Obec Chester byla založena v roce 1845. První uniformovaný policista na plný úvazek byl přijat na podzim roku 1947. Mnoho let předtím byl náčelníkem policie Harold „Slivers“ Ringen s platem 100 dolarů ročně. Náčelník Ringen měl pohotovost 24 hodin denně a zpravidla se staral o domácí a hospodské spory. Státní policie se starala o dopravu, trestné činy atd.

Ve 40. letech 20. století byli vesnickými strážníky také Joseph Scandura a William Van Etten.

První strážník na plný úvazek byl v uniformě osm hodin denně/pět dní v týdnu s volnými středami a nedělemi a pohotovostí 24 hodin denně/sedm dní v týdnu. Původně nebyl k dispozici žádný hlídkový vůz. Strážník používal svůj vlastní vůz a byl mu hrazen benzín.

Po několika letech tohoto uspořádání obec zakoupila hlídkový vůz. Prvním policistou na plný úvazek byl Paul Kreher, po něm následovali Walter Lipsey, Frank Garvilla, Fred Deshler junior, Vic Roggia a Roger Phillips.

Její obětavost ilustruje mnoho příhod, mnoho hodin strávili ve službách veřejnosti, od přecházení školních dětí až po pomoc paní, která se snažila zaparkovat své auto. Obyvatelé, kteří je vždy znali křestním jménem a chovali se k nim spíše jako k oblíbenému strýčkovi než ke strážci zákona, spoléhali na policii, že jim v případě potřeby podá pomocnou ruku.

Občas došlo i k vážným střetům. Pracovněprávní incident ve společnosti Chester Cable, kdy dělník, který nebyl členem odborů, překročil piketní čáru a bylo mu vyhrožováno dehtem a peřím, přiměl chesterskou policii k zásahu a nastolení pořádku, který zabránil závažným trestným činům.

Odbor trestního soudnictví/Úřad veřejné bezpečnosti státu New York vydává osvědčení modernímu policejnímu sboru. Jejich obětavost je příkladem maloměstské policie naší země.