet Bar Shots sammen med G-Units DJ Whoo Kid.

Kort efter at hans labelkammerat Proof blev skudt ihjel på en natklub i Detroit, dukkede der en sang op på mixtape-kredsløbet kaldet “Ride Wit Me”. Sangen var dedikeret til Proof. Trice holdt en tale ved Proofs begravelse, hvor han adresserede problemet med vold mellem sorte mod sorte:

Jeg vil gerne tale til dem, der kommer op i ‘hood’, der kommer op i kampen. Vi slår hinanden ihjel, og det handler om ingenting. Ingenting. Ingenting. We’re all dying… over ingenting.”

I singlen “Cry Now” fra hans andet album adresserer Trice sin skydning, samt Eminems rygtede pensionering, refereret med følgende linje: “Rock City is my voice / The white boy has stepped down / So I will accept the crown.” Trice tager også skuddramaet op i sangen “Pistol Pistol” fra albummet Eminem Presents: The Re-up, hvor han hævder, at han er ude efter hævn, “I solemnly swear on my daughters tears / The nigga that got him in the head will feel it before the year ends / Hope you inconspicuous my friend / `Cause once the word get back ya in a world of sin / Bullets will hurtle at him for tryin to murder what been determined as the first solo African ” og senere “I’m so sincere you seein’ a hearse this year / it’s not a verse it’s curse for burstin’ what’s on ya person”. Han har siden da givet indsigt i, hvorfor han mener, at skyderiet fandt sted, og har betegnet det som “haterisme”, samt en dårlig sindstilstand ved at sige, “det er en masse do-or-die type individer. De vil gerne have det stik, og der er virkelig mere i spillet, end de tror, det er det er konkurrence på et virkelig ondskabsfuldt niveau.”

Afgang fra Shady Records (2008-2009)Edit

I juni 2008 forlod Obie Trice Shady Records på grund af bekymring for, at han ikke blev promoveret ordentligt. I modsætning til hvad offentligheden troede på tidspunktet for annonceringen, havde Trice ikke et skænderi med Eminem eller Dr. Dre. Begge bidrog med vokal og produktion til Trices kommende album. Der blev lavet en misforståelse, hvor man troede, at han angreb pladeselskabet og Eminem på en single med titlen “The Giant”; dette blev dog hurtigt afvist.

Special Reserve (2009-2010)Edit

Den 15. december 2009 udkom et kompilationsalbum, Special Reserve, af Obie Trice og MoSS, den første producer i DJ Premier’s produktionsselskab “Works of Mart”, udgivet. Albummet er en samling af 11 af Trices numre, der er indspillet sammen med MoSS fra 1997 til 2000. Albummet tjener som forord til Trices kommende album, Bottoms Up.

Flyt til Black Market Entertainment, Bottoms Up, The Hangover og The Fifth (2010-nutid)Rediger

Den 22. april 2010 rapporterede “Rap Basement”, at Obie Trice har annonceret, at han ville lancere sit eget uafhængige musikmærke, Black Market Entertainment, den 7. maj. Selskabet ville være ejet af Universal. Den 4. maj bekræftede Trice, at Eminem ville være en af gæsteartisterne på hans kommende album, Bottoms Up.

Den 24. august 2010 udgav Trice en ny street-single, “My Time 2011”, fra Bottoms Up via myspace; nummeret er produceret af Geno XO. Musikvideoen blev udgivet den 22. marts 2011; optagelserne til videoen blev filmet på Black Market Ent. Launch Party.

Den 2. september 2010 annoncerede Trice, at han ville være vært for “The Black & White” koncert afterparty, efter Eminem & Jay-Z Show at Comerica Park (afholdt samme aften), på Goodnight Gracie’s; festen går fra kl. 21 til kl. 2.00 om natten.

Den 5. april 2011 blev der udgivet endnu en street single fra Trice, kaldet “Learn to Love”. Selv om nogle af teksterne var ændret, var det blot en remixet version af hans sang med titlen “Haters” fra hans mixtape “Bar Shots”.

Den 13. april udgav Trice en musikvideo til sin sang “Keep me/Love me.”

Den 2. august 2011 tweetede Obie Trice “OFFICIAL RELEASE DATE FOR “BOTTOMS UP” 10-25-11″, hvilket bekræftede udgivelsesdatoen for albummet. Den første officielle single fra Bottoms Up, “Battle Cry” featuring Adrian Rezza, produceret af Lucas Rezza, blev udgivet på iTunes den 23. august 2011. Den 3. april 2012 blev Bottoms Up udgivet. Den 7. maj 2012, lidt over en måned efter albummets udgivelse, udgav Trice en ny sang fra sit kommende mixtape The Hangover med titlen “Get Rich Die Tryin” featuring Bilal.

Den 1. august 2012 annoncerede Trice i et interview med HipHopDX, at han arbejdede på et album, der også ville få titlen The Hangover, som indeholder et af tre numre produceret af Warren G, der foreslog, at Eminem skulle være med på et af disse numre.

Den 15. juni 2015 udgav Obie Trice den første single “Good Girls” fra sit daværende kommende album The Hangover, der udkom den 7. august 2015. Nummeret blev produceret af den Grammy-vindende producer Magnedo7, som var en af producenterne på Eminems syvende studiealbum, Recovery.

I et interview med Mr. Wavvy i 2016 meddelte Trice, at han allerede var i gang med at lave sit femte studiealbum, som han planlægger at udgive senere på året. Derudover afslørede han planer om et bokssæt, der indeholder alle 4 af hans allerede udgivne studiealbums, sammen med tidligere uudgivne turnéoptagelser.

Den 23. august 2019 udkom hans femte album, der blot fik navnet The Fifth. Albummet indeholder gæsteoptrædener fra Magnedo7, Directorkasper, Xzibit og andre.

Den 10. december 2019 udgav Obie Trice et diss-track kaldet “Spanky Hayes” mod Nick Cannon for at forsvare Eminem, efter at Nick Cannon havde udgivet 2 diss-tracks mod Eminem. I diss-tracket rappede Trice over instrumentalet af “30 Something” af Jay-Z. Den 16. december udgav Trice et andet diss-track mod Nick Cannon kaldet “Spanky Hayes 2” og under originalproduktion af Dubmuzik, som tidligere har produceret for Trice. I diss-tracket råber han også op om Suge Knight for at han kaldte Nick Cannon “den nye 2Pac” på sidstnævntes første diss-track mod Eminem.