Krátce pracoval jako osobní asistent Mary-Louise Parkerové na několika filmových a televizních projektech. Jednou z jeho prvních filmových rolí byla role ve filmu Davida Gordona Greena George Washington (2000). V roce 2003 si spolu se svým přítelem z vysoké školy Billem Englishem zahrál v seriálu The Pavement pro stanici Showtime, v němž ztvárnili sportovní vynálezce. V roce 2002 měl roli v seriálu Zákon & pořádku.

Také v roce 2002 si Janowitz rezervoval stálou roli v seriálu Sopranovi jako přítel Meadow Sopranové (Jamie-Lynn Sigler) Finn DeTrolio. Objevil by se v jedné sérii seriálu (pátá série), kde ztvárnil pohled nováčka v kruhu organizovaného zločinu. Janowitzova postava zejména odhalila homosexualitu Vita Spatafora (Joe Gannascoli), jednoho z nejlépe vydělávajících kapitánů Tonyho Soprana (James Gandolfini).

Janowitz se objevil ve dvou epizodách seriálu Zákon & pořádku: Zločinné úmysly v letech 2004 a 2008. Objevil se také v jedné epizodě seriálu Zákon & pořádku: Special Victims Unit (Útvar pro zvláštní oběti) v roce 2013. Objevil se v různých nezávislých filmech, například Backseat (2005) a Bristol Boys (2006). V roce 2005 se objevil ve filmu Grand Theft Auto: Liberty City Stories jako hlas Donalda Lovea. V roce 2009 se Janowitz připojil k hereckému ansámblu filmu Anga Leeho Taking Woodstock a v roli Chipa Moncka, produkčního festivalu, si nasadil blond paruku a knír. V létě téhož roku se vydal do Marietty v Georgii, aby si zahrál roli Lea Franka ve filmu Lid versus Leo Frank (2009). Film pojednává o životě a procesu s Leo Frankem, Židem amerického původu, který byl 17. srpna 1915 lynčován v Mariettě ve státě Georgia poté, co byl neprávem obviněn z vraždy třináctileté dívky, která pracovala v jeho továrně na tužky.

.