Se også: Leland er bygget på det sted, hvor en af de ældste og største Ottawa-byer på Leelanau-halvøen lå. Hvor Leland (Carp) River løber ud i Lake Michigan, var der en naturlig fisketrappe (som var en traditionel fiskeplads for indianske indianere). Bopladsen blev kaldt Mishi-me-go-bing, hvilket betyder “det sted, hvor kanoer løber op i floden for at gå i land, fordi de ikke har nogen havn”, eller alternativt Che-ma-go-bing eller Chi-mak-a-ping.

Vide bosættere, der begyndte at ankomme i 1830’erne, benyttede sig også af beliggenheden som fiskeriboplads. Den hvide bosættelse tog til, efter at Antoine Manseau sammen med sin søn Antoine Jr. og John Miller byggede en dæmning og et savværk ved floden i 1854. Opførelsen af dæmningen hævede vandstanden 3,7 m (12 fod), og det, der havde været tre naturlige søer i floden, blev alle til en enkelt sø, der nu er kendt som Lake Leelanau (og som er sejlbar hele vejen til samfundet Cedar, ca. 21 km inde i landet). Bosætterne byggede trædokke, som gjorde det muligt for dampskibe og skonnerter at transportere nye bosættere og forsyninger.

Fra 1870 til 1884 drev Leland Lake Superior Iron Co. et jernsmelteværk nord for flodmundingen, som blev forsynet med malm fra Upper Peninsula og trækul fremstillet af lokalt ahorn- og bøgetræ; trækulet blev fremstillet i fjorten bikubeovne i nærheden af smelteovnen, som producerede op til 40 tons jern om dagen. I 1884 blev anlægget solgt til Leland Lumber Co. som drev et savværk på stedet. Andre savværker og shingle mills var i drift i Leland i årene 1885-1900.

Så tidligt som i 1880 sejlede erhvervsfiskere ud fra havnen for at fange ørred og hvidfisk og byggede træhytter, hvor de forarbejdede deres fangst og servicerede deres flåde. Op til otte motoriserede slæbebåde sejlede engang ud fra “Fishtown”, som bygningerne blev kendt som. I dag ejes den historiske fiskeribosætning og de to fiskeslæbebåde, Joy og Janice Sue, af en nonprofitorganisation, Fishtown Preservation Society. Fishtown er hjemsted for et fungerende fiskeri og en blomstrende charterfiskerforretning. Flodbredden er omgivet af en promenade og maleriske hytter, der er blevet omdannet til turistbutikker.

Omkring 1900 begyndte velhavende personer fra Chicago, Cincinnati, Indianapolis og andre industricentre i Midtvesten at besøge Leland og bygge sommerhuse, idet de ankom med passagerskibet Lake Michigan eller med Lake Leelanau-dampskibet fra jernbanestationen i nærheden af Traverse City. Dette førte til opførelsen af feriehoteller og til Lelands vækst som en sommerferieby.