Aromatiske ringe

En ring, der har en sløjfe af \pi-elektroner, siges at være aromatisk. Ringene i 2, 4, 5 og 7 er således aromatiske. En forbindelse, hvis molekyle indeholder en eller flere aromatiske ringe, kaldes en aromatisk forbindelse. Således er 2, 4, 5 og 7 aromatiske forbindelser. Der findes kemiske og spektroskopiske metoder, som kan anvendes til eksperimentelt at afgøre, om en ring er aromatisk eller ej. Alle aromatiske ringe har to strukturelle træk til fælles:

1. Ringen er planar.
2. Ringen adlyder Hückel’s regel, som siger, at antallet af elektroner i løkken af \pi-elektroner er lig med 4n + 2, hvor n er nul eller et positivt helt tal.

Som det fremgår af ovenstående eksempler, er det ligetil at bestemme, om en ring adlyder Hückel’s regel eller ej ved hjælp af Lewis-diagrammet. At bestemme, om en ring er planar eller ej, kræver imidlertid en omhyggelig overvejelse af mange faktorer. Et eksempel herpå er annulen (10).

Hvis ringen i 10, som adlyder Hückels regel, var planar, ville hydrogenatomerne på C-2 og C-7, som befinder sig inden for ringen, skulle indtage samme plads, hvilket ville være fysisk umuligt. For at kunne rumme hydrogenatomerne på C-2 og C-7 inde i ringen er ringen tvunget til at afvige fra planaritet. Derfor er 10 ikke aromatisk. Hvis annulen antog en konfiguration, hvor alle dobbeltbindinger var cis-dobbeltbindinger (11), ville ringen være planar og derfor være aromatisk.

Eksperimentelt eksisterer annulen imidlertid udelukkende som 10, hvilket indikerer, at den stabilitet, der opnås ved at have en sløjfe af \pi-elektroner i 11, opvejes af en betydelig vinkelbelastning.