Jordans første single var nr. 1-hittet “This Is How We Do It” fra 1995, som var et samplet af Slick Ricks tidligere Def Jam-hit “Children’s Story”. Ifølge interviews med Jordan er sangen en “refleksion af, hvad gadelivet var for en knægt, der voksede op i nabolaget”. Singlen nåede nr. 1 på Billboard Hot 100 og forblev der i syv uger i træk. Takket være den enorme succes med singlen fik Jordans første album platin og solgte over en million eksemplarer.
I 1996 var Jordan opvarmning for Boyz II Men i Vancouver. Under optrædenen blev han desorienteret af et iscenesat nødblus, hvilket fik ham til at falde ned fra den to meter høje scene og slå sit hoved. Selv om Jordan blev bragt på hospitalet, kom han ikke til skade. Jordan ville senere beskrive begivenheden som et “moderne mirakel”, og at han skyldte Boyz II Men sit liv.
Jordan fulgte op på sin succes med “Somethin’ 4 da Honeyz”, som nåede en topplacering som nr. 21. Senere hits omfattede “Let’s Ride” med Master P og Silkk the Shocker og “I Like”. Han var med til at skrive, producere og synge back-up på Shae Jones’ album Talk Show fra 1999. Jordans single “Get It On Tonite” toppede som nr. 4 samme år.
Ud over at lave sit eget materiale har Jordan skrevet og produceret for andre kunstnere, herunder Christina Milian, 98 Degrees, Shae Jones, Deborah Cox (“Nobody’s Supposed to Be Here”, 1998), Lil’ Mo (“Ta Da”, 2000) og Sisqó (nummer et-hittet “Incomplete”, 2000). Sangerinden havde en komisk birolle i filmen The Fighting Temptations som Mr. Johnson, en aggressiv fange, der er selvbevidst om sin høje stemme. Han havde en cameooptræden i The Nutty Professor, og han optrådte i dokumentarfilmen Standing in the Shadows of Motown. I 2000 blev hans sang “Unstoppable” udelukkende vist i videospillet NBA Live 2001. Han optrådte med sangen “Careless Whisper” sammen med musikeren Dave Koz under aftenkjolekonkurrencen i Miss Universe 2000 i Nicosia, Cypern.
I 2003 forlod Jordan Def Soul og angav kunstneriske uoverensstemmelser som årsag til sin afgang. I nylige interviews mindes Jordan de problemer, han havde med sit image under Def Soul. Jordan ønskede især at lægge sit image som sexsymbol bag sig og modnes kunstnerisk. Jordan blev markedsført som et sexikon siden sin start hos Def Soul, selv om han havde været gift med Kristin Hudson, før han overhovedet skrev under. Hver gang han blev spurgt om sin forholdsstatus, svarede Jordan blot, at han var “gift med musikken”. Da han indså, at Def Soul var fast besluttet på at opretholde Jordans nuværende image som deres fremtrædende R&B-kunstner, forlod Jordan pladeselskabet for at skrive under med Koch Records. Samme år udgav Jordan albummet Life After Def under Koch. Han bidrog til den kroatiske sangerinde Nina Badrićs album i duetten “Ne dam te nikom” (“I’m Not Giving You to Anyone”). Jordans sidste udgivelse var Let It Rain fra 2008 på pladeselskabet Fontana Records.
Igennem 2015 og 2016 optrådte Jordan ved halvlegsshows til forskellige sportskampe samt i The Late Late Late Show med James Corden, hvor han optrådte med “This Is How We Do It”.
I 2019 bekræftede Jordan under en optræden på SoulBack R&B Podcast, at han har indspillet sit første R&B-album i over et årti og planlægger at udgive det i år.
Den 19. maj 2019 sang Jordan “This Is How We Do It”, i finalen af American Idol, med en mindre del rappet af den eliminerede deltager, Margie Mays, på grund af en fremførelse af sangen af Jake Puliti fra tidligere i sæsonen, i auditionrunden, hvilket førte til et af sæsonens mindeværdige øjeblikke med Katy Perry, der gjorde ormen.
Den 19. november 2019 var Jordan gæst i Tamron Halls talkshow i forbindelse med hendes Throwback week-serie, hvor han optrådte med This Is How We Do It. Under showet talte han om sit kommende album med titlen The Masterpiece, som officielt ville blive udgivet på Black Friday, den 29. november 2019.