Viceminister for indenlandsk sikkerhedRediger

Jackson blev bekræftet af det amerikanske senat til at være viceminister for indenlandsk sikkerhed den 10. marts 2005. I denne rolle fungerede han som ministeriets øverste ansvarlige for driften og havde ansvaret for at lede den daglige drift. Jackson fratrådte denne stilling med virkning fra den 26. oktober 2007 “af økonomiske årsager, som jeg ikke længere kan ignorere.”

Viceminister i USA’s transportministeriumRediger

Jackson var viceminister i USA’s transportministerium (DOT) fra maj 2001 til august 2003. Som viceminister var Jackson ministeriets øverste ansvarlige for den daglige drift af en organisation, der efter terrorangrebene den 11. september 2001 voksede til et årligt budget på 68 mia. dollars og havde over 179.000 ansatte.

Hans embedsperiode var især fokuseret på DOT’s reaktion på terrorangrebene, herunder oprettelsen af den nye Transportation Security Administration og forvaltningen af genopretningsarbejdet for landets luftfartsindustri. Han var medlem af bestyrelsen for Amtrak og var formand for Amtraks revisionsudvalg.

I 2004 blev Jackson udpeget til at sidde i præsidentens kommission for gennemførelse af USA’s politik for udforskning af rummet, som gav ledelsesanbefalinger til præsidenten om NASA og dens fremtidige forvaltning af missioner.

Ud over at have haft tre stillinger under George W. Bushs embedsperiode havde Jackson også stillinger for to tidligere præsidenter. I præsident George H. W. Bushs administration var han ansat i Det Hvide Hus som særlig assistent for præsidenten for kabinetsforbindelser og senere som stabschef for transportministeren. Han havde flere stillinger, der refererede til undervisningsministeren i præsident Ronald Reagans administration.