Tidlig karriereRediger
Efter at være vendt tilbage til New York blev Martling sanger og guitarist i The Off-Hour Rockers sammen med guitaristen Chris Bates og keyboardspilleren Herbie Werner, som indarbejdede jokes, banjoer og kazoo i deres sæt. Han optrådte også solo og fortalte vittigheder under sit nummer. For at få plads til bandets udstyr kørte Martling i en brugt ligvogn. Martling tog stand-up comedy mere seriøst, da han i 1976 deltog i en open-mic-aften på Catch a Rising Star comedy club i New York City. “Auditionisten sprang tidligt af, og konferencieren var ikke i lokalet, så jeg sprang op på scenen og fortalte en vittighed, en vittighed, som jeg var sikker på, at hele verden kendte. MC’en, David Sayh, kom tilbage i salen og så mig deroppe, men lod mig tale færdig”. Sayh opfordrede Martling til at fortsætte med at optræde som vittighedstaler, og snart fandt han ud af, at “kun få mennesker kendte nogen af de zillioner af vittigheder, jeg kendte”.
I 1979 opløste Bates og Werner Off Hour Rockers for at starte en ny gruppe. På det tidspunkt begyndte Martling at gå i gang med stand-up comedy på fuld tid og udviklede sin sceneoptræden med sange og beskidte vittigheder. Under en koncert på My Father’s Place i Roslyn, New York, mødte Martling komikere som Eddie Murphy, Rob Bartlett og Bob Nelson, som optrådte i flere minutter ved Martlings koncerter. I 1979 oprettede han en “dial-a-joke”-telefonlinje fra sine forældres loftsrum, Jackie’s “Use Your Finger! (516) 922-WINE”, som stadig er i drift den dag i dag. I 1979 udgav Martling også sit første komediealbum, What Did You Expect?! (1979), som han selv indspillede ved hjælp af sit eget optageudstyr. Det blev fulgt op af Goin’ Ape! (1980).Martling fik et gennembrud i 1981, da Dave Lipson, forfatter og producer af Rick Dees’ morgenradioshow på KIIS i Los Angeles, opdagede hans vittighedsserie og spillede hans daglige vittighedsopdateringer i Dees’ program. Eksponeringen førte til, at Martling blev hovedrolleindehaver i et decideret vittighedssegment for Dees, som efterfølgende gav Martling sit kælenavn “The Joke Man”. I 1981 udgav Martling også sit tredje album, Normal People Are People You Don’t Know That Well (1981).
The Howard Stern ShowRediger
Martling hørte første gang om radiopersonligheden Howard Stern i august 1982, da ejeren af Garvin’s comedy club i Washington, D.C., hvor Stern optrådte under sin tid på WWDC, foreslog Martling, at han skulle sende sine komediealbum til ham. I begyndelsen af 1983 havde Martling sendt sine tre komediealbums til Howard Stern, der på det tidspunkt var mindre end et år inde i sin eftermiddagstid på WNBC i New York City. Stern kunne lide hans materiale og inviterede ham med som gæst i februar 1983, hvilket hurtigt blev til et ugentligt gæsteophold uden løn. Stern begyndte derefter et regelmæssigt segment med titlen “Stump The Comedian”, en konkurrence, hvor opkaldene blev udfordret til at starte en vittighed, som Martling skulle levere punchlinen til, ellers vandt de præmier.
I 1985, efter at showet var blevet aflyst fra WNBC, blev Stern i New York City og flyttede til eftermiddagsudsendelser på WXRK. Martling blev efterfølgende ansat som forfatter på The Howard Stern Show, da det flyttede til formiddagen i februar 1986, i første omgang to dage om ugen. Efter ca. to måneder blev Martling ansat på fuld tid og blev kendt som hovedforfatteren, der tog replikker skrevet af ham selv og lydeffekter og producer Fred Norris og “bestemte, hvad der skulle sendes foran Howard”. Sammen med Norris bidrog Martling med materiale til radiobidder og sangparodier, og han er nævnt og krediteret på Sterns tv-shows, hjemmevideoer og album. I 1994 begyndte en dukke, der lignede Martling, kendt i showet som “Jackie-dukken”, at optræde i Howard Stern på E! kanalen, og den blev indtalt af showets impressionist Billy West.
Martling ville udgive yderligere album i løbet af sin tid i showet, herunder Sgt. Pecker (1996), Joke Man (1996), Hot Dogs + Donuts (1998) og F Jackie (2000).
Fra slutningen af 1997 til begyndelsen af 1998 var Martling fraværende i showet i seks uger, mens hans kontrakt med WXRK’s ejer Infinity Broadcasting Corporation blev genforhandlet. I denne periode nægtede han at blive filmet i E! tv-showet, indtil han også havde sikret sig en kontrakt fra kanalen. Martling havde taget fri for at forhandle sin kontrakt “tre eller fire gange” i løbet af sin tid på showet.
I februar 2001 skrev Martling historie, da han blev den første komiker til at optræde på B.B. King Blues Club i New York City.
Den 5. marts 2001 meddelte Stern, at Martling forlod showet, efter at forhandlingerne endnu en gang var gået i vasken. Martling, der på det tidspunkt tjente 578.000 dollars, bad om 1 million dollars om året i de næste fem år. Han afslog stationens endelige tilbud på 650.000 dollars efter råd fra sin advokat. Martling forsøgte to gange at acceptere tilbuddet, efter at fristen for at acceptere var udløbet, og han blev afvist. Han har siden tilføjet andre grunde til sin afgang, herunder hans manglende evne til at sove og præstere effektivt til showet, at han var nødt til at bekendtgøre sit svigtende ægteskab i luften, og at han ikke kunne tage fat på sit alkoholmisbrug, hvis han havde fortsat. I august 2001 rapporterede en avis om hans ønske om at vende tilbage, men Stern afslog, bl.a. på grund af den konkurrence Win Jackie’s Money, som han allerede havde startet, og som gik ud på, at komikere skulle aflægge audition til Martling’s plads i studiet ved at sidde med i nogle shows. I oktober 2001 erstattede komikeren og skuespilleren Artie Lange Martling i en periode, der varede indtil december 2009.
Efter sin afgang vendte Martling tilbage som gæst i showets sidste uge på jordbaseret radio inden flytningen til Sirius Satellite Radio, den 15. december 2005. Han vendte tilbage til showet på Sirius den 13. marts 2007, og han er siden vendt tilbage i studiet og pr. telefon. En to-dages specialudsendelse om Martlings tid i showet med titlen Stern Spotlight: Jackie Martling blev sendt i maj 2007.
Senere karriereRediger
Siden 1993 har han udgivet seks 78-minutters cd’er med beskidte vittigheder, tre videoer, en dvd (A Safe Distance from Genius), fem vittighedsbøger, herunder den bedst sælgende Simon & Schuster-titel fra 1998, Jackie “The Joke Man” Martling’s Disgustingly Dirty Joke Book, og iPhone-app’en The Jackie Button. Han har også været med til at skabe en serie elektroniske vittighedsprodukter sammen med EB-Excalibur, og deres MiniJokeMaster Jr. nøglering sælges hos forskellige forhandlere.
Martling har medvirket i mange film i løbet af sin karriere, bl.a. i komediedokumentaren The Aristocrats (2005), Mail Order Bride (2008), Venus & Vegas (2010) og White Irish Drinkers (2010). Han medvirkede også i kortfilmen Jokebitch (2005). Martling modtog en pris for bedste birolle på New York International Independent Film & Video Festival. Han medvirkede i TNT-tv-serien Leverage, og i august 2007 optog Martling pilotafsnittet til sitcom-serien The Pikers.
Den 3. oktober 2006 vendte Martling tilbage til radioen som vært for et ugentligt, en times comedy-show, Jackie’s Joke Hunt, på Sterns kanal Howard 101 på Sirius. Martlings medvært var et andet medlem af Friar’s Club, Ian “McKean” Karr. Det sidste afsnit, “The Last Lick Hunt”, blev sendt den 25. november 2014 efter 402 udsendelser. Martling kan også høres på Sirius’ komediekanal Raw Dog Comedy.
Martling udgav sit første musikalbum, Happy Endings, i 2007, co-produceret af guitaristen Frank Vignola. Fra den 27. oktober til den 4. november 2008 underholdt Martling og Bo Bice, der blev nummer to i American Idol, de amerikanske tropper i Kuwait og Irak. I 2010 skrev og opførte Martling et one-man-show med titlen JokeLand on Broadway, som blev vist i New York City. I 2012 medvirkede han i Fred Carpenters Send No Flowers, kortfilmen My Cross to Bear og lagde stemme til to dukker i menneske- og dukkefilmen The Fuzz (2013).
Martlings anden bog (en selvbiografi), The Joke Man: Bow to Stern, blev udgivet den 24. oktober 2017. Lange, der afløste Martling på The Howard Stern Show fra 2001 til 2009, skrev bogens forord.
Martling poster en vittighed på sin Twitter-konto hver dag kl. 16.20.