TheaterEdit

Diggs optrådte i eksperimentelt teater tidligt i sin karriere, især da han var med på den nationale turné for Marc Bamuthi Josephs koreopoem Word Becomes Flesh, der handler om en ni måneders graviditet set med en ung, enlig far’s øjne. Han optrådte også ofte i regionale Shakespeare-produktioner.

Diggs (til højre) optræder med Hamilton-rollekammerater i Det Hvide Hus

Diggs mødte dramatikeren, komponisten, skuespilleren og rapperen Lin-Manuel Miranda gennem Thomas Kail, mens han optrådte med freestyle-rapgruppen Freestyle Love Supreme, eller FLS. I 2012 inviterede Miranda Diggs til at læse og høre tidlige versioner af Hamilton. Diggs var imponeret af Mirandas demoer og passion for projektet og så, at konceptet var en fremtidsorienteret brug af det rap-musikalske medie. Han spillede rollerne som Thomas Jefferson og Marquis de Lafayette off Broadway i 2015 og fortsatte med rollerne, da showet blev flyttet til Broadway senere på året. For sin præstation vandt Diggs i 2016 Tony Award for bedste skuespiller i en musical samt en Grammy Award i 2016 for castalbummet. Diggs spillede sin sidste forestilling i showet den 15. juli 2016.

MusicEdit

Diggs er vokalist og forfatter i den eksperimenterende hiphop- og rapgruppe Clipping. Gruppen blev grundlagt af William Hutson og Jonathan Snipes i 2009, og Diggs sluttede sig til gruppen i 2010. Trioen udgav selv deres første mixtape-album midcity i 2013 til ret positive anmeldelser. De underskrev med Sub Pop og udgav deres album CLPPNG i 2014, som de promoverede med deres CLPPNG Tour. I 2016 udgav de en EP med titlen Wriggle og derefter albummet Splendor & Misery. I 2017 udgav de The Deep, et fem og et halvt minut langt nummer, der fortæller historien om et samfund af slaveefterkommere, der lever under vandet. I 2018 blev nummeret nomineret til en Hugo Award for bedste dramatiske præsentation (kort form). I 2019 udgav de et album med titlen There Existed an Addiction to Blood; desuden udgav gruppen i 2020 albummet Visions of Bodies Being Burned.

Diggs er medlem af True Neutral Crew, sammen med Brian Kinsman, Margot Padilla og Signor Benedick the Moor. Gruppen har udgivet to EP’er, #MONSANTO (2013) og 2014’s #POPPUNK, samt Live, en 20-minutters kortfilm af en liveoptræden. De udgav deres debutalbum soft rules i 2016.

I 2010 lavede han et album sammen med Rafael Casal med titlen The BAY BOY Mixtape. Diggs grundlagde også et hiphop-triumvirat med Chinaka Hodge og Casal kendt som The Getback. The Getback blev senere et samarbejdsensemble bestående af Diggs, Hodge, Casal og andre kunstnere sammen med et band dannet af trommeslageren Chukwudi Hodge, turntablisten Dion Decibels og Max Miller-Logan på trompet og Keys. Selv om bandet har diversificeret sig fra deres arbejde med ensemblet, er de stadig kendt som The GetBack (Get:Band) på Facebook. To år senere, i 2012, udgav han sit første solo-rapalbum, Small Things to a Giant, der består af original musik, som han selv har skrevet. Både The BAY BOY Mixtape og Small Things to a Giant inkluderede andre kunstnere i The Getback-kollektivet.

Han er også medlem af Lin-Manuel Miranda og Thomas Kails freestyle-rapgruppe Freestyle Love Supreme, eller FLS, som optræder i hele landet.

Hans rap har også været med på numre af Busdriver, George Watsky, Rafael Casal og Leslie Odom, Jr, og han skrev og optrådte med et rapnummer til den animerede film Zootopia fra 2016.

I december 2020 samarbejdede Diggs sammen med sine livslange venner William Hutson og Johnathan Snipes med Disney Channel om at producere en festlig sang til Hanukkah. Det udgivne nummer, der har titlen “Puppy for Hanukkah”, beskrives af Disney Music and Soundtracks V.P. Steven Vincent som “opfindsom, humoristisk og relevant”.

TvRediger

Diggs har haft tilbagevendende roller i serierne The Get Down, Black-ish og Unbreakable Kimmy Schmidt. Han var også med i et afsnit af Law & Order: Special Victims Unit.

Diggs har fungeret som executive producer på ABC-serien The Mayor fra 2017. Derudover skrev han originalmusik til den, ligesom han havde en gæstestjerne i den. Fra begyndelsen af 2017 spillede Diggs en af Mr. Noodles brødre, Mr. Noodle, i “Elmo’s World”-afsnittet i Sesame Street.

I begyndelsen af 2018 var Diggs med i flere tv-reklamer for den digitale betalingstjeneste Zelle.

I 2020 begyndte han at spille med i TNT’s tv-adaption af Snowpiercer. Han spillede også hovedrollen som Frederick Douglass i Showtime-miniserien The Good Lord Bird.

FilmEdit

Diggs fik sin Hollywood-filmdebut i Disney-animationsfilmen Zootopia, hvortil han skrev og optrådte med “Parlez Vous Rap”.

Diggs medvirkede i filmen Wonder fra 2017 med Julia Roberts og Owen Wilson i hovedrollerne. Diggs spillede skolelæreren for hovedpersonen, en dreng med en misdannelse i ansigtet. Diggs havde en stemmerolle i den animerede film Ferdinand fra 2017, hvor han spillede karakteren Dos.

Sammen med sin livslange ven Rafael Casal var Diggs medforfatter, medproducent og medspiller i filmen Blindspotting fra 2018, som havde premiere på Sundance i januar 2018. Han modtog Atlanta Film Festivals første Innovator Award i april, inden filmens biografpremiere den 27. juli 2018. Diggs spiller Collin, en forbryder, der bor i Oakland, mens han forsøger at komme igennem de sidste tre dage af sin etårige prøveløsladelse uden hændelser. Diggs og Casal skrev filmen over ni år for at fortælle en historie om deres hurtigt gentrificerende hjemby, som de kendte den. Diggs fik kritikerroser for sin præstation i filmen.

Diggs er i øjeblikket klar til at lægge stemme til Sebastian i Disneys live-action genindspilning af Den lille havfrue. Filmen vil genforene Diggs med Lin-Manuel Miranda, som er med til at skrive nye sange til filmen.